I. Tujuan Tujuan Percobaan P ercobaan
Adapun tujuan percobaan ini adalah agar mahasiswa dapat memahami struktur suatu senyawa dengan menggunakan model molekul serta memahami reaksi kimia dengan menggunakan model molekul.
II. Tinjauan Pustaka
I.
Konformasi Alkana Dalam senyawa rantai terbuka gugus-gugus yang terikat oleh ikatan sigma berotasi mengelilingi ikatan itu. oleh karena itu atom-atom dalam suatu molekul molekul rantai terbuka dapat memiliki tak hingga hingga banyak banyak posisi posisi didalam didalam ruang relatif satu terhadap yang lain. Memang etana sebuah molekul kecil, tetapi etana dapat memiliki penataan dalam ruang secara berlaianan, penataan mana disebut H
konformasi
H
H
H
H
H H
H H
C
C H
H
rumus dimensi
H proyeksi Newman
rumus bola&pasak
ntuk mengemukakan konformasi akan digunakan tiga jenis rumus ! rumus Dimensional, rumus bola dan pasak dan proyeksi "ewman. #roye #royeksi ksi "ewman "ewman adalah #andan #andangan gan ujung ujung ke ujung ujung dari dari $ atom atom carbon dalam molekul itu. Dalam konformasi ini ada rotasi mengelilingi ikatan sigma, maka suatu molekul dapat memiliki konformasi apa saja. Konformasi berbeda-beda disebut konformer.
H
H
H
H
%&essenden'&essenden,()*$+
H
H
H H
H
H
H
H
ejum ejumlah lah struktu strukturr yang yang dihasi dihasilka lkan n akibat akibat perput perputara aran n ikatan ikatan alkana dinamakan bentuk konformasi.
Ada $ bentuk konformasi alkana yaitu ! konformasi berhimpit %eklips+ dan bersilang %taggered+. %#enuntun #raktikum Kimia /rganik II+.
II.
ikloalkana ikloalkana adalah hidrokarbon karbosiklik, dan pada penamaannya digunakan awalan siklo pada nama alkana dengan jumlah atom karbon pada cincin %0art-uminar,()*1+. 2iasanya terdiri dari 3 atau 4 carbon, tetapi ada juga yang lebih banyak. 2eberapa ikloalkana antara lain! H2C
CH2 CH2
CH2
CH2
H2C H2C
CH2 CH2
2iasanya digunakan rumus poligon untuk menggambarkan sikloalkana. truktur dari sikloalkana berikut lebih mudah digambarkan bila memekai rumus.
%&essenden'&essenden,()*$+ Konformasi pada sikloalkana yaitu konfirmasi kursi yang terbagi dalam $ macam, yaitu aksial dan ekutorial. 5iga hydrogen aksial terletak pada bidang rata-rata dan tiga lainnya dibawah bidang6 enam hydrogen ekutorial berada kurang lebih pada bidang rata-rata. Melalui gerakan atom karbon bernomor ganjil %(,1,3+ keatas, konformasi kursi dapat berubah menjadi konformasi kursi yang lain, semua hydrogen aksial pada satu konformasi menjadi ekuatorial pada konformasi lainnya, dan sebaliknya hydrogen ekuatorial menjadi hydrogen aksial pada konformasi baru %0ort-uminah,()*1+
III.
Alkena, alkuna dan sistim aromatis 0idrokarbon yang mengandung ikatan karbon-karbon ganda-dua dinamakan alkena %alkenes+, sedang yang mengandung ikatan ganda tiga disebut alkuna %alkynes+ 7umus umumnya ! n0$n
n0$n-(
Alkena
alkuna
%0art-uminah,()*1+
Ikatan rangkap dua pada alkena terdiri dari ikatan sigma dan ikatan pi. Ikatan pi pada alkena tidak dapat diputar sehingga menimbulkan adanya isomer ruang is dan 5rans. Ikatan rangkap tiga pada alkuna terdiri dari satu ikatan sigma dan dua ikatan pi %#enuntun #raktikum Kimia /rganik II,$883+. enyawa aromatik adalah senyawa siklik yang umumnya mempunyai ikatan tunggal dan rangkap yang letaknya berselang seling dalam rumus bangunnya. enyawa aromatis monosiklikmengandung 9n : $ pi electron dalam sisrim
siklik
terkonyugasi
mengikuti
aturan
0uckel
%&essenden-
&essenden.()*$+.
I;.
tereokimia tereokimia adalah ilmu mengenai molekul-molekul ruang tiga dimensi yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruang satu relatif terhadap yang lain %&essenden-&essenden,()*$+. Atom kiral adalah atom yang mengikat 9 gugus atom yang berlainan %&essenden-&essenden,()*$+. Molekul kiral dapat dikenal melalui bayangan cermin. 2ayangan cermin dari benda kiral tidak identik atau tak dapat dihimpit dengan benda sendirinya. 2enda dan bayangan cermin dari benda kiral dinamakan + dan %sinister =kiri>+. Atom karbon kiral apa saja mempunyai atau konfigurasi %7+ atau konfigurasi %+, oleh karena itu satu enantiomer adalah %7+ dan enantiomer lain adalah %+. %&essenden-&essenden, ()*$+
;.
#emahaman mekanisme reaksi
7eaksi subtitusi nukleofil bimolekuler %"$+ sangat dipengaruhi oleh besarnya gugus yang berbeda disekitar pusat reaksi. 7eaksi subtitusi akan semakin lambat jika terjadi kenaikan besarnya gugus yang berada disekitar pusat reaksi. 7eaksi " $ biasanya diikuti dengan munculnya produk eliminasi %<$+ berupa alkena. 7eaksi <$ menyaratkanagar atom 0 san gugus lepas berposisi trans %konfigurasi transoid+ %#enuntun praktikum kimia organi II,$883+.
III. Alat dan Bahan
Alat yang digunakan ! -
Molymod
-
Molecular ?ision
V. Hasil Percobaan dan Pembahasan
II.(. Konformasi alkana #royeksi "ewman memperlihatkan bagaimana konformasi
alkana %
yaitu posisi eklips %berhimpit+ dan staggered %bersilang+. Dari kedua posisi ini konformasi staggered lebih stabil daripada eklips. Karena pada konformasi eklips ada sepasang atom 0 yang saling tolak menolak jika berdekatan serta memiliki energi yang lebih rendah. Karena adanya tolak meolak antara electron-elektron ikatan dan atom 0, maka mengakibatkan konformasi eklips tidak stabil. ontoh gambaran konformasi eklips dan staggered adalah sebagai berikut!
eklips
staggered
Dalam senyawa alkana setiap atom karbon mempunyai ikatan sendiri yang membentuk sudut-sudut ikatan dengan atom hydrogen, suatu gugus yang melekat pada suatu ikatan dapat berputar mengelilingi ikatan tersebut.
diputar 6""
#utaran yang dilakukan pada ikatan sigma sebesar 48 8 tidak mempengaruhi sudut ikatan dari karbon atom yang berputar. 0anya jarak atom yang tak mempunyai ikatan yang dipengaruhi. Konformasi (,$ etandiol yang lebih stabil adalah posisi anti gauche bila dibandingkan dengan posisi gauche. Karena gugus /0 yang bersebelahan mengakibatkan tolakan relatif kecil, dibandingkan dengan gauche yang saling bersebrangan tolakan elektronnya relatif besar. II.$. ikloalkana
iklopentana
iklopentana dalam model diatas memiliki konformasi eklips antara atom %-+ atau setiap atom berikatan, jadi tidak ada konformasi staggered. ehingga pada model molekul siklopentana semuanya konformasi eklips. 5 1
5
6
4
6
1
4 3
2
bentuk perahu Staggered 1&2 3&4 4&5 6&1
!klips
2&3 5&6
3 2
bentuk kursi (Stagered
Dari konformasi diatas dapat dilihat bahwa bentuk perahu tidak stabil bila dibandingkan dengan bentuk kursi, ini terjadi karena pada bentuk perahu konformasi straggered dan eklips ada sedangkan pada bentuk kursi semuanya konformasi staggered. Maka dengan sendirinya dapat dikatakan bahwa bentuk kursi sangat stabil.
5 1
6
5
4
6
1
4
3
2
3 2
bentuk kursi
bentuk perahu
Model molekul dari (,$ dimetil sikloheksana jika terjadi fleping menjadi bentuk perahu, maka konformasinya eklips. edangkan jika terjadi fleping menjadi bentuk kursi, maka konformasinya staggered.
#is
$rans
Dari gambar (,1 dimeti sikloheksanol diatas, kemungkinan terjadi bentuk molekul cis dan trans seperti contoh molekul diatas. 2entuk trans yang paling stabil karena berseberangan sehingga terjadi tolak menolak awan electron.
II.1. Alkena, Alkuna dan istim Aromatis Model molekul senyawa $-butena, dapat berbentuk cis dan trans. 0al ini dapat dilihat dari penggambaran model molekul dibawa ini !
$rans%2%butena
#is%2%butena
2egitupun juga bentuk atau odel molekul dari 1,9-dimetil-$,9, heksadiena, dapat berbentuk is dan 5rans. Dapat dilihat pada gambar molekul dibawah ini!
entuk $rans
entuk #is
#enggambaran dari model molekul senyawa %$<+-$-penten-9-una dapat dilihat dibawah ini !
@ambar dari struktur senyawa 0 1 0 0 0 1. dengan nama $,1 pentena. erta diketahui bahwa semua atom karbon pada senyawa tersebut berada pada satu bidang. Dapat dibuktikan dengan penggambaran model molekul dibawah ini!
enyawa 2enBena memiliki ikatan rangkap terkonjugasi dan memiliki 4 atom 0, sedangkan ikloheksana memiliki ikatan tunggal dan memiliki ($ atom 0. #erbedaan dari kedua senyawa dengan jelas dapat dilihat pada gambar model molekul dibawah ini!
en'ena
Sikloheksana
enyawa iklooktena tidak bersifat aromatis, karena dalam aturan 0uckel disitu dijelaskan sistim delokal senyawa aromatis yaitu
9n:$
. Cadi senyawa
yang memiliki atom ada 4,(8, dst yang bersifat aromatis. edangkan iklooktena yang memilki * atom tidak sesuai dengan aturan 0uckel, maka tidak aromatis. Model molekul senyawa iklooktena sebagai berikut!
II.9. tereokimia enyawa metil klorida, merupakan senyawa optis aktif. Model molekul dari senyawa ini dapat digambarkan dengan bayangan cermin sebagai berikut !
Model molekul dari senyawa $-butanol dengan penggambaran menggunakan bayangan cermin. Diketahui bahwa senyawa $-butanol merupakan senyawa kiral, karena atom %atom kiral+ mengikat 9 gugus yang berbeda yaitu! gugus 0, /0, 01 , dan $03. #enggambaran molekulnya sebagai berikut!
Model
molekul
senyawa
$,9-dibromoheksana
mempunyai
9
buah
stereoisomer. #enggambaran bentuk 7 dan dari senyawa $,9-dibromoheksana adalah sebagai berikut!
%$,7+ %9,7+
%$,+ %9,+
%$,+ %9,7+
%$,7+ %9,+
edangkan model molekul senyawa $,1-butandiol memiliki 1 tereoisomer, isomer (, $ merupakan isomer optis aktif sedangkan yang ketiga adalah isomer ke-1 merupakan bidang meso. #enggambaran model molekul dari senyawa $,1-butandiol adalah sebagai berikut!
%(+
%$+
%1+
ntuk pemberian nama suatu senyawa, molymod
sangat membantu
memperjelas dengan model 1 dimensi.
Cl
H
H
I
H
Br
Dari model molekul diatas, maka nama dari senyawa ini adalah $-cloro, 1-bromo, 9-Iodo-0eksana.
II.3. #emahaman Mekanisme 7eaksi
7eaksi subtitusi nukleofil bimolekuler % "$+ sangat dipengaruhi oleh besarnya gugus yang berada disekitar pusat reaksi. 2erikut ini merupakan struktur keadaan transisi produk "$ hasil reaksi ion metoksida dengan %+-$-bromo-1-metilbutana lengkap dengan mekanisme reaksinya sebagai berikut!
CH3
H
H
C
C
Br
CH3
CH3 + O
CH3
CH3
H
H
H
C
C
O
CH3
C
H
CH3
H Mekanisme rx:
CH3
CH3 SN2 H3C
H H
-
O
C
CH3
C
Br
H H3C
O
C C
H
CH3
CH3 Br CH3
Keadaan Transisi
CH3
H3C
H
C
CH3
O
C
CH3
+
Br-
H
Dengan menggunakan molymod, dapat ditentukan mengapa laju reaksi substitusi alkil halida dengan suatu basa mengalami penurunan sebagai berikut ! Alkil halida primer ekunder 5ersier.
(8
$8
18
0al ini dipengaruhi oleh efek induksi, yakni kecendrungan untuk tertarik ke atom pusat sehingga dapat menstabilkan ion karbokation.
VI. Kesimpulan
Dengan menggunakan model molekul %molymod+ dapat dilihat struktur suatu senyawa dan reaksi kimia yang terjadi secara nyata. Dalam artian dapat disajikan dalam bentuk 1 dimensi yang lebih mudah dimengerti.
VII. Daftar Pustaka
0art-uminah. ())8. Kimia /rganik uatu Kuliah ingkat edisi keenam. #enerbit
&essenden ' &essenden. ()*$. Kimia /rganik
