Synthesis of Fenol (Sintesis fenol)

PEMBAHASAN

Sintesis fenol kali ini dilakuakan melalui reaksi substitusi aromatis (dari anilin sebagai gugus amin primer) oleh gugus hidroksi (-OH). Fenol adalah suatu senyawa dengan suatu gugus -OH yang terikat pada cincin aromatis. Bahan-bahan yang digunakan dalam pratikum kali ini adalah !. "sam sam su sulfat (H (H#SO$)% yaitu sebagai sumber proton (protonasi untuk membentuk ion nitro&onium) dan sebagai katalis. #. "niline (' ('H *H  *H#)% yaitu sebagai starting material yang menyediakan cincin ben&ene (' H). "niline "niline yangdiguna yangdigunakan kan adalah adalah aniline aniline primer primer bukan aniline sekunder sekunder sebab halangan sterik  aniline primer lebih kecildari pada aniline sekunder sehingga ion nitro&onium akan lebih mudah masuk atau menyerang anilineuntuk membentuk garam ben&endia&onium. Selain itu% sumber  ('H) berasal dari garam ben&endia&onium. +. *atr *atriu ium m *itr *itrit it%% (*a* (*a*O O #)% yaitu sebagai starting material untuk sunber ion nitro&onium. $. Ferr Ferrii ,lo ,lori rida da (Fe' (Fe'll +)% yaitu sebagai pengui fenol dimana akan membentuk kompleks ungu ika sampel merupakan fenol. . "ir% yaitu sebagai sebagai sumber sumber nukleo nukleofil fil (-OH) (-OH) lemah% lemah% pengencer pengencer%% dan pelarut pelarut.. embuatan fenol dalam pratikum ini dilakukan dengan reaksi substitusi nukleofilik% yakni substitusi substitusi gugus amin primer /*H # pada anilin dengan gugus /OH. 0ekanisme 0ekanisme reaksi reaksi ini pertamatama menambahka menambahkan n gugus pergi (lea1ing (lea1ing group) group) yang baik yaitu * # pada cincin aromatis sebelum direaksikan dengan nukelofilik. Hal ini karena ben&ene terhibridisasi sp # yang menyebabkan ikatan '' sangat sukar utuk dilepas% adanya resonansi menyebabkan ben&ene lebih stabil% sifat ben&ene pada umumny umumnyaa parsia parsiall negati negatiff (-) akibat akibat dari dari awan awan pi pada pada cincin cincin aromatis aromatis sehing sehingga ga ben&en ben&enee (cin (cincin cin aromatis) sulit untuk mengadakan reaksi substitusi secara langsung. 2aha 2ahap p pertam pertamaa adalah adalah proses proses pencam pencampur puran an akuade akuadess ke dalam dalam asam sulfat sulfat.. "3uad "3uadest est dimasukkan terlebih dahulu dahulu karena massa enis a3uadest lebih kecildari pada massa enis asam sulfat (massa enis "3uadest 4 ! gram5ml% massa enis H #SO$ !%6$ gram5ml)% hal ini dilakukan agar a3uadest dan asam sulfat tercampur dengan sempurna% penambahan asam sulfat dilakukan melalui dinding dan diad diaduk uk secar secaraa perl perlah ahan an-l -lah ahan an.. Hal Hal ini ini kare karena na sifat sifat asam asam sulf sulfat at yang yang ekso eksote term rmis is yang yang dapa dapatt menimbulkan menimbulkan percikan percikan ika ika tidak dituang dituang melalui melalui dinding% dinding% selanutnya selanutnya ditambah ditambah anilina anilina dan diaduk  dengan tuuan agar dapat becampur sempurna.7arutan kemudian didinginkan dalam es dan diaga agar suhu tidak lebih dari 8' agar tidak memengaruhi campuran asam sulfat dan aniline. 2uuan dari  pendinginan adalah untuk mempersiapkan dia&otasi. Selanutnya *a*O # ditambahkan ke campuran. enambahan *a*O # harus tetes demi setetes karena dapat teradi reaksi eksotermis yang dapat menyebabkan suhu naik pada campuran larutan tersebut% akan tetapi dalam pencampuran ini dihindari suhu tidak boleh melebihi dari 68' karena reaksi reaksi tidak dapat beralan sempurna sempurna pada suhu diatas 68'. Selain itu H*O # yang dihasilkan mudah terurai pada suhu ruang dan garam ben&en&odium tidak stabil pada pH tinggi dan suhu tinggi% dengan demikian hendak didinginkan dan dicampurkan *a*O # tetesdemi setetes. 9eaksi yang teradi adalah sebagai berikut ini  H#SO$ : # *a*O # 

#H*O# : *a#SO$

"sam nitrit (dari natrium nitrit) sangat penting sebagai penyedia ion nitro&onium setelah melewati taha tahap p prot proton onas asii oleh oleh asam asam sulf sulfat. at. "nil "nilin in dapa dapatt membe membent ntuk uk katio kation n ben& ben&en enda da&o &oni nium um apab apabil ilaa direaksikan dengan asam nitrit% reaksi ini disebut dengan reaksi dia&otasi. 0ekanisme reaksi dia&otasi ini teradi saat natrium nitrit ditambahkan ke dalam campuran larutan aniline. 2erbentuk asam nitrit% dengan bantuan katalis H #SO$ membentuk ion nitro&onium yang kemudian akan menyerang aniline membentuk membentuk garam ben&endia&onium ben&endia&onium.. ;alam proses proses dia&otasi dia&otasi aniline aniline berfungsi berfungsi sebagai sebagai nukleofil nukleofil karena karena mempunyai pasangan pasangan elektron bebeas bebeas yang akan menyerang menyerang ion nitro&onium. nitro&onium. 2ahap 2ahap ini disebut uga tahap pembuatan garam dia&onium. 0ekanisme reaksi yang teradi adalah

7arutan yang terbentuk diui dengan larutan ,<. "pabila larutan ui ditmabah ,< warnanya menadi coklat pekat maka reaksi telah beralan sempurna% reaksi yang teradi adalah  2ahap kedua adalah campuran direfluks. rinsip refluks adalah pencampuran dua &at tanpa menghilangakan komponen senyawa yang terbentuk. 7arutan dari tahap pertama direfluks dan pada saat itu gas * #  akan lepas dan disubstitusi oleh gugus /OH dari air sehingga terbentuklah fenol. 9eaksi yang teradi adalah 0olekul air memiliki gugus hidroksil yang akan menyerang atom ' pada inti aromatik dan melepaskan * #. Sedangkan atom H akan diikat oleh HSO $- memebentuk H #SO$. 2ahap ,etiga adalah destilasi% destilasi merupakan proses pemisahan berdasarkan perbedaan titik didihnya. ;estilasi dilakukan pada suhu 6=>'% dan dihasilakan larutan kuning keruh yang diduga dalah fenol yang belum murni. ,emudian untuk mengui apakah senyawa yang disintesis merupakan fenol atau bukan% maka dilakukan ui kualitatif dengan Fe'l +. Fenol bereaksi dengan Fe'l +  akan membentuk kompleks ungu. 9eaksinya adalah sebagai berikut

 *amun pada sintesis kali ini tidak teradi perubahan warna menadi ungu % hal ini membuktikan  bahwa tidak terdapat fenol dalam senyaa hasil sintesis. Hal ini dapat teradi karena kemungkinan teradi kesalaha% seperti pada saat destilasi suhu terlalu tinggi akibat destilat yang tak kunung menetes% dan fenol merupakan senyawa organik yang mudah rusak dengan pengaruh suhu tinggi% ;ari ketiga tahap maka secara garis besar mekanisme reaksi sintesis fenola adalah KESIMPULAN

Fenol dapat dibuat dari garam dia&onium dengan reaksi pada suhu panas dan suasana asam% sehingga teradi substitusi nukleofilik yaitu gugus dia&onium terbuka dan digantika gugus hidroksil dari H#O. 9eaksinya adalah sebagai berikut