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Partiel Correction L1 Chimie Organique 2006 3
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R-win
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Grenfoot 3 l1-l5
kuisFull description
L1-3. Basic Pharmaco
Pharmacokinetics
partiel 09
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L1
Full description
TLDT CDBR L1-2-3
Co dinh bang rong
( 2 2' ' ) ) 2 2 3 3 $23% Cl +
CH3SH
A
+
CH3 SH
B
+
CH3 SH
C
Cl
Cl
)) ("14 # 023 ) " 0")" 5/255/23 '
* 0$%$%$%"
SCH2CH3
Cl
667(366
("" )*+,)*-,)*.$""% /"" 2 carbones primaires = 6 hydrogènes primaires, 6 possibilités
2 carbones tertiaires = 2 hydrogènes tertiaires, 2 possibilités 4 carbones secondaires = 8 hydrogènes secondaires , 8 possibilités
, , ( ( ( ( & & &-.-/& &-. -/&0.- 0.-&.- &.- 1 1 ( ( % % ( ( &-.-2-.-/ & -.-2-.-/&+0.&+0.-23.- 23.-&4.-2 &4.-25.- 5.- *(" *( "( (&-.-63.-65. &-.-63.-65.-2+0.- -2+0.- &-.+0/& &-. +0/&3.+0 3.+0&5.+0 &5.+0 00
/ / (% (% 1
( ( ( ( ((( ((( 7 7 ("( (" ( ( ( 8 majoritaire Br Br Br
Br
!"!#$"%&' 9 9 " " O
H
O H
9( 9( " " %9 % 9"( "(
" " " " :$" :$"!" !" le plus acide
le moins acide
OH
OH
OH
OH
F F proximité de l'effet
Br
∆ d'électronégativité
aucun effet
( 2 2' ' ) ) 2 2 3 3 $ $23 23% % SMe
Cl +
A
CH3SH
SMe
Cl +
CH3SH
B
+
CH3SH
C SMe
Cl
)) ("14
"%*,; ! ! "%<,; ! ! # 51236 H S
Cl
H S
Cl S
CH3
HCl
+ Substitution Nucléophile 2 Mécanisme de la synthèse de B : SN1
A réaction acide-base
Cl
Cl
H S
Cl CH3 S H
seconde étape
première étape
B
S
intermédiaire carbocation
)
023
=*,; =* ,; ( (! ! = = < ,; ,; ( ( ! !
( ( " " > > ( δ 6!9* *( ( < < δ6!9 "
0")" 7/277/23
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'
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( ( " " 9 9 ? ? !) % % =&
SCH2CH3
Cl
Na I
K S DMSO
acétone I
889(388
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