MATA PELAJARAN : KIMIA
NAMA : KELAS : XII IPA -
SMA ISLAM PB SOEDIRMAN TAHUN PELAJARAN 2011/2012
Beberapa Senyawa turunan Alkana No Senyawa turunan alkana 1. Alkanol
Gugus fungsi
2.
Alkoksialkana
3.
Alkanal
Struktur Umum
Rumus Umum
Contoh
-OH
R - OH
C nH2n+2 O
CH3-CH2-OH
- O-
R – O – R
CnH2n+2 O
CH3-O-CH3
-
4.
Alkanon
O
O
O
C-H O
R –C - H O
CnH2n O
CH3-CH2- C-H O
CnH2n O 5.
-CO
Asam Alkanoat
R- C – R’ O
CH3-C- CH3 O CnH2n O 2
6.
- C - OH O
Alkil Alkanoat
R - C -OH O
CH3-C - OH O CnH2n O 2
- C - O – R’
- C – O –
CH3-C- O - CH3
R’
7.
Alkil Halida
-X
R – X
CnH2n+1X
CH3-CH2- Cl
R = gugus Alkil (C nH2n+1)
Alkanol / Alkohol Senyawa alkohol atau alkanol dapat dikatakan senyawa alkana yang satu atom H –nya diganti dengan gugus –OH (hidroksil). Sehingga rumus umum senyawa alkohol adalah R – OH dimana R adalah gugus alkil. Untuk itu rumus umum golongan senyawa alkohol juga dapat ditulis CnH2n+1 – OH 1.Tata Nama Penamaan senyawa alkohol prinsipnya ada dua cara yaitu : 1) Dengan aturan IUPAC yaitu menggunakan nama senyawa alkananya dengan mengganti akiran “ ana “ dalam alkana menjadi “ anol “ dala m alkoholnya. 2) Dengan sistem Trivial yaitu dengan menyebutkan nama gugus alkilnya diikuti kata alkohol. CONTOH PENAMAAN ALKOHOL
Alkana
Alkohol
Rumus Molekul
Nama
Rumus molekul
Nama IUPAC
Nama Trivial
CH4
Metana
CH3 – OH
Metanol
Metil alkohol
C2H6
Etana
C2H5 – OH
Etanol
Etil alkohol
Untuk senyawa –senyawa alkohol dengan rumus struktur bercabang aturan penamaannya adalah sebagai berikut : a. Tetapkan rantai utama dengan cara memilih deretan C paling panjang yang mengikat gugus fungsi –OH , kemudian beri nama sesuai nama alkoholnya. b. Pemberian nomor pada rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan nomor terkecil bagi atom C yang mengikat gugus –OH. Langkah selanjutnya sama dengan penamaan senyawa – senyawa hidrokarbon (terdahulu) Contoh : OH | a) H3C – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3 | CH2 | CH2 | CH3 : 3 - Propil ,2- Heksanol
CH3 | b) CH3 – CH – CH – CH3 | OH Nama yang betul : 3 metil 2 butanol bukan 2 metil 3 butanol (ingat aturan di b) 2. Klasifikasi Alkohol Berdasarkan perbedaan letak terikatnya gugus –OH pada atom C. Alkohol dibedakan menjadi tiga yatiu : 1) Alkohol primer yaitu jika gugus –OH terikat pada atom C primer (atom C yang mengikat 1 atom C yang lain secara langsung ) Contoh : CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH = n. Butanol 2) Alkohol sekunder yaitu jika gugus –OH terikat pada atom C sekunder (atom C yang mengikat secara langsung dua atom C yang lain). Contoh : CH3 – CH2 – CH – CH3 = 2. Butanol | OH 3) Alkojol tersier yaitu jika gugus –OH terikat pada atom C tersier ( atom C yang mengikat secara langsung tiga buah atom C yang langsung ) Contoh : CH3 | CH3 – C – CH3 2 Metil 2 Propanol | OH
Secara fisik akan sulit membedakan antara alkohol primer, sekunder dan tersier. Karena bau dan warna ketiganya dapat dikatakan sama. Cara yang bisa digunakan untuk membedakan adalah mengoksidasi m enggunakan KMnO4 , K2 Cr 2O7 , H2CrO4 atau O2 dengan perbedaan sebagai berikut : a) Alkohol primer jika dioksidasi akan dihasilkan senyawa aldehidenya dan jika dioksidasi lebih lanjut dihasilkan senyawa asam karboksilatnya. Contoh : O (O) ll (o)
O ll
CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –OH CH3 – CH2 –CH2-C –H CH3 –CH2 –CH2 – C –OH n. Butanol Butanal / Butaldehide As. Butanoat b) Alkohol sekunder jika dioksidasi akan dihasilkan senyawa alkanonnya. Contoh : CH3 –CH2 –CH –CH3 CH3 –CH2 –C –CH3 + H2O | || OH o 2.Butanol 2.Butanon c) Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi CH3 | (o) CH3 –C –CH3 tidak berlangsung | OH Berdasarkan jumlah gugus fungsinya alkohol dibedakan menjadi alkohol monovalen dan alkohol polivalen. a) Alkohol monovalen adalah alkohol yang hanya mempunyai satu gugus fungsional ( –OH.) Contoh : CH3 –CH2 –OH CH3 –CH2 –CH2 –OH Etanol Proponal b) Alkohol polivalen adala adalah jenis senyawa alkohol yang mempunyai gugus fungsional lebih dari satu. Contoh : CH2 –OH CH2 –OH | | CH2 –OH CH –OH | Etandiol CH2 –OH Propantriol (gliserol) 3. Sifat – Sifat Alkohol Secara umum senyawa alkohol mempunyai beberapat sifat, sebagai berikut : 1) Mudah terbakar 2) Mudah bercampur dengan air 3) Bentuk fasa pada suhu ruang : – dengan C 1 s/d 4 berupa gas atau cair – dengan C 5 s/d 9 berupa cairan kental seperti mi nyak – dengan C 10 atau lebih berupa zat padat 4) Pada umumnya alkohol mempunyai titik didih yang cukup tinggi dibandingkan alkananya. Hal ini disebabkan adanya ikatan hidrogen atas molekulnya.
4. Pembuatan Alkohol a) Metanol Metanol adalah jenis alkohol yang bersifat racun keras, dapat menyebabkan kebutaan dan kematian. Metanol biasanya dibuat dan campuran CO da n H2 menggunakan katalis ZnO atau Cr 2O3 pada suhu 4000C dan tekanan 200 atm. Cr 2O3 CO + H2 CH3 –OH 4000C 200 atm Metanol b) Etanol Berbeda dengan metanol etanol merupakan senyawa al kohol yang tidak bersifat racun. Etanol dapat dibuat dari fermentasi karbohidrat. C6H12O6 Karbohidrat
2 C2H5OH + 2 CO2 Etanol
Dalam industri etanol, biasanya dibuat dengan jalan etana menggunakan air. CH2 = CH2 + H2O CH3 –CH2 –OH Etena Etanol 5. Beberapa Reaksi Spesifik dari Alkohol 1) Reaksi alkohol dengan logam-logam aktif (Na, K, Mg dll) akan ditandai terbentuknya gas H 2. Semua jenis alkohol akan bereaksi dengan logam aktif tersebut. R – OH + L
R – OL +
½ H2
Contoh : a) CH3 –CH2 –OH + Na Etanol
b) CH3 –CH –CH 3 + K | OH
CH3 –CH2 –ONa + ½ H2 Natrium Etanolat
CH 3 –CH –CH3 + ½ H2 | OK
2, Proponol Kalium Iso Propanolat (Iso Propil Alkohol) 2) Alkohol akan bereaksi dengan Asam Karboksilat membentuk senyawa ester. Reaksi ini sering dikenal dengan nama Reaksi Esterifikasi. O O || || R –OH + R1 –C –OH Alkohol As. Karboksilat
R1 –C –O –R + H2 O Ester
6. Penggunaan Alkohol Beberapa penggunaan senyawa alkohol dalam kehidupan sehari-hari antara lain : 1) Pada umumnya alkohol digunakan sebagai pelarut. Misal : lak dan vernis 2) Etanol dengan kadar 76% digunakan sebagai zat antiseptik. 3) Etanol juga banyak sebagai bahan pembuat plastik, bahan peledak, kosmestik. 4) Campuran etanol dengan metanol digunakan sebagai bahan bakar yang biasa dikenal
dengan nama Spirtus. 5) Etanol banyak digunakan sebagai bahan dasar pembuatan minuman keras.
Eter / Alkoksi Alkana 1. Rumus Umum Eter atau alkoksi alkana adalah golongan senyawa yang mempunyai dua gugus alkil yang terikat pada satu atom oksigen. Dengan demikian eter m empunyai rumus umum : R –O –R1 dimana R dan R 1 adalah gugus alkil, boleh sama boleh tidak Contoh : CH3 –CH2 –O –CH2 –CH3 ; R = R1 (eter homogen) CH3 –O –CH2 –CH2 –CH3 ; R R1 (eter majemuk) 2. Penamaan Eter Ada dua cara penamaan senyawa-senyawa eter, yaitu : 1) Menurut IUPAC, eter diberi nama sesuai nama alkananya dengan awalan “ alkoksi “ dengan ketentuan sebagai berikut : – rantai karbon terpendek yang mengikat gugus fungsi –O – ditetapkan sebagai gugus fungsi alkoksinya. – rantai karbon yang lebih panjang diberi nama sesuai s enyawa alkananya 2) Menurut aturan trivial, penamaan eter sebagai berikut : menyebutkan nama kedua gugus alkil yang mengapit gugus –O – kemudian diberi akiran eter.
CONTOH TATA NAMA ETER Rumus Struktur CH3 –CH2 –O –CH2-CH3 CH3 –O –CH2 –CH2 –CH3 CH3 –CH2 –O –CH2 –CH2 –CH 3
Eter Nama IUPAC Etoksi etana Metoksi propana Etoksi propana
Nama Trivial Dietil eter / etil etil eter Metil propil eter Etil propil eter
3. Sifat-Sifat Eter Berbeda dengan senyawa-senyawa alkohol, eter mempun yai sifat-sifat sebagai berikut : 1) Titik didih rendah sehingga mudah menguap 2) Sulit larut dalam air, karena kepolarannya rendah 3) Sebagai pelarut yang baik senyawa-senyawa organik yang tak larut dalam air 4) Mudah terbakar 5) Pada umumnya bersifat racun 6) Bersifat anastetik (membius) 7) Eter sukar bereaksi, kecuali dengan asam halida kuat (HI dan H Br) R –O –R1 + HX R –O –H + RX Dengan ketentuan : – gugus alkil yang panjang yang membentuk alkohol – gugus alkil yang pendek membentuk alkil halida
Contoh : CH3 –O –CH2 –CH3 + H Br Metoksi etana As. Bromida
CH3 –CH2 –OH + CH3Br Etanol Bromo Metana
4. Kegunaan Eter Senyawa-senyawa eter yang umum digunakan dalam kehidupan sehari-hari antara lain : 1) Dietil eter (etoksi etana) biasanya digunakan sebagai pelarut senyawa-senyawa organik. Selain itu dietil eter banyak digunakan sebagai zat arestesi (obat bius) di rumah sakit. 2) MTBE (Metil Tertier Butil Eter) CH3 | CH3 –C –O –CH3 | CH3 Senyawa eter ini digunakan untuk menaikan angka oktan besin menggantikan kedudukan TEL / TML, sehingga diperoleh bensin yang ramah lingkungan. Sebab tidak menghasilkan debu timbal (Pb 2+) seperti bila digunakan T EL / TML.
LATIHAN SOAL :1 1. Senyawa alkohol berikut yang termasuk alkohol pri mer adalah …. a. CH2(OH)CH2CH2CH3 d. CH3CH(OH)CH(OH)CH3 b. CH3CH(OH)CH2CH3 e. CH3C(CH3)(OH)CH2CH3 c. CH3CH2CH(OH)CH3 2. Nama yang tepat untuk senyawa di bawah i ni adalah … . CH3 –CH2 –CH –CH2 –OH | CH3 –CH –C2H5 a. 2 butil 1 butanol b. 2 isobutil 1 butanol c. 2 sekbutil 1 butanol
d. 2 etil 3 metil 1 pentanol e. 3 etil 2 metil 1 pentanol
3. Nama senyawa berikut CH 3 –CH2 –O –CH –CH3 | CH3 adalah …. a. Etil propilete d. 2 metil 2 etoksietana b. Isopropoksietana e. Etil isopropil eter c. 1 etoksi propane 4. Yang tidak termasuk alkohol primer adalah …. a. isopentanol d. n. pentanol b. isobutanol e. n. propanol c. isopropanol 5. Jika 2 butanol dioksidasi, akan diperoleh …. a. Pentanon d. Butanol b. Butanon e. As. Butanoat c. Dimetil Keton
6. Suatu senyawa C4H10O diketahui tidak bereaksi dengan logam Na, dan jika di reaksikan dengan HBr akan menghasilkan propanol. Senyawa itu a dalah …. a. Metoksi propana d. 2 butanol b. Etoksi etana e. Propoksi metana c. 1 butanol 7. Nama lain dari metoksi pr opana adalah …. a. Isopropil eter d. Propil metil eter b. Metil propil eter e. 2 butanol c. Propoksi metana 8. Senyawa C4H10O mempunyai titik didih tinggi, dan jika didesidasi akan menghasil kan zat yang dapat memerahkan kertas lakmus biru. Senyawa tersebut adalah …. a. Dietil eter d. 2 metil 2 propanal b. 2 butanol e. 2 metil 3 propanol c. 2 metil 1 proponal 9. Senyawa C5H12O yang merupakan alkohol tersier adalah …. a. 2 etil 2 propanol d. 2 –2 dimetil 2 propanol b. 2 metil 2 butanol e. 3 metil 2 butanol c. isopentanol 10. Hasil samping industri sabun adalah …. a. etanol d. metanol b. propanol e. gliserol c. etilen glikol
ESSAY ! 1. Jika diketahui senyawa dengan rumus molekul C 5H12O maka tentukan : a. Semua isomer yang merupakan alkohol dan beri nama masing-masing ? b. Semua isomer yang merupakan eter dan beri nama masing-masing ? 2. Sebutkan hasil oksidasi dari masing-masing alkohol di bawah ini …. a. 2 butanol b. 2 metil 2 butanol c. butanol d. butaldehida 3. Selesaikan reaksi-reaksi berikut …. a. Propanol + natrium b. Metoksi propana + asam lodida 4. Bagaimana keuntungan pemakaian MTBE untuk menaikan angka oktan bensin di samping TEL ? 5. Tuliskan perbedaan sifat-si fat antara alkohol dengan eter ?
