FENOL

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

DISEÑO DE PLANTAS INDUSTRIALES

PRODUCCIÓN DE FENOL INTEGRANTES: GIRÓN MENDOZA LAURA LORENA HERNÁNDEZ MENDOZA MONTSERRAT LIRA RAMIRES AURORA MADRIGAL TÉLLEZ GIRÓN FERNANDO SOLANO GARIBAY AURORA PROFESOR: ANDRÉS GUILLERMO BARROETA ARTEAGA

GRUPO: 5IM93

CONTENIDO RESUMEN ............................................................................................................................................ 3 INTRODUCCIÓN ................................................................................................................................... 3 JUSTIFICACION DEL PROYECTO ........................................................................................................... 3 OBJETIVO DEL PROYECTO ................................................................................................................... 3 I.

GENERALIDADES.......................................................................................................................... 4 I.I FENOL .......................................................................................................................................... 4 I.I.I HISTORIA DEL FENOL ............................................................................................................. 4 I.I.II FUENTES Y FABRICACIÓN DEL FENOL ................................................................................... 4 I.I.III PRINCIPALES APLICACIONES DEL FENOL ............................................................................. 5 I.II MÉTODOS DE OBTENCIÓN DEL FENOL....................................................................................... 5 I.II.I PRODUCCIÓN DE FENOL, VIA PROCESO RASCHING-HOOKER .............................................. 5 I.II.II PRODUCCION DE FENOL, VIA CLOROBENCENO .................................................................. 9 I.II.III OBTENCIÓN DE FENOL DESDE CUMENO ......................................................................... 11 I.II.IV OBTENCION DEL FENOL MEDIANTE EL USO DE PLATINO SOPORTADO EN ÓXIDO DE TUNGSTENO (VI) CON AUA Y OXÍGENO MOLECULAR (FOTOCATÁLISIS) .................................. 11

II.

ORIGEN DEL PROYECTO............................................................................................................. 12

III.

ESTUDIO DE MERCADO ......................................................................................................... 12

III.1 FORMAS COMERCIALES DEL FENOL ....................................................................................... 12 IV.

ESTUDIO TÉCNICO ................................................................................................................. 12

V.

ESTUDIO FINANCIERO ............................................................................................................... 12

CONCLUSIONES ................................................................................................................................. 12 BIBLIOGRAFIA .................................................................................................................................... 12 INDICE DE FIGURAS ........................................................................................................................... 12 INDICE DE TABLAS ............................................................................................................................. 12 INDICE DE GRÁFICAS ......................................................................................................................... 12

RESUMEN El proyecto aborda la creación de una planta industrial para producir un compuesto altamente demandado en la industria, Fenol que se llevara a cabo por el método de Rasching-Hooker, esta decisión se toma a partir de un análisis del balance de materia de todos los métodos que existen para producir Fenol y se toma el que muestre un mejor potencial económico. La toma de esta decisión también se vio involucrado las corrientes de entrada/salida del proceso, el diseño de reactores, la estructura de separación de los compuestos producidos junto a las corrientes de recirculación, el diseño de sistemas de separación alternativos, la integración energética, la evaluación del impacto ambiental y la evaluación de riesgos para la salud y la seguridad, además de cuestiones referentes al control de la planta que permitan en todo momento obtener el compuesto deseado en condiciones seguras. En primer lugar, para el diseño de la planta se debe de identificar las variables fundamentales y que determinen por completo las decisiones de diseño, como las variables tecnológicas, económicas, de seguridad y medioambientales a tener en cuenta. Estas variables hacen que el proceso sea más eficiente y disponga de un mayor rendimiento. Todas estas alternativas son sometidas tanto evaluaciones técnicas como económicas para valorar su implementación. También es importante hacer otros estudios para la creación de una planta industrial, en la cual se hicieron como la demanda que tiene el Fenol en el mercado, que materias primas necesitan y de acuerdo a esto poder establecer su capacidad, localización tomando en cuenta las vías de transporte la mano de obra, los insumos y así poder determinar los costos de producción.

INTRODUCCIÓN JUSTIFICACION DEL PROYECTO En nuestro país existen muy pocas plantas para la producción de fenol,

OBJETIVO DEL PROYECTO El objetivo de este proyecto es el estudio de la viabilidad económica y técnica de una planta de producción de Fenol mediante un proceso escogido en función de su rentabilidad y su uso en la actualidad. En el proyecto se analiza la situación del fenol en el mercado nacional, se analizan los diferentes métodos de obtención de fenol y se escoge el más adecuado, analizando la termodinámica del mismo. Mediante un balance de materia y energía del proceso, nos permite hacer una estimación de la materia prima, el diseño básico de los equipos principales del proceso y una estimación del requerimiento de los servicios auxiliares de la planta. Llevando a cabo un análisis económico de la planta nos ayudara evaluar su rentabilidad.

I.

GENERALIDADES

I.I FENOL I.I.I HISTORIA DEL FENOL Fenol es el nombre específico del monohidroxibenceno, C6H5OH, y el nombre genérico de cualquier compuesto que contiene uno o varios hidroxilos (OH) unidos a un anillo aromático. Es un compuesto cristalino blanco que funde a 41°C en un líquido incoloro, que hierve a 182 °C. Tiene Figura 1.1 Estructura del Fenol un olor característico, ataca la piel humana y es un veneno muy potente. El fenol fue obtenido por Ruge en 1834 cuando separo del alquitrán de hulla, lo que él llamó ácido carbólico, nombre con el que se conoció por mucho tiempo. Antes de 1888, casi todo el fenol se obtenía de alquitrán de hulla, y su principal uso era como desinfectante. En la última década del siglo XIX, el revidado trinitro del fenol (ácido pícrico) adquirió importancia como explosivo. Después de la primera Guerra Mundial adquirió mucha importancia en el uso de Fenol en resinas Fenólicas y la producción natural del fenol fue reemplazada por la síntesis. En 1914 Meyers y Bergius, proponen hidrolizar el monoclorobenceno con hidróxido de sodio, proceso que se generalizo pocos años después. En 1930, se transforma el proceso de hidrólisis de monoclorobenceno, hidrolizando al monoclorobenceno con agua, en lo que se conoce proceso de Rashing-Hooker. En 1950, B.P. Internacional Ltd. Y Hércules Chemical, Inc., desarrollan un nuevo proceso para la obtención de fenol, oxidando el cumeno hasta hidroperóxido de cumeno y catalizando la reacción de este para obtener fenol y acetona. Este proceso surgió debido a la sobreproducción del cumeno que era subproducto en la reacción de obtención del hule sintético G R-S, además de la necesidad de la obtención de acetona que se usaba como aditivo en gasolinas de aviación.

I.I.II FUENTES Y FABRICACIÓN DEL FENOL El fenol se forma en la descomposición de muchos compuestos oxigenados. Se encuentra entre los productos de la descomposición natural de las proteínas y entre los productos de la descomposición térmicas dela hulla, la madera y de los esquistos bituminosos, muchos aceites del cracking del petróleo contienen fenol, y en la producción de aceites por hidrogenación de la hulla se forma fenol en cantidad considerable. La descomposición de las cadenas laterales de un fenol sustituido (por ejemplo Cresol, CH3C6H4OH) bajo la influencia del hidrógeno da fenol. La acción de la mayoría de las sustancias oxidantes sobre el benceno puede dirigirse para formar fenol. Algunos hidroperóxidos se descomponen casi cuantitativamente con formación del fenol y un compuesto de carbonilo. La hidrolisis de bencenos sustituidos negativamente, como bencenos halogenados, ácido bencenosulfónicos, etc., forma fenol. La descomposición de compuestos diazoicos es un método muy empelado en los laboratorios para preparar fenoles sustituidos. Se han descrito otras muchas reacciones para la preparación del fenol.

La mayoría de las fuentes de fenol anteriormente enumeradas han sido sugeridas como métodos para la producción industrial de fenol, pero hoy así todo el fenol producido se obtiene por descomposición térmica de sustancias orgánicas más complejas o por hidroxilación del benceno. En el grupo de los fenoles, los cresoles y el compuesto base mismo son los compuestos más importantes, además del timol, los naftoles, la fenolftaleína, el triclorofenol y el pentaclorofenol. Los compuestos naturales (pirocatequina, guayacol y sus drivados) no son tóxicos. El fenol se presenta en la Naturaleza en la madera y en las agujas de pino, en la orina de herbívoros (fenolsulfato) y en el alquitrán de hulla. De los fenoles monohídricos se obtienen numerosas esencias (aromáticas) naturales, como por ejemplo: vainilla, timol, carvacrol, “zingiverón” (en jengibre), aldehído salicílico. Entre los fenoles multivalentes sintéticos, el hexaclorofeno es particularmente tóxico.

I.I.III PRINCIPALES APLICACIONES DEL FENOL El fenol fue ampliamente utilizado durante el siglo XIX en el tratamiento de heridas, y como un antiséptico y anestésico local, actualmente se utiliza también como antiprurítico, agente cauterizante, anestésico tópico, y como repelente químico para la piel. Los usos medicinales actuales del Fenol incluyen su incorporación en los desinfectantes, antisépticos, lociones, pomadas, ungüentos, gotas para los oídos y la nariz, lociones para heridas, lavados bucales, gotas pata el dolor de muelas, analgésicos tópicos, y lociones antisépticas. Otra aplicación medicinal del Fenol es como agente neurológico, aplicado para aliviar espasmos y dolores crónicos. La producción de fenol tiene una gran importancia ya que tiene usos diversos a nivel industrial, otras aplicaciones del fenol son: o o o o o o o o o

Para la creación de resinas fenólicas. Fabricación de alquil fenoles para aditivos de aceites lubricantes. Aditivos para la industria de la maderera y zapatera. Resinas para laminados decorativos e industriales. Para la producción de caprolactama (nylon). Indispensable en la fabricación de baquelita. Fabricación de colorantes. Para la fabricación de Bisfenol A útil para l producción de resinas epoxicas y policarbonatos. Utilizado en algunas preparaciones medicinales.

I.II MÉTODOS DE OBTENCIÓN DEL FENOL I.II.I PRODUCCIÓN DE FENOL, VIA PROCESO RASCHING-HOOKER El proceso de Rasching-Hooker es un proceso químico para la producción de fenol, en este proceso es llamado así por el químico alemas Friendrich Raschig, este proceso para la obtención de fenol se basa en dos etapas, en la primera de ellas se obtiene Clorobenceno a partir de Benceno, en la segunda se obtiene fenol a partir de cloro benceno. El proceso se lleva de la siguiente forma. Etapa 1: Oxiclorinación:

Benceno y aire que provienen de fuera de los límites de batería son alimentados a los sobrecalentadores (IC-100 e IC-200), que opera desde 250 a 500°F. El benceno y aire sobrecalentados y vapores de ácido clorhídrico alimentan al reactor (R-100) el cual está constituido por celdas con empaque de fosfato de tricalcico como catalizado y que opera a 410°F, con un 10% de conservación a clorobenceno en base total usado. Dando como resultado la siguiente reacción: 𝑪𝟔 𝑯𝟔 + 𝑯𝑪𝒍 + 𝟏⁄𝟐 𝑶𝟐 ⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗ 𝑪𝒂𝟑 (𝑷𝑶𝟒 )𝟐 𝑪𝟔 𝑯𝟓 𝑪𝒍 + 𝑯𝟐 𝑶 Los productos del reactor (benceno, HCl, clorobenceno, agua, oxígeno y nitrógeno) pasan a la columna empacada (CD-100) recubierta con ladrillo, obtenido por el destilado un azéotropo de benceno-agua, nitrógeno y oxigeno que no reacciono, se recupera benceno lavándolo con aceite hidrocarbonado en la torre (TL-100); recirculando el benceno en el tanque de balanceo (T-100) y descargándolo los otros gases a la atmosfera. Por el fondo de la columna (CD-100) se obtiene clorobenceno, benceno y ácido clorhídrico diluido, que entran en un decantador (DE-100) formado un líquido en dos fases: la fase inferior contiene solución de HCl, al cual es recirculada al vaporizador (VA-100); la fase superior contiene clorobenceno y benceno que alimentan al decantador (DE-200) obteniendo por la parte inferior benceno para recircular al sobrecalentador y por la parte superior clorobenceno para usarlo en la segunda etapa del proceso. Etapa 2: Hidrólisis del clorobenceno. Clorobenceno y vapor de agua alimentada al reactor (R-200) que opera a temperaturas de 850 a 930 °F y 200 atmosferas, dando como resultado la siguiente reacción química: 𝑪𝟔 𝑯𝟓 𝑪𝒍 + 𝑯𝟐 𝑶 → 𝑪𝟔 𝑯𝟓 𝑶𝑯 + 𝑯𝑪𝒍 El efluente (fenol, HCl y clorobenceno) del reactor (R-200) se tratan con agua en la torre (TE-100), donde se obtiene como fondo solución de HCl y trazas de fenol que alimentan a la torre (TE-200) y en la parte superior se obtiene agua, clorobenceno y fenol que alimentan a la torre (TE-300). En la torre (TE-200) tratada con benceno se obtiene como extracto fenol y polidifenilos y como refinado, solución de ácido clorhídrico que se recircula al vaporizador (VA-100). De la torre (TE-300) tratada con agua se obtiene por la parte superior clorobenceno que se recircula al tanque de balanceo (T-200) y por la parte inferior se obtiene fenol y agua que alimentan a la torre (TE-400), la cual usa benceno como agente másico de separación obteniendo agua en el fondo y fenol y polidifenilos en la parte superior. El extracto fenol-polidifenilos provenientes de las torres (TE-200) y (TE-400) alimentan a la columna de destilación (CD-200), se obtiene como destilado fenol puro y en las colas polidifenilos. La conversión del clorobenceno a fenol es de 10 a 15%. La selectividad total en los dos pasos alcanza de 70% a 85%. Ventajas del proceso: el HCl adopta la función de catalizador.

Desventajas: ser muy corrosivo en la oxiclorinación y en la hidrolisis; exigir regeneración del catalizador, consume mucha energía.

Figura 2.1 Producción de Fenol, vía proceso Raschig-Hooker

Tabla 1 Identificación de los equipos, proceso Raschig-Hooker

CLAVE T-100 Y T200 VA-100 CD-100 Y CD-200 DE-100 Y DE-200

DESCRIPCIÓN TANQUES DE BALANCEO VAPORIZADOR COLUMNA DE DESTILACIÓN DECANTADOR

CLAVE IC-100 Y IC-200 R-100 Y R-200 TL-100 TE-100,TE-200, TE-300 Y TE-400

DESCRIPCIÓN SOBRECALENTADORES REACTOR TORRE DE LAVADO TORRE DE EXTRACCIÓN

I.II.II PRODUCCION DE FENOL, VIA CLOROBENCENO Es un proceso químico por medio del cual se hace reaccionar clorobenceno con hidróxido de sodio, en lo que se conoce como hidrolisis alcalina. El proceso se lleva de la siguiente manera: El clorobenceno e hidróxido de sodio provenientes de recipientes fuera de límites de batería son alimentador a un reactor perfectamente mezclado (R-100) para obtener fenato de sodio, cloruro de sodio y agua de acuerdo a la siguiente reacción: 𝑪𝟔 𝑯𝟓 𝑪𝒍 + 𝑵𝒂𝑶𝑯 → 𝑪𝟔 𝑯𝟓 𝑶𝑵𝒂 + 𝑵𝒂𝑪𝒍 + 𝑯𝟐 𝑶 El efluente del reactor (R-100) se transfiere a la columna de destilación (CD-100) donde se obtiene por el domo cloruro de sodio y agua y por el fondo fenato de sodio y clorobenceno que alimentan al reactor tubular (R-200) junto con ácido clorhídrico proveniente de un tanque de almacenamiento fuera de los límites de batería para formar fenol como se indica en la siguiente reacción: 𝑪𝟔 𝑯𝟓 𝑶𝑵𝒂 + 𝑯𝑪𝒍 → 𝑪𝟔 𝑯𝟓 𝑶𝑯 + 𝑵𝒂𝑪𝒍 Fenol, fenato de sodio, clorobenceno, cloruro de sobrio, agua y ácido clorhídrico provenientes del reactor (R-200) son transferidos al decantador (DE-100) para separar el clorobenceno y recircularlo al tanque de balanceo (T-100). Posteriormente la mezcla libre de clorobenceno se lleva al separador (S-100) para separar fenato de sodio y recircularlo al tanque de balanceo (T-200). La mezcla de fenol, cloruro de sodio, agua y ácido clorhídrico pasa a un neutralizador (R-300), donde se agrega hidróxido de sodio para desacidular el fenol y obtener cloruro de sodio y agua. Finalmente la corriente de fenol, cloruro de sodio y agua alimentada a la columna de destilación (CD-200), obteniendo por el domo Fenol y por el fondo cloruro de sodio y agua.

Figura 3.1 Producción de Fenol, vía Clorobenceno

Tabla 2 Identificación de los equipos, proceso Clorobenceno.

CLAVE T-100 Y T-200 R-100 CD-100 DE-100

DESCRIPCIÓN TANQUES DE BALANCEO REACTOR TUBULAR (PFR) COLUMNA DE DESTILACIÓN DECANTADOR

CLAVE R-300 R-100 S-100 CD-200

DESCRIPCIÓN REACTOR NEUTRALIZADOR REACTOR (CSTR) SEPARADOR COLUMNA DE DESTILACIÓN

I.II.III OBTENCIÓN DE FENOL DESDE CUMENO El fenol es el segundo producto en importancia derivado del benceno. Aunque el fenol se puede obtener del alquitrán de hulla prácticamente todo el fenol es de síntesis. La producción mundial de fenol de síntesis es algo superior a los 6x106 Tm de los cuales 5x106 Tm se obtuvieron a partir de benceno. La preparación industrial requiere la oxidación del cumeno a hidroperóxido de cumilo y posterior hidrólisis ácida para dar fenol y acetona.

I.II.IV OBTENCION DEL FENOL MEDIANTE EL USO DE PLATINO SOPORTADO EN ÓXIDO DE TUNGSTENO (VI) CON AUA Y OXÍGENO MOLECULAR (FOTOCATÁLISIS) Este proceso (aún en desarrollo) se basa en el hecho de crean un proceso, en el cual, la generación de sub-productos no fuera tan elevada; como viene siendo el caso de la oxidación del cumeno. En base a esos experimentos es posible observar que, aunque las conversiones sean relativamente bajas (22% a los 30 minutos de iniciado el proceso), la selectividad hacia el fenol es mayor, respecto a cualquiera de los subproductos encontrados (79%). En un proceso de 4 hr. Es posible observar datos semejantes en la selectividad (74%), mientras que el aumento en la conversión es notorio (69%). Aunque estos métodos siguen encontrándose en desarrollo, fueron creados con la finalidad de poder emplear recursos básicos, como viene siendo el O2 y el H2O presentes en el aire

II.

ORIGEN DEL PROYECTO

III.

ESTUDIO DE MERCADO

El análisis de mercado, es el primero y tal vez el más importante de los indicadores de la posibilidad de realizar con éxito una idea industrial. Pues este análisis nos dará las perspectivas sobre la costeabilidad de fabricación del producto, teniendo en cuenta la demanda presente y así poder tener la capacidad de la planta.

III.1 FORMAS COMERCIALES DEL FENOL

IV.

ESTUDIO TÉCNICO

V.

ESTUDIO FINANCIERO

CONCLUSIONES BIBLIOGRAFIA INDICE DE FIGURAS Figura 1.1 Estructura del Fenol ........................................................................................................................... 4 Figura 2.1 Producción de Fenol, vía proceso Raschig-Hooker ............................................................................ 8 Figura 3.1 Producción de Fenol, vía Clorobenceno ........................................................................................... 10

INDICE DE TABLAS Tabla 1 Identificación de los equipos, proceso Raschig-Hooker ......................................................................... 8 Tabla 2 Identificación de los equipos, proceso Clorobenceno. ......................................................................... 10

INDICE DE GRÁFICAS