Reaksi Fenol

REAKSI FENOL 1. Ryzka Pratiwi S. 2. Auna Mahdalin D500130111 3. Arif Hidayanto D500130112 4. Elis Widarsih D500130133

D500130107

FENOL (FENIL ALCOHOL)

• Merupakan zat padat yang tidak berwarna yang mudah meleleh dan terlarut baik didalam air. • Fenol adalah suatu gugus senyawa yang dianggap berasal dari benzene dengan mengganti satu atau lebih atom H dengan gugus ori atau hidroksil. • Karena mengalami ionisasi, fenol dapat digunakan sebagai antiseptik, pembuatan asam fikrat, asam solosilat, dan lain-lain (Margen, 1982).

• Fenol sendiri bertahan terhadap oksidasi, karena pembentukan suatu gugus karbonil akan mengakibatkan dikarbonya penstabilan aromatik (Fessenden, 1982). • Gugus hidroksil adalah gugus pengaktif yang kuat sehingga fenol akan mengalami reaksi substitusi elektronik pada kondisi yang rusak sekalipun. • Senyawa fenol dapat menghambat radikal bebas dengan cara mendonorkan protonnya dan membentuk radikal yang stabil.

REAKSI-REAKSI YANG TERJADI PADA FENOL • • • •

Reaksi Oksidasi Reaksi Kolbe-Schmitt Reaksi Riemer-Tiemann Asilasi Fenol

REAKSI OKSIDASI • Oksidasi dari fenol sederhana menghasilkan campuran kompleks. • Katekhol (o-dihidroksibenzen) dan hidrokuinon (pdihidroksibenzen) segera dioksidasi oleh oksidator lemah seperti Ag+ atau Fe3+ menjadi senyawa dikarbonil yang disebut kuinon. Oksidasi ini Reversibel. Kuinon mudah direduksi kembali menjadi senyawa hidroksi.

REAKSI KOLBE-SCHMITT Reaksi Kolbe-Schmitt adalah reaksi karboksilasi kimia dengan memanaskan natrium phenolate (garam natrium fenol) dengan karbon dioksida di bawah tekanan (100 atm, 125 ° C) , kemudian memperlakukan produk dengan asam sulfat. Produk akhir adalah asam hidroksi aromatik yang juga dikenal sebagai asam salisilat (pendahulu untuk aspirin).

REAKSI RIEMER-TIEMANN Reaksi Reimer-Tiemann adalah reaksi kimia yang digunakan untuk orto-formilasi fenol. Reaksi ini ditemukan oleh Karl Ludwig Reimer dan Ferdinand Tiemann. Dalam kasus yang paling sederhana, produk reaksi ini adalah Salicylaldehyde.

ASILASI FENOL • Fenol adalah contoh nukleofil bidentat yang berarti bahwa mereka dapat bereaksi pada dua posisi: • Pada cincin aromatik memberikan aril keton melalui C-asilasi (reaksi Friedel-Crafts) • Pada oksigen fenolik memberikan ester melalui O-asilasi (esterifikasi) • Produk dari C-asilasi lebih stabil dan mendominasi dalam kondisi kontrol termodinamika (yaitu ketika AlCl3 hadir). • Produk bentuk O-asilasi lebih cepat mendominasi dalam kondisi kontrol kinetik.

DAFTAR PUSTAKA • • • • • • • • • •

Ardiningsih, P., Tursiman, Nofiani, R. 2012. Total Fenol Fraksi Etil Asetat dari Buah Asam Kandis (Garcinia Dioica Blume). JKK 1(1): 45-48. Fessenden. 1982. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga, Margen. 1982. Dasar – Dasar Kimia Organik. Jakarta: Depdikbud. Diakses pada 4 Desember 2013 09:00 kuliahitukeren.blogspot.com/2011/11/fenol-fenil-alcohol.html?m=1 Diakses pada 4 Desember 2013 09:55 http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/carey/student/olc/ch24reactionphenols.html Diakses pada 10 Desember 2013 19:02 http://directory.ung.ac.id/bei/Kompetisi%20Bahan%20Ajar/Pendaftaran/Web/FMIPA%20%20Weny%20Musa/FMIPA%20KO%20I-weny%20musa/MODUL%20VIII.doc Neujahr, HY., Kjellen, KG. 1978. Phenol Hydroxylase from Yeast. The Journal Of Biological Chemistry 253 (24): 8835-8841. Saikia, LR., Upadhyaya, S. 2011. Antioxidant Activity, Phenol And Flavonoid Content Of Some Less Known Medicinal Plants Of Assam. International Journal of Pharma and Bio Sciences 2 (2): 383-388 Diakses pada 11 Desember 2013 19:40 http://en.wikipedia.org/wiki/Reimer%E2%80%93Tiemann_reaction Diakses pada 11 Desember 2013 19:35 http://en.wikipedia.org/wiki/Kolbe%E2%80%93Schmitt_reaction