UNIVERSIDADE CAMILO CASTELO BRANCO
RELATÓRIO DE LABORATÓRIO Síntese do Ácido Acetilsalicílico (AAS)
PETRÔNIO TEIXEIRA MARILENE DOS ANJOS ROBERTO ALENCAR JULIO PEREIRA
SÃO PAULO 2010
PETRÔNIO TEIXEIRA MARILENE DOS ANJOS ROBERTO ALENCAR JULIO PEREIRA
RELATÓRIO DE LABORATÓRIO Síntese do Ácido Acetilsalicílico (AAS)
Relatório apresentado como parte Dos requisitos para aprovação na Disciplina de Mec. De Reação Orgânica do Curso de Licenciatura Plena em Química da Universidade Camilo Castelo Branco – Unicastelo.
Professor: Edivaldo Rossini
SÃO PAULO 2010
SUMÁRIO
1. INTRODUÇÃO...................................................................................................... 04 2. OBJETIVO............................................................................................................ 06 3. MATERIAIS E MÉTODOS.................................................................................... 07 3.1. Métodos............................................................................................................. 07 3.2. Materiais............................................................................................................ 08 3.3. Reagentes......................................................................................................... 09 4. PROCEDIMENTO..................................................................................................10 5. RESULTADOS E DISCUSSÃO DOS RESULTADOS......................................... 14 6. CONCLUSÃO....................................................................................................... 15 7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS..................................................................... 16
4 1.
INTRODUÇÃO
Os ésteres mais simples são geralmente preparados em laboratórios através da reação de um ácido carboxílico com um álcool, na presença de um ácido mineral como catalisador. A reação é freqüentemente chamada de esterificação de Fischer.
Quando a reação atinge o equilíbrio, existe uma proporção razoável dos reagentes iniciais. Normalmente, o ácido carboxílico é a matéria prima de mais alto preço. O outro componente e, geralmente, o álcool metílico ou etílico. Pode-se, então, usar um grande excesso do álcool com o objetivo de deslocar o equilíbrio para a direita, em muitos casos, pode-se remover a água por destilação do azeótropo que se forma, com um solvente adequado, tal como o benzeno, levando, deste modo, a reação ao termino. Existem outros métodos de preparação de ésteres, que são uteis em determinadas ocasiões:
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As de um cloreto de acila com um álcool é satisfatório. Em reação é utilizada quando se deseja converter um álcool de alto preço em um éster, geralmente o acetato.
A reação é geralmente feita em piridina, que forma um sal com o HCl produzido, impedindo, assim, que a solução se torne ácida. Pode-se usar um anidrido no lugar do cloreto de acila. A transesterificação é catalisada por ácidos e por bases. O mecanismo da transesterificação catalisada por ácidos e análogo ao da esterificação de Fischer. As reações de ácidos com diazometano (CH2N2) é um bom método de preparação de ésteres metílicos em pequenas quantidades. O diazometano é um gás amarelo, toxico e explosivo, podendo-se, porém, preparar soluções etéreas (em éter) deste composto.
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2. OBJETIVO
1 – desenvolver os conceitos de reações de esterificação; 2 – discutir o mecanismo de reações de esterificação em meio ácido; 3 – desenvolver a técnica de purificação por recristalização.
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3. MÉTODOS, MATERIAS E REAGENTES 3.1 Métodos Filtração a vácuo: separação de sólidos em líquidos viscosos, separando uma fase contínua de uma fase dispersa, empregando-se uma bomba de vácuo, conectada a um kitassato e, que permite um aceleramento do processo, bem como uma maior eficiência. Pois, busca-se um sólido com a menor quantidade de água, e outros líquidos, possível.
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3.2 Materiais - Balança digital - Bastão de vidro - Béquer 100mL - Bomba de vácuo - Banho-maria - Banho de gelo - Capela - Erlenmeyer de 500 ml - Espátula - Funil de haste longa - Funil de Buchner - Kitassato - Papel filtro - Pêra de sucção - Pinça metálica - Pipeta graduada - Pisseta ou frasco lavador - Proveta ou cilindro graduado - Termômetro - Vidro de relógio
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3.3 Reagentes - Ácido salicílico - Anidrido acético - Ácido sulfúrico concentrado - Água destilada
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4. Procedimento
4.1 Adicionamos 5g de ácido salicílico em um béquer de 100mL. Ao béquer, adicionamos 7,5g (7 mL) de anidrido acético destilado e, a seguir, 3 gotas de H 2SO4 concentrado. A solução se tornara límpida com o tempo.
Figura 1: Ilustração.
4.2 Agite e aqueça a mistura reacional, a 50º - 60º, por 30 minutos. O controle da temperatura deve ser feito com auxilio de um béquer com água destilada sobre a placa de aquecimento. Com o tempo, vai haver precipitação de um sólido branco, mas pode ser necessário provocar a precipitação com o auxilio de um bastão de vidro.
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4.3 Deixe o balão atingir a temperatura ambiente, e adicione 50mL de água gelada.
4.4 Filtre em funil de Buchner.
Figura 5 e 6: Filtração a vácuo, com funil de d e Buchner.
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4.5 Recristaliza o sólido bruto em etanol
4.6 Derrame a solução alcoólica quente sobre 35mL de água quente contida em béquer de 125mL.
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4.7 Caso haja precipitação, dissolva o material aquecendo a solução. Transfira para um béquer de 150mL e deixe em repouso por 5 minutos.
4.8 Filtre os cristais em um funil de Buchner e lave os cristais filtrados com uma pequena quantidade de água gelada e, depois com pequena quantidade de etanol.
4.9 Seque ao ar (papel de filtro) e, em seguida, em estufa a 100 ºC por 5 minutos.
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5. RESULTADOS E DISCUSSÃO DOS RESULTADOS RESULTADOS
138,12 g Ác. Salicílico
180,15 g AAS
5g
x
x = 6,52 g AAS teórico Passado o período de uma semana, encontramos uma massa total de 4,782g descontado o peso do papel de filtro – 1,049g totalizou uma massa de 3,733g de ácido acetilsalicílico sintetizados. 4,782 g - 1,049 g = 3,733 g 6,52 g teórico
100%
3, 733 g sintetizados
x
x = 57,25 % RENDIMENTO
O rendimento da síntese de AAS foi bastante baixo, 57,25%. A explicação para este baixo número compreende vários fatores. Em primeiro lugar, parte da mistura fica sempre no recipiente. Este problema é especialmente significativo quando se removem os sólidos, ainda ligeiramente úmidos, do funil – parte fica sempre agarrada ao papel e ao próprio funil.
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6. CONCLUSÃO
No final do trabalho prático pode-se concluir que é possível sintetizar ácido acetilsalicílico em laboratório fazendo reagir ácido salicílico com anidrido acético e utilizando ácido sulfúrico para catalisar esta reação. É possível concluir que este processo de síntese permite obter cristas de ácido acetilsalicílico com um rendimento baixo. Não estamos na posse do rendimento para este processo, no entanto, aquele que obtivemos – 57,25% – parece-nos bastante baixo.
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7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 1 - BACCAN, N., ANDRADE, J. C., GODINHO, O. S., BARONE, J. S., Química analítica quantitativa elementar, 2ª ed., Ed. Edgard Blüchner Ltda.: São Paulo. 2 – UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA. Roteiro: Síntese do Ácido
Acetilsalicílico. (Campus Florianópolis). Acesso em: maio 2010.
http://www.qmc.ufsc.br/organica/aula01/aula01.html
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QUESTÕES 1) Escreva a equação de obtenção da ASPIRINA (AAS).
2) Que tipo de reação se verifica na obtenção obtenção da ASPIRINA?
3) Qual a finalidade de adição de ácido ácido sulfúrico concentrado? concentrado? O ácido Sulfúrico (H2SO4) é um catalisador. 4) Que se entende entende por esterificação e por transesterificação? transesterificação? A reação de esterificação é um processo reversível, obtendo como produto principal um éster específico. Entre os diversos métodos que podem ser utilizados para sintetizar os ésteres, um bom exemplo é a reação de esterificação de Fischer (1895), na qual, sob aquecimento, um ácido carboxílico reage com um álcool (produzindo éster e água). Esta reação, quando processada em temperatura ambiente, é lenta, mas pode ser acelerada com o emprego de aquecimento e/ ou catalisador (exemplo, o ácido sulfúrico H2SO4). A reação de transesterificação é uma reação química que pode ocorrer entre um éster e um álcool ou entre um éster e um ácido, sempre tendo a formação de um novo éster. Laboratório – Síntese do ácido Acetilsalicílico (AAS) - 5º Semestre do Curso de Química – Licenciatura Plena da Universidade Camilo Castelo Branco. - Professor Edivaldo Rossini da Universidade Camilo Castelo Branco – Curso de Química – Licenciatura Plena.
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5) Como se chama a reação no sentido sentido inverso da esterificação? Hidrólise 6) O oxigênio da água (H 2O) formada na esterificação provem de qual dos reagentes? H2O provém
da Reação entre o H do ácido e o OH do álcool
7) Com que finalidade, costuma-se retirar a água formada durante a esterificação? (explicar usando o princípio de Le Chatelier). Retira-se a água, pois o produto da reação é água e éster, logo tem de separar a água, separação feita por destilação. Como podemos observar no decorrer do procedimento experimental, a reação de esterificação absorve calor a fim de ocorrer (endotérmica). Logo, para favorecer sua ocorrência, elevando os níveis de obtenção de ésteres, devemos aumentar a temperatura do sistema, conforme as leis enumeradas por Le Chatelier. O aumento de pressão sobre um sistema e desloca o equilíbrio químico no sentido do membro que possuir menor quantidade de moléculas (menor volume). Como o equilíbrio químico é observado em reações de esterificação, são válidos, para essas, todos os princípios de Le Chatelier. Princípio de Le Chatelier consiste em diferentes formas de alterar um estado de equilíbrio de uma reação. Um sistema em equilíbrio responde a qualquer perturbação com uma alteração que tende a contrariar a perturbação a que foi sujeito.
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MECANISMO
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