PEMBUATAN ASAM FORMIAT I. TUJUAN Untuk mengenal pembuatan asam format !an reaks"reaksn#a ter$a!ap %at lan.
II. &ASAR TEORI '. Pengertan asam format Asam semut a!ala$ sen#a(a asam karbokslat karbokslat #ang palng palng se!er$ana se!er$ana !engan nama lan asam format )atau serng !sebut asam format*. Rumus molekul asam format a!ala$ +,OO+ !an rumus strukturn#aAsam format n seara alam terkan!ung !!alam sengat leba$ !an semut se$ngga serng serng !sebu !sebutt asam semut. Nama asam format format sen!r sen!r berasal berasal !ar ba$asa ba$asa /atn /atn #atu #atu forma forma #ang #ang berart berart semut. semut. Pa!a Pa!a a(aln# a(aln#a0 a0 sen#a(a sen#a(a asam forma formatt n !sol !solas as melalu melalu !st !stla las s semut semut00 !an !an saat saat n n !apa !apatt !apa !apatt !sn !sntes tess s !eng !engan an ara ara #ang #ang leb leb$ $ mu!a mu!a$ $ ! laboratorum. Asam format 1uga merupakan sen#a(a nterme!at )sen#a(a antara* #ang pentng !alam ban#ak sntess kma. Beberapa lmu(an melakukan peneltan #ang ber$ubungan !engan Asam format !ar semut tersebut. Brunfles pa!a permulaan aba! ke"'2 men#el!k uap !ar semut gunung pen#ebab (arna mera$ !ar tumbu$"tumbu$an. Et"Muller pa!a ta$un ta $un '234 tela$ men!stlas se1umla$ semut gunung #ang meng$aslkan suatu 5a! sprt6 #ang !apat merusak bes. Fs$er men!stlas se1umla$ semut !engan ar !an !temukan pa!a larutan !stlatn#a suatu asam men#erupa 5sprt of 7negar6. Pa!a umumn#a0 Asam format #ang !1ual !pasaran mempun#a ka!ar 389 !an :;9 se!angkan !alam bentuk an$!rat terse!a !alam 1umla$ bebas. Asam format ban#ak !gunakan untuk koagulan karet0 on!toner pa!a penelupan tekstl0 n!ustr kult serta sntesa ba$an"ba$an farmas !an ba$an kma lan. <. Sfat Fska !an =ma Asam Format Sfat Fska Asam Format Asam semut atau asam format atau asam metanoat0 #ang memlk rumus molekul +,OO+0 merupakan turunan pertama Asam karbokslat #ang palng kuat !engan gugus molekul #ang palng pen!ek !ban!ngkan !engan asam karbokslat #ang lan . Asam format termasuk !alam katagor asam organk lema$0 tap bersfat sangat korosf0
t!ak ber(arna0 mempun#a bau #ang men#engat0 !apat men#ebabkan rtas pa!a mata0 $!ung0 tenggorokan !an !apat melepu$kan kult. Asam format !apat melarut sempurna !engan ar0 aseton0eter0 etl asetat0 metanol0 etanol0 !an glsern. Asam n !apat membentuk a%eotrop !engan ar pa!a kan!ungan asam format 2>9 berat );0' bar*0 >39 berat )' bar*0 !an 349 berat )? bar*. ,ampuran asam format !an ar memlk ttk eutektk #ang membeku pa!a su$u 4308o, !ba(a$ nol !engan komposs >;9 berat asam format. Tekanan Tekanan Asam format sebaga berkut - Tekanan Uap Asam Format pa!a Berbaga Temperatur Temperatur )o,* Tekanan Uap )mm+g* ;0;; ''0'2 <;0;; ??088 <:0:2 840?2 ?:03: 380'3 4:0:? '?;0' 8:0:3 ':<0> >:0:? ?:802 ';;023 >2<08 )=emra O# Engneerng0':3;* ?. Sfat @ sfat Fsk Asam format Sfat Nla Berat molekul 420;? grmol Ttk !!$ )>2; mm+g* ';;03 o, Ttk lele$ 304 o, Spesfk gra7t# )<;o,* '0<<24> =onstanta onsas )<; o,* '0>28 ';"4 Tegangan permukaan )<< o,* ?>02> !#nem Cskostas )<8 o,* '08> p =apastas panas aran ); o,* 3<03 1oulelmol = Panas pembentukan laten ?;?' kalmol Panas penguapan laten ';4 kalmol Panas pembakaran aran )<8 o,* @ 2;0: kkalmol Panas pembentukan aran )<8 o,* @ ';'08< kkalmol +, T - 8>3D= +,OO,+ ,+< As format Asetlen Cnl format <. Bereaks !engan Olefn )!engan bantuan $!rogen peroks!a* membentuk lkol format.G 4. Sfat =ma Asam Format Asam format !apat berampur sempurna !engan ar !an se!kt larut !alam ben%ene0 karbon tetra klor!a0 toluene !an t!ak larut !alam $!rokarbon alfatk sepert $eptana !an oktana. Asam format !apat melarutkan nlon0 polam!a tetap t!ak melarutkan Pol Cnl ,$lor!a )PC,*. ,ampuran Asam format !an ar membentuk ampuran a%eotrop )#atu ampura ampuran n larutan larutan #ang #ang mempun mempun#a #a ttk ttk !!$ !!$ men!ek men!ekat at ttk ttk beku* beku* !engan !engan kan!un kan!ungan gan maksmum Asam format >>08 9 pa!a tekanan atmosfer. Asam format akan ter!ekomposs men1a! =arbon !oks!a !an ar pa!a temperatur ';; o, atau !alam temperatur kamar bla !tam !tamba ba$k $kan an kata katal lss Palla Palla! !um um.. Asam form format at ter$ ter$! !ra ras s ole$ ole$ Asam sulf sulfat at peka pekatt !an !an meng$aslkan =arbon monoks!a !an ar. Reaks @ reaks la n #ang ter1a! pa!a Asam format a!ala$ a. Bereaks !engan Asetlen membentuk Cnl format. Reaksn#a - +,OO+ H +,
b. &ekomposs Pa!a temperatur <;;o,0 asam format ter!ekomposs men1a! karbon monoks!a !an ar !engan katals Alumna. Reaksn#a - +,OO+ Al
se!er$ana. Asam format seara alam ter!apat pa!a antara lan sengat leba$ !an semut. Asam format 1uga merupakan sen#a(a nterme!at )sen#a(a antara* #ang pentng !alam ban#ak sntess kma . Rumus kma asam format !apat !tulskan sebaga +,O O+ atau ,+ O . & alam0 asam format !temukan pa!a sengatan !an ggtan ban#ak serangga !ar or!o or!o +#me +#meno nopt pter eraa 0 msal msaln# n#aa leba leba$ $ !an !an semut semut.. Asam form format at 1uga 1uga meru merupa paka kan n $asl $asl pembakaran #ang sgnfkan !ar ba$an bakar alternatf0 #atu pembakaran metanol )!an etanol #ang terampur ar*0 1ka !ampurkan !engan bensn . Nama asam format berasal !ar kata /atn forma #ang berart semut. Pa!a a(aln#a0 sen#a(a n ! solas melalu !stlas semut semut.. Sen# Sen#a( a(aa km kmaa turu turuna nan n asam asam form format0 at0 msal msaln# n#aa kelom kelompo pok k garam garam !an !an ester ester 0 !namakan format atau metanoat. Ion format memlk rumus kma +,OO . Sfa Sfatt !ar !ar asam asam form format at n n a!al a!ala$ a$ mu!a mu!a$ $ terb terbak akar ar00 t!a t!ak k ber( ber(ar arna na00 berb berbau au ta1ammenusuk !an mempun#a sfat korosf #ang ukup tngg. Asam format n mu!a$ larut !alam ar !an beberapa pelarut organk0 tetap se!kt larut !alam ben%ene0 karbon tetraklor!a !an toluene0 serta t!ak larut !alam !alam karbon alfatk. Asam format mempun#a bobot molekul 420;? gmol !an merupakan asam palng kuat !ar !eretan gugus asam karbokslat serta berfungs sebaga re!uktor. Asam format !alam kea!aan murnn#a mempun#a ttk lele$ 3o,0 ttk !!$ ';'o,0 !an rapatan sebesar '0< gml pa!a su$u <;o,0 seara !eal struktur s truktur karbonl sen#a(a asam format menermnkan katan $#!rogen $#!rogen #ang kuat antara molekul"moleku molekul"molekull asam karbokslat karbokslat )kra"kra '; kkalmol kkalmol untuk < katan $#!rogen*0 maka asam karbokslat n serng !1umpa !alam bentuk !mer asam karbokslat ba$kan !alam fasa uap )Fesen!en Fesen!en0 '::8*. Pemakaan asam format !!alam neger terutama untuk '. =oagulas =aret Alam Sebaga koagulan a! #ang akan meng$aslkan kualtas karet #ang leb$ bak. <. ,on!toner Pa!a Proses Penelupan Tekstl &gunakan sebaga ba$an kma pembantu !alam proses penelupan atau pe(arnaan ant kusut !an ant ut. ?. ,on!toner Pa!a Proses Pen#amakan =ult &gunakan !alam proses pembers$an0 peng$langan %at kapur !an pe(arnaan kult.
4. Slase Untuk penampuran pa!a makanan ternak Sebaga penemuan baru Asam Format !gunakan pula !!aera$"!aera$ pengeboran mn#ak !alam tana$ #ang !!uga mengan!ung mn#ak0 #ang serngkal !temu ter1a!n#a kebuntuan pa!a alran saluran mn#ak karena a!an#a partkel"partkel #ang kut terba(a te rba(a !alam mn#ak0 !engan pemberan Asam Format !lokas pen#ebab kebuntuan maka agrerat"agrerat tersebut akan akan ter$an ter$anurk urkan an se$ng se$ngga ga alaran alaran saluran saluran keluar keluarn#a n#a mn#a mn#ak k #ang #ang !bor !bor akan akan $anur $anur kembal. Pembuatan Asam Format '. +!rolss Metl Format Pembuatan asam format pa!a proses n !perole$ melalu !ua ta$ap reaks0 #atu reaks karbon karbonsas sas met$an met$anol ol !an reaks reaks $!rol $!rolss ss metl metl forma format. t. Reaks Reaks n berlan berlangsu gsung ng seara seara en!oterms !an asam format #ang terbentuk bersfat otokatals )ako(sk Ba#ne0 ':3;*. <. Sntess /angsung =arbon Monoks!a !engan Ar Asam format pa!a proses n !perole$ !engan ara meng$!rolss gas karbon monoks!a seara lansung !engan menggunakan tembaga klor!a sebaga katals. ?. Proses Formam! Proses n !perkenalkan pertama kal ole$ Me#er !kk0 !engan ara mereakskan karbon monoks!a !an amona pa!a <;;o, !engan tekanan '8;"<;; atm0 kemu!an formam! #ang terbentuk !reakskan !engan asam sulfat meng$aslkan asam format !an ammonum sulfat. 4. Oks!as Alkana Pa!a proses n asam format #ang !perole$ sebaga $asl sampng pa!a reaks oks!as butane !alam proses pembuatan asam asetat. Asam format #ang !perole$ sebesar 8 9 K((L0 !an proses n kurang efektf untuk pembuatan asam format seara besar"besaran. 8. Reaks Alkal !engan =arbon Monoks!a Proses Proses n !a(al !a(al !engan !engan mereaks mereakska kan n karbon karbon monok monoks! s!aa !engan !engan natrum natrum $!rok $!roks! s!aa membentuk natrum asetat0 kemu!an natrum asetat #ang terbentuk !reakskan !engan asam sulfat membentuk asam format !an garam natrum sulfat. Asam format #ang terbentuk
mempun#a kapastas kel !an garam natrum sulfat #ang terbentuk sebaga pro!uk sampng !apat mengakbatkan kerugan pa!a proses n )ako(sk Ba#ne0 ':3;*.
III. A/AT &AN BA+AN '. Alat a. /abu !estlas b. Pen!ngn lebg 3;m . Ppa along !. Erlenme#er e. Tabung reaks. f. Ppet tetes
<. Ba$an a. lserol b. Amona Amona . Asam oksalat !. =MnO4 e. +gO f. Serbuk Mg
IC. ,ARA =ERJA '. Pembuatan a. Masukkan 8 gram glserol !an 8 gram asam oksalat #ang mengan!ung ar krstal ke !alam labu !estlas #ang tela$ !$ubungkan !engan pen!ngn lebg0 panaskan akan ter1a! gas0 amat. b. Setela$ beberapa lama pengeluaran0 tamba$kan <08 gram asam oksalat lag0 tampung !estlat. <. Reaks a. Peruraan merkur format +alusk +aluskan an +gO0 +gO0 kookl kookla$ a$ !engan !engan !estla !estlat0 t0 psa$k psa$kan an oks!a oks!a ar raksa raksa !engan !engan men#a men#arn rng0 g0 panaskan fltrat0 amat. b. Peruraan perak format Sebagan !estlat H larutan amona $ngga $ampr netral0 tamba$kan beberapa tetes perak ntrat !an panaskan $at"$at0 amat. . Oks!as asam format !engan =MnO4 Seban#ak < ml !estlat0 bubu$kan se!kt =MnO4 !an barkan beberapa lama0 amat. !. Re!uks !engan serbuk magnesum Seba Seban# n#ak ak 8 ml !est !estla latt H serbu serbuk k Mg0 Mg0 psa$ psa$ka kan n Mg #ang #ang ters terssa0 sa0 tun1 tun1uk ukka kan n a!an# a!an#aa formal!e$! ! !alam fltrat.
C. PER+ITUNAN PER+ITUN AN
CI. +ASI/ PENAMAT PE NAMATAN AN '. U1 Organolepts Larutan
Warna
/arutan /arutan !estlas !estlas selama selama
Bau
Bentuk
=ekunngan
Men#engat
,ar
Benng
Men#engat
,ar
48 /arutan !estlas ak$r
<. Reaks #ang ter1a! Reaksi
Perura ruraia ian n
Sebelum
merku erkuri ri
formiat
a. warna : bening b. Bau : menyengat c. Bentuk : cair
Sesudah
a.
Warna
:
Reaksi kimia
hijau
kekuningan
HCOOH + Hg + O2 ---> HgO + H2CO
b. Bau : menyrngat c. Bentuk : cair
Peruraian
!erak
formiat
Ok%i&a%i a%am formiat &engan '(nO$
a. Warna : bening
a. Warna : keruh
b. Bau : menyengat
b. Bau : menyengat
c. Bentuk : cair
c. Bentuk : cair
a. Warna : ungu
a. Warna : ungu
b. Bau : menyengat
b. Bau : menyengat
c. Bentuk : cair
c. Bentuk : cair
HCOOH
+
#g"O
--->
"H
+
#g
+
"H$"O + CH$
HCOOH
+
'(nO$
---> '(nO$ + CO2 + H2O
&. )n&a!an : cok*at e&uk%i a%am formiat &engan (agne%ium
a. Warna : biru tua
a. Warna : ungu
b. Bau : menyengat
b. Bau : menyengat
c. Bentuk : cair
c. Bent Bentuk uk : *aru *aruta tan n berbu%a
HCOOH + (g ---> (g,CO2 + H2O
CII. PEMBA+ASAN Pa!a praktkum kal n !lakukan !lakukan pembuatan pembuatan asam format #ang 1uga !kenal sebaga asam semut #ang merupakan sen#a(a organk #ang mengan!ung gugus karboksl ),O<+* !an merupakan bagan !ar sen#a(a asam karbokslat. Pa!a praktkum kal n 1uga !lakukan reaks asam format !engan %at lan.
Pembuatan Pembuatan asam format format !lakukan !lakukan !engan mereakskan glserol !engan asam oksalat oksalat #ang mengan!ung ar krstal ke labu alas bulat #ang tela$ !$ubungkan !engan pen!ngn lebg !an !panaskan selama 48 ment. Pemanasan n !lakukan untuk mengeta$u gas karbon !oks!a #an$ !$aslkan. Setela$ beberapa lama pengeluaran gas0 ! tamba$kan asam oksalat lag !an kemu!an !lan1utkan !estlas sampa larutan $abs. +asl !estlas nla$ #ang !seb !sebut ut asam asam form format at.. Asam sam form format at n n t!a t!ak k ber( ber(ar arna na00 berb berben entu tuk k ar ar !an !an berb berbau au men#engat. Asam format mu!a$ mengrtas kult !an mata se$ngga !alam melakukan reaks selan1utn#a $arus !lakukan !engan $at"$at. '. Peruraan merkur format Perura Peruraan an merkur merkur forma formatt !laku !lakukan kan !engan !engan mengo mengook ok !estla !estlatt !engan !engan +gO +gO #ang #ang tela$ tela$ !$aluskan kemu!an ! sarng !an !panaskan. Tu1uan !ar pen#arngan n a!ala$ untuk memsa$kan oks!a ar raksa !ar +gO !an asam format. +asl pemanasan larutan men1a! ber(arna $1au keoklatan !an ter!apat en!apan oklat ke$taman. Persamaan reaksn#a a!ala$ sebaga berkut. +,OO+ H +g H O< +gO H +<,O? <. Peruraan perak format Peruraan perak format !lakukan !engan menamba$kan !estlat !engan amona sampa netral. Untuk mengeta$u mengeta$u penetralan !lakukan !lakukan u1 !engan !engan menggunakan menggunakan kertas lakmus. lakmus. /arutan n meng$aslkan am!a !an ar. =emu!a !tamba$kan perak ntrat !an !panaskan. Persamaan reaksn#a a!ala$ sebaga berkut. +,OO+ H N+? H AgNO? Ag H N+4NO? H ,+4 ?. Oks!as asam format !engan =MnO4
Oks!as !lakukan !engan menampur !estlat !engan =MnO4 karena =MnO4 merupakan oks!ator #ang kuat se$ngga meng$aslkan gas ,O< !an en!apan ber(arna oklat. En!apan n merupakan en!apan MnO<. Persamaan reaksn#a a!ala$ sebaga berkut. +,OO+ H =MnO4 =MnO4 H ,O< H +
CIII. =ESIMPU/AN Ber!asarkan $asl pengamatan !atas !apat !smpulkan ba$(a '. Pembuatan asam format !engan melakukan !estlas glserol !an asam oksalat. <. &lakukan &lakukan 4 reaks #atu peruraan peruraan merkur merkur format0 format0 peruraan peruraan perak format oks!as oks!as !engan =MnO40 !an re!uks !engan magnesum.
&AFTAR PUSTA=A
Fessen!en Fessen!en. ':3<. Kimia ':3<. Kimia Organik Organik jilid 2. 2. Jakarta - Erlangga Rs(#anto. <;;:. Kimia <;;:. Kimia organik. organik. Jakarta - Erlangga Tm =BI Oragnk. <;''. Praktikum <;''. Praktikum Sintesis Organik. &epok- &epartemen =ma Fmpa UI