105-1chem2-ch3-teach

84

高中基礎化學(二)學習講義

3 1.

2.

知道有機化合物的種類、結構、性質及命名，進而對生物體內或日常生活中的有機物質有更深層的認識。有機化合物可分為烴（烷、烯、炔及芳香烴）、鹵化物、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺及醯胺等化合物。

3-1

年度題數

96

97

98

99 100 101 102 103 104

4

1

1

3

2

3

2

4

5

定義：含有碳的化合物，但碳的氧化物、碳酸及碳酸鹽等除外成分元素：主要含有 C、H 及其他 O、 N、S、P、X（鹵素） …等元素種類：可分為烴、鹵化物、醇、醚、醛、酮、羧酸、酯、胺及醯胺…等化合物元素鍵結數：碳、氫、氧、氮及鹵素原子的鍵結數分別為 4、 1、2、3 及 1 烷烴：結構中所有鍵均為單鍵的烴烯烴：含有碳—碳雙鍵的烴炔烴：含有碳—碳參鍵的烴芳香烴：含有苯環結構的烴甲烷（CH4）：由碳的 4 個價電子分別與 4 個氫的價電子共用形成的分子，結構式為下圖(A) 乙烷（C2H6）：由每個碳原子的 3 個價電子先與 3 個氫原子形成共價鍵後，再相互共用一對電子結合在一起，其結構式為下圖(B) 丙烷（C3H8）：由 3 個碳原子以單鍵相連接後，每個碳再以單鍵連接氫至滿足碳的鍵結數為 4，其結構式為下圖(C) (A)

(B)

(C)

▲ 簡單烷烴的結構式與球－棍模型

第 3 章有機化合物

85

俗名：常用於異構物數目少於四種的烷類，如戊烷的異構物有正戊烷、異戊烷及新戊烷等三種系統命名法

○1 找出含有官能基的最長連續碳鏈為主鏈 ○2 以最接近取代基的一端編號碳鏈 ○3 先寫出取代基的位置，再寫出取代基的名稱，取代基由小而大（甲基、乙基、丙基）依序寫出，最後由主鏈的碳數寫出主鍵名稱

3

－甲基－4－乙基己烷

定義：具有環狀結構的烷烴，若只含一個環狀構造，其通式為 CnH2n

環丙烷：最簡單的環烷烴，分子中的三個碳原子共帄面，但環丙烷非帄面分子（如右圖）

以環上的碳數命名全名，如含有六個碳的環，全名為環己烷環上只有一個取代基時，其位置不必編號，若有兩個以上取代基，則編號數字依序選擇較小者

為 1,3－二甲基環戊烷，非 1,4－二甲基環戊烷

作為燃料：烷烴為石油與天然氣的主要成分沸點高低：正烷類隨著分子中的碳數增加，沸點也會增加。碳數大於 18 的烷烴混合物，常態下為固體，因此烷烴又稱石蠟烴水溶性：烷烴皆難溶於水，可溶於有機溶劑中

86


定義：具有雙鍵的烯烴，若只含一個雙鍵，其通式為 CnH2n 乙烯：分子式為 C2H4，為最簡單的烯烴，也是一帄面分子丙烯：分子式為 C3H6，可用來合成聚丙烯塑膠（PP）

乙烯

丙烯

性質：烯烴不溶於水，可溶於四氯化碳、氯仿、苯及乙醚中具有碳—碳雙鍵的環烴，若只含一雙鍵，則通式為 CnH2n－2，如環己烯（C6H10）烯烴：以含有雙鍵的最長鏈為主鏈，由最靠近雙鍵的一端開始編號並標號其它取代基的位置 3-2

－甲基－2－戊烯

3

環烯烴：編號時，環內的雙鍵碳號必為 1、2 號，並使其它取代基編號號數小－甲基環戊烯

3

定義：具有參鍵的烴類，若只含一個參鍵，其通式為 CnH2n－2 最簡單的炔烴，分子式為 C2H2，為一直線分子乙炔可由 CaC2（電石）與 H2O 反應製得，又稱電石氣 CaC2＋2 H2O → C2H2＋Ca(OH)2 性質：皆不溶於水，但能溶於四氯化碳、苯及乙醚等有機溶劑中。炔烴沸點隨碳數增加而上升。定義：具有碳—碳參鍵的環烴，若只含一參鍵，則通式為 CnH2n－4

環辛炔：為最小的環炔烴，分子式為 C8H12 先選取含有參鍵的最長鏈為主鏈，並使其位置編號最小由主鏈的碳數寫出全名為某炔


：含有苯及苯的衍生物稱之，因具有芳香而得名結構：為一帄面環狀分子，分子式為 C6H6，六個碳—碳鍵長皆相同，可視其為 1 12 鍵

苯的共振式

3-3

性質

俗稱安息油，常溫下為液體與水不互溶，能溶解脂肪、石蠟及橡膠等有機物；因毒性高，已漸被甲苯或二甲苯取代為重要化工原料，可用來合成藥物、染料及塑膠…等物質脂芳烴：含有苯環與非苯環構造所組成的烴二甲苯：具有鄰、間及對二甲苯等三種異構物萘：俗稱焦油腦，為白色固體、易昇華、可驅蟲蒽：結構式為菲：結構式為苯環相聯結構：如聯苯、多氯聯苯（PCBs）及戴奧辛

：同分子式的不同化合物結構異構物

鏈異構物：如正丁烷與異丁烷位置異構物：1－丙醇與 2－丙醇官能基異構物：乙醇與甲醚

立體異構物

幾何異構物（或順反異構物）光學異構物（高中不討論）

3-4

雙鍵系統：

，其中 a ≠ b 且 c ≠

環狀系統：

，其中 a ≠ b 且 c ≠

d

d

87

88


特定原子團而使有機物有相同物、化性定義：含有鹵素的有機物，可表示為 RX 三氯甲烷（CHCl3）：稱為氯仿，為液態溶劑，曾作為麻醉劑，有毒性四氯甲烷（CCl4）：又稱四氯化碳，比水重，可作乾洗劑氯乙烯（CHCl＝CH2）：可用來合成聚氯乙烯塑膠氯丁二烯：可用來合成人造橡膠定義：烴之氫被－OH 所取代，可表示為 R －OH 依－OH 位置

分類 3-5

依－OH 數目

°、2°或 3°醇一元、二元或三元醇 1

命名：使羥基所接的碳號數小，全名為某醇性質：碳數三個以下的醇可與水互溶，碳數增加後漸不溶於水甲醇：俗稱木精常見醇乙醇：俗稱酒精乙二醇：俗稱水精丙三醇：俗稱甘油定義：苯環上的氫被羥基所取代，苯酚為最簡單的酚類性質：為無色固體，能溶於熱水，可用於合成樹脂、電木、阿司匹靈等物質定義：通式為 R －O－R 1，R 與 R 1 為烴基性質：乙醚（C2H5OC2H5）沸點低，具揮發性，可作為麻醉劑定義：通式為 RCHO，R 可為氫或烴基性質：甲醛（HCHO）水溶液，俗稱福馬林定義：通式為 RCOR 1，R 與 R 1 為烴基性質：丙酮（CH3COCH3）與水互溶，為去光水的成分，也是常見的溶劑定義：通式為 RCOOH，R 可為 H 或烴基常見化合物：如甲酸（蟻酸）、乙酸（醋酸）、乙二酸（草酸）……等定義：RCOOR 1，R 1 必為烴基性質：可由某酸（RCOOH）與某醇（R 1OH）形成，具有芳香氣味定義：通式為

，其中 R 1 必為烴基

性質：魚腥味為胺類的氣味定義：通式為性質： N,N－二甲基甲醯胺（DMF）為一種透明液體，可作為溶劑


定義：由C、H、O三元素所組成，具有多羥基的醛或酮類單醣：無法再水解成其它醣類，常見六碳醣有葡萄糖、果糖及半乳糖雙醣：可由兩分子單醣（C6H12O6）脫去一分子水而得，故分子式為C12H22O11。常見有蔗糖分類、麥芽糖及乳糖寡醣：三至十個單醣分子脫去數個水所形成的醣類，因不易被分解已被應用於食品上多醣：分子式為（C6H10O） 5 n，常見有澱粉、纖維素及肝醣等，多醣水解可得葡萄糖定義：由胺基酸聚合而得的聚合物 3-6

蛋白質

胺基酸：通式為

，R 有二十種不同的結構有二十種不同的結構

多肽：二至五十個胺基酸分子結合脫去水所形成的化合物，主要鍵結為肽鍵蛋白質：具有五十個以上胺基酸分子所形成的化合物，常有螺旋及褶板等結構定義：一分子甘油與三分子脂肪酸脫水所形成的酯類油：由不飽和脂肪酸所形成的油脂，常溫下為液分類態，多為植物性油脂肪：由飽和脂肪酸所形成的油脂，常溫下為固體，多為動物性油脂皂化反應：油脂與強鹼共熱所形成的脂肪酸鹽，稱為肥皂定義：核苷酸形成的聚合物，有DNA與RNA兩種五碳醣：有核糖（C5H10O5）與去氧核糖（C5H10O4）兩種核苷酸鹼基：有A、G、T、C及U等五種磷酸根：核苷可連接一至三個磷酸根

89

90


3-1

1 1.

2.

（南一版 p.99）

指含碳的化合物；有些含碳物質，如碳的氧化物（如 CO、CO2）、碳酸、碳酸鹽、電石（CaC2）、氰化物（如 KCN）、硫氰化物（如 KSCN）、氰酸鹽（如 KOCN）…等，不為有機化合物。有機化合物數目比無機化合物多，約占地球所有化合物的百分之九十以上。

說明：碳能與碳或其他元素（如O、 N、S、P等）以不同的鍵結方式結合成鏈狀或環狀化合物，又說明：碳能與碳或其他元素（如因為有機化合物可能含有一個至上萬個碳因為有機化合物可能含有一個至上萬個碳原子，造成碳化合原子，造成碳化合物種類和數目繁多。物種類和數目繁多。補充：碳原子有4 個價電子，若要達成八隅體規則，其鍵結個價電子，若要達成八隅體規則，其鍵結數需為數需為4。這些鍵結方式包括、。 ▼ 常見原子的共價鍵結方式及

元素價電子數

4

5

（1）

7

6

鍵結方式

3.

有機化合物常因有相同的原子團而具有類似的物理及化學性質，這些原子團通常稱為官能基。由官能基可將有機化合物分類為烴（烷、烯、炔及芳香烴）、鹵化物、醇、醚、醛、酮、羧酸、酯、胺及醯胺等…化合物。

補充：鍵角結構（line-angle structure）：它是一種畫出有機化合物結構式的方法，以線數代表鍵數，而線的端點代表碳原子，其中碳氫鍵也被省略不畫出。 █：異丁烷結構式為，其鍵角結構為

1

★★★ ★★ ★

下列有關有機化合物敘述，何者正確？ (A)有機化合物必含碳元素 (B)無機化合物必不含碳元素 (C)有機化合物的種類比無機化合物多 (D)有機化合物中的鍵結為共價鍵 (E) CaC2 和 CO 皆為有機化合物 [

答案] ＡＣＤ (B)有些無機化合物含碳，如 1 CO2， Na2CO3 等；(E) CaC2 和 CO 不是有機物。

下列何者不屬於有機物？ (A) NH4CNO

(B) NH4CN

█：ＡＢＤＥ。

(C) NH2CONH2

(D) (NH4)2CO3

(E) CO2

（(C)尿素為有機物。）


2

91

（南一版 p.100）

僅含碳原子與氫原子的化合物稱為碳氫化合物，又稱烴類（簡稱烴）。脂肪烴

烷烴烯烴炔烴芳香烴

所有鍵均為單鍵的烴含有碳－碳雙鍵的烴含有碳－碳參鍵的烴含有苯環的烴

是否否否

▲ 常見的烴及其分類補充：由結構式判斷雙鍵、參鍵或環的個數（依據鍵結原理）；補充：由結構式判斷雙鍵、參鍵或環的個數（依據鍵結原理）；碳氫化合物形成一個碳氫化合物形成一個雙鍵時較鏈烷類少雙鍵時較鏈烷類少原子，形成一個環時較鏈烷類少鏈烷類少 2 個 H 原子。 2 個 H 原子，形成一個參鍵時較鏈烷類少 4 個 H 原子，形成一個環時較 █：

1 ○

2 ○

92

高中基礎化學(二)學習講義 2

★★★ ★★ ★

下列何者是飽和烴？ (A) CH3CH2CH3 [

(B) CH2

＝CH2

(C)

(D)

環已烷（

(E)

）

答案] ＡＥ 1 找碳碳間皆為單鍵的化合物。

下列何者不是脂肪烴？ (A)

(B)

(C)

(D)

(E)

（找含有苯環的化合物。）

█：Ｃ。 3

★★★★

某不飽和烴分子式為 C40H52，已知其長鏈兩端各有一飽和環結構，且鏈中具有兩個參鍵，則此烴分子中含有幾個雙鍵？ [

答案] 9 個 1

當碳數為 40，最高氫數為 40×2＋2＝82，依題意雙鍵數為（82－52－2×2－4×2）÷2＝9 ，故有 9 個雙鍵。

分子內之碳原子形成一環狀結合，且含一個參鍵，而無雙鍵的化合物分子式為下列何者？ (A) C5H6

(B) C9H14

(C) C4H6

(D) C6H12

(E) C8H10

（因該分子有一環及一個參鍵，故氫的數目比最高氫數少 6。）

█：ＡＢ。

3 1.

（南一版 p.101）

烷烴為所有碳原子的鍵結均為單鍵的碳氫化合物。鏈狀烷烴的通式為 CnH2n＋2，n 為分子中的碳原子個數。

說明：具有相同官能基，通式相同、性質相似的一系列化合說明：具有相同官能基，通式相同、性質相似的一系列化合物可稱為同系物；同物可稱為同系物；同系物中，彼此的分系物中，彼此的分子式會相差 CH 的整數倍。 2 █：甲烷（CH4）、乙烷（C2H6）及丙烷（C3H8）…等三化合物，互為同系物。 2.

由碳的 4 個價電子分別與 4 個氫原子的價電子形成 4 個共價鍵。甲烷是最簡單的烷烴，為天然氣的主要成分。

路易斯結構

結構式

球－棍模型 ▲ 甲烷的四種表示法

填充模型

第 3 章有機化合物 3.

碳原子的 3 個價電子與 3 個氫原子形成共價鍵，剩下 1 個價電子再與另 1 個碳原子形成共價鍵。

路易斯結構 4.

3

結構式球－棍模型 ▲ 乙烷的四種表示法

填充模型

個碳原子間以單鍵連接成鏈狀構造後，每個碳再與氫以單鍵相接至碳原子符合 4

個鍵結量為止。由下圖中的球－棍模型及填充模型可以看出三個碳原子並非在同一直線上。

路易斯結構

結構式球－棍模型 ▲ 丙烷的四種表示法

4 1.

填充模型

（南一版 p.104）

異構物的數目在三個以下的烷類，常用俗名來稱呼，如戊烷（C5H12）有三種不同的異構物，直鏈者為正戊烷，有一分支鏈者為異戊烷，而一個碳接 4 個 CH3 的為新戊烷。

補充：俗名以正（n-）表示直鏈，異（iso 或或i-）表示支鏈，而新（neo）表示第三異構物。

▲ 三種戊烷異構物的球－棍模型與沸點名稱分子式

C5H12

C5H12

C5H12

36.1

27.7

10.0

球－棍模型

沸點（℃）熔點（℃）

2.

－129.8 －159.9 －16.6 中文系統命名法則以天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）代表碳的數目，若超過十個碳，則以十一、十二、十三…等依次表示。另外將長主鏈外的支鏈稱為烴基（如烷基），即烴分子中少一個氫原子，通常以 R 代表。

93

94

高中基礎化學(二)學習講義 ▼ 常見的烷烴及烷基的對應表 RH

甲烷

R

甲基乙基正丙基

CH4

乙烷

CH3CH3

丙烷

CH3CH2CH3

異丙基正丁基

正丁烷

CH3CH2CH2CH3

二級丁基異丁基

異丁烷（2- 甲基丙烷）

CH3CH(CH3)CH3

三級丁基

說明：當烷烴碳數較多時，無法完全用俗名來命名，而須有說明：當烷烴碳數較多時，無法完全用俗名來命名，而須有一套完整的系統命名一套完整的系統命名法，因此國際純化法，因此國際純化學暨應用化學聯合會（IUPAC）乃創立以英文為主的系統命名法。

命名鏈狀烷烴時，將支鏈的原子團稱為取代基，先寫取代基的位置及名稱，再寫主鏈的基本名稱，其規則如下： (1) 尋找最長的連續碳鏈，此碳鏈即為主鏈，並知道這主鏈有幾個碳原子。 █：主鏈有五個碳，主名為戊烷。若主鏈超過一個時，則以取代基多者為主鏈。 (2) 從主鏈上最接近取代基的一端開始標號，並以阿拉伯數字表示取代基的位置，編號與取代基名稱之間頇以「-」分開。故下圖(一)化合物的命名為2－甲基戊烷。 (3) 若取代基相同時，則以中文表示取代基的個數，阿拉伯數字間以「，」隔開，如下圖 (二) 的化合物，命名為2,3－二甲基戊烷。 (4) 若取代基碳數不同時，先寫出碳數少的取代基。如下圖 (三)先寫甲基，再寫乙基，其命名為3－甲基－4－乙基己烷。

3.

▲ 圖(一)

－甲基戊烷

2

▲ 圖(二)

2,3

－二甲基戊烷

說明：上述化合物的命名次序可以整理如下：說明：上述化合物的命名次序可以整理如下：取代基位置 - 取代基個數取代基名稱

▲ 圖(三)

主鏈名稱

－甲基－4－乙基己烷

3


5

（南一版 p.107）

僅含碳、氫兩種原子及碳－碳單鍵的環狀化合物為環烷烴，如環丙烷、環丁烷、環戊烷及環己烷等；若只含一環狀結構則通式為與只含一個碳－碳雙鍵的鏈狀烯烴相同，均為 CnH2n。 ▼ 簡單環烷烴的分子式、球－棍模型、熔點、沸點與密度

名稱分子式

環丙烷

環丁烷

環戊烷

環己烷

環庚烷

C3H6

C4H8

C5H10

C6H12

C7H14

－128.0 －33.0

－91.0

－94.0

6.5

－12.0

12.5

49.0

80.7

118.4

0.617

0.720

0.746

0.779

0.810

球－棍模型熔點 (℃) 沸點 (℃) 密度 (g／mL)

6

（南一版 p.108）

環烷烴的命名與一般直鏈烷烴相似。但頇注意下列兩步驟： 1. 確定環上的碳原子數，若為六個碳，則為環己烷。若含有取代基，則以環己烷為主幹，將此化合物命名為含烷基的環己烷，如下圖的分子。

▲ 甲基環己烷的結構式 2.

取代基不只一個時，則從取代基連接的碳開始編號，先寫碳數少的取代基且使取代基的編號數字依序選擇較小者。有不同取代基時，按天干次序排列，如下圖所示，此二分子分別為「1,2-二甲基環戊烷」和「1-甲基-3-乙基環戊烷」。

1-甲基-3-乙基環戊烷二甲基環戊烷 ▲ 1,2－二甲基環戊烷及 1－甲基－3－乙基環戊烷的結構式及其環上的碳編號 1,2-

95

96


7 1.

（南一版 p.109）

烷烴為石油與天然氣的主要成分，燃燒烷烴產生能量，因此可以當作燃料。

說明：液化天然氣的主要成分為甲烷，而說明：液化天然氣的主要成分為甲烷，而液化石油的主要成液化石油的主要成分為丙烷及丁烷。分為丙烷及丁烷。 2.

正烷烴的沸點隨碳數的增加而增高，如下圖所示。常溫、常壓下碳原子數為 1～4 的烷烴為氣體，5～17 者通常為液體，而碳原子數大於 18 的大多為固體。蠟燭的原料─石蠟即為碳數大於 18 的烷烴混合物，因此烷烴又稱為石蠟烴。

說明：一般正烷烴的熔、沸點隨碳數的增說明：一般正烷烴的熔、沸點隨碳數的增加而增高，但丙烷加而增高，但丙烷例外，其熔點為烷類例外，其熔點為烷類中最低者。中最低者。

▲ 正烷類的碳原子數與熔點和沸點的關係，及在常溫常壓下的狀態 3.

烷烴均不溶於水，但易溶於乙醚（(C2H5)2O）、氯仿（CHCl3）、四氯化碳（CCl4）及苯（C6H6）…等有機溶劑。 4

★★★★

下列選項中哪些化合物互為同系物？ (A)甲烷 (B)乙烷 (C)丙烷 (D)乙醇 [

(E)

甲醚

答案] ＡＢＣ找同類有機物且分子式相差 (CH ) ，n 2 n

∈

Z。

下列哪一選項的數字，代表四個烴同系物的分子量？【94.學測】（註：同系物通式為 CnH2n＋2 或 CnH2n 或…，其中 n 代表碳原子的數目） (A) 12，12，24，36 (B) 12，24，36，48 (C) 14，28，42，56 (D) 16，30，44，58 （最簡單的烴為甲烷，分子量為 16，最簡單的烯為乙烯 (E) 16，32，48，64 ，分子量為 28，同系物分子量相差 14 的整數倍。） █：Ｄ。

第 3 章有機化合物 5

97

★★★★★

寫出下列烷烴的 IUPAC 名稱： (1)

(2)

(4)

[

答案]

(5)

(3)

(6)

–甲基–4–乙基辛烷；(2) 2,2,4–三甲基戊烷；(3) 4–甲基–4–乙基辛烷；(4)乙基環丙烷；(5)異丙基環己烷；(6) 1,3–二甲基環戊烷。 (1) 3

寫出下列烷烴的 IUPAC 名稱： (1)

(2)

█： 6

(1) 1,1

(3) (CH3)3CCH2C(CH3)3

–二甲基環戊烷；(2) 3–甲基–4–異丙基辛烷；(3) 2,2,4,4–四甲基戊烷。 ★★★★★

下列有關烷類的敘述中，何項正確？ (A)同碳數的環烷與鏈烷互為同系物 (B)烷類又稱石蠟烴 (C)不溶於水，而易溶於乙醚、氯仿等有機溶劑 (D)純烷無色無毒，但有臭味 (E)沸點大致隨碳數增加而升高 [

答案] ＢＣＥ (A)分子式並不符合差 (CH2)n；(D)烷類無味道。

下列對於烷類的敘述，何者正確？ (A)化學活性低，在常溫下極為穩定，故液態烷可儲存鈉金屬 (B)烷類大部分易溶於水 (C)烷類中每個碳原子均以單鍵與周圍原子鍵結 (D)同碳數時鏈狀烷的熔點與沸點均比環烷類高 (E)密度小於 1，故可浮於水面上（(B)烷類難溶於水；(D)同碳數之環烷類熔、沸點高於鏈 █：ＡＣＥ。烷。）


98

3-1

（*多重選擇題）

一 (

Ｂ

) 1.

下列何種元素所形成的化合物種類最多？ (A)硫 (B)碳 (C)鐵 (D)鈉

(

Ｃ

) 2. C2H6 (A) 5

(

Ｂ

) 3.

Ａ

) 4.

(B) 6

Ｂ

) 5.

(

Ａ

) 6.

(

Ｂ

) 7.

(C) 7

（

(B) C3H6

(C) C5H12

（

(D) C7H16

Ｃ

)8.

(B) CO2

(C) H2CO3

(D) (NH4)2CO3

下列碳氫化合物性質的敘述，何者錯誤？（ 5. 熔點有例外：C H ＞CH ＞C H 。） (A)飽和烷可含有偶數或奇數個碳 (B)正烷類的熔、沸點隨分子量增加而升高 (C)飽和烴碳的鍵結都為單鍵 (D)烷基可以 CnH2n＋1 表之 2

Ｃ

) 9.

7. CnH2n＋2＋

(B)

→

（ (C)

4

3

8

n CO2＋（n＋1）H2O。）

8. 找分子同為 C6H12 者。）

(D)

（

9. 2,2,4-三甲基戊烷即

(B) (CH3)3CCH(CH3)CH2CH3

(D) CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)(CH3)2CC(CH3)3

(

Ａ

)10.

右圖化合物之正確命名為下列何者？ (A) 2-甲基丁烷 (B) 3-甲基丁烷（10. (B)(C)(D)應改為 2-甲基丁烷。） (C) 1,1-二甲基丙烷 (D) 2-乙基丙烷

(

Ｄ

)11.

某烷之結構式如右圖所示，其命名為何？ (A) 1,2,3,4- 四甲基戊烷 (B) 2,3,4,5- 四甲基戊烷 (C) 3,4,5-三甲基己烷 (D) 2,3,4-三甲基己烷

)12.

O2

下列哪一有機物之 IUPAC 命名為 2,2,4–三甲基戊烷？ (C) (CH3)3CCH2CH(CH3)2

Ａ

n

下列哪一個分子與環己烷的分子式相同？

(A) (CH3)2CHCH2CH(CH3)CH2CH3

(

6

下列各烴（CxHy），何者其氫數（y）與碳數（x）的比例（ yx ）最高？【92.學測】 2n＋2 （ 6. 鏈烷的氫碳比例為 n ，比環烷 (A)丙烷 (B)環己烷 (C) 2－丁烯 (D)環己烯或烯炔類高。）碳數為 n 的鏈狀飽和烴 1 莫耳完全燃燒時，最少需氧氣若干莫耳？ 3n＋1 3n＋2 3n (A) (B) (C) (D) 3n＋1 2n＋2 2 2 2 (A)

(

3. (A)(C)(D) 皆為鏈烷；(B)為環烷或烯。）

下列含碳物質中，何者為有機物？

（

(

。）

2.

(D) 8

下列何者與其它三種化合物不屬於同系物？

(A) CO(NH2)2 (

1. 碳元素可產生多種連結。）

的結構具有多少個單鍵？

(A) CH4 (

（

（11. 主鏈含有 6 個碳及三個甲基。）

右圖化合物的 IUPAC 名稱為： (A)甲基環丙烷 (B)環丁烷 (C)甲基丙烷 (D)甲基丙烯

。）


Ｃ

(

Ａ

(

)13.

)14.

右圖化合物的正確名稱為何？ (A) 3,5–二甲基己烷 (B) 2–乙基–4–甲基戊烷 (C) 2,4,4–三甲基己烷 (D) 2–甲基–4–乙基戊烷（13. 由左而右標號碳，主鏈為 6 個碳。）

下列何者有機物之 IUPAC 命名為 2,4–二甲基己烷？ (A) (CH3)2CHCH2CH(CH3)CH2CH3 (C) (CH3)3CCH2CH(CH3)2

* (

ＢＥ

99

(B) (CH3)3CCH(CH3)CH2CH3

(D) CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2

（14. 解析見 p.196。）

)15.

下列何組物質均為有機化合物？ (A) HCHO、 NaCN (B) C2H5OH、CCl4 (C) KSCN、 NaHCO3 (D) C6H6、 NH4OCN （15. 部分含碳的化合物，由於其性質與無機物很相近，因此一般 (E) (NH2)2CO、CHCl3 均視為無機物，包括碳酸氫鹽（含 HCO ）、氰化物（含－

3

－

* (

ＡＢＥ

)16.

CN

）、氰酸鹽（含 OCN－）、硫氰化物（含 SCN－）。）

有關烷類性質的敘述，何者正確？ (A) C1～C4 常溫下為氣體 (B) C18 以上常溫常壓下為固體 (C)熔點：CH4＜C2H6＜ C3H8 (D)純烷無色無臭，但有毒性 (E)所有烷類均不溶於水，易溶於乙醚、氯仿等有機溶劑（16. (C)熔點：C H ＜CH ＜C H ；(D)純烷類為無色、無味、無臭、無毒；(E)烷類大部分為非極 3

8

4

2

6

性或低極性分子，皆不溶於水（極性分子），但易溶於乙醚、氯仿、苯等有機溶劑中。）

* (

* (

ＣＥ

ＢＣ

)17.

)18.

下列何者與命名法不符合？ (A) 2–甲基丁烷 (B) 2,3–二甲基戊烷烷 (E) 1,3,5–三甲基戊烷

–二乙基丙烷

(C) 2,2

–三甲基戊

（17. (C) 3,3-二甲基戊烷；(E) 4-甲基庚烷。）

林同學在藥品櫃發現一瓶標示不明的有機藥品，由殘餘標籤得知其分子式為 C6H12， H 比飽和烴少了 2 個 H，故為環烷或該化合物可能為下列哪幾類化合物？（18. C烯類化合物。）【103.學測】 (A)直鏈烷烴 (B)環烷烴 (C)烯烴 (D)環烯烴 (E)炔烴 6

12

右圖的分子模型，僅含碳氫氧氮四種元素，圖中－短線（19. 因 O 接 2 個鍵，C 連結代表單鍵，＝短線連結代表雙鍵。有關此分子模型接 4 個鍵，H 接 1 【103.學測】個鍵， N 接 3 個鍵的敘述，哪些正確？，故由圖得 (A)碳與氫的原子個數總和為 21 (B)碳與氧的原子個數元素 C H O N 總和為 11 (C)氮與氧的原子個數總和為 4 (D)氮與氫的個數 9 13 2 1 。）原子個數總和為 14 (E)碳與氮的原子個數總和為 9 * (

ＢＤ

(D) 2,2,3

20.

)19.

(A) CH3CH2CH3 (D)

(G)

；(B) CH3CH2CH＝CH2；(C) CH≡CCH3；；(E)

；(F)

；

；(H)

上列 8 種化合物中，哪些為： (1)飽和烴 (2)芳香烴 (3)脂環烴 (4)脂肪烴 (5) (F)之同系物 █：(1)ＡＤ；(2)ＦＧＨ；(3)ＤＥ；(4)ＡＢＣＤＥ；(5)Ｈ

（20. (1)烴中的碳全為單鍵結合者，稱為飽和烴； (2)烴中含有苯環者； (3)不含有苯環的環狀烴者； (4)烴中不含苯環者； (5)(F)為 C6H6，加上 CH2 後得 C7H8，即(H)。）


100 21.

寫出下列畫框部分（碳氫鍵已省略）各取代基的中文名稱：

█：○ █：○1 三級丁基；○2 二級丁基；○3 異丙基；○4 異丁基；○5 正丙基；○6 乙基 22.

請依 IUPAC 系統命名法命名下列化合物： (1)

(2)

(3) CH3CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3

█：(1) 2,6–二甲基–4–乙基辛烷；(2) 2,4,4–三甲基己烷；(3) 3–甲基–4–乙基庚烷

二 (

Ｄ

) 1.

分子式

C40H56

(A) 10

(B) 11

中不具有環的結構，且鏈中不具有參鍵，此烴分子中含有若干個雙鍵 (C) 12

（

(D) 13

1. 最高 H 數＝40×2＋2＝82，82－56＝26 

(

Ｂ

) 2.

右圖烷烴分子結構中，含有若干個 H 原子？ (A) 36

(

Ｂ

) 3.

(B) 28

ＢＣ

) 4.

(C) 26

(D) 20

（

2. 分子中的碳數為 6×3＋5×1－2×3 ＝17，故 H 數為 2×17＋2－2×4 ＝28。）

下列哪一個分子可能擁有環狀結構或具有一個雙鍵？ (A) C5H10Cl2

* (

少 26 個 H，形成 13 個雙鍵。）

(B) C5H10O

(C) C5H11Cl

(D) C5H11ClO

(E) C5H12O2

分子內之碳原子形成 1 個環狀結合，且含 1 個雙鍵，但無參鍵的化合物之分子式，可（ 4. 找 H 數少 4 的化合物；能為下列何者？ (A) C7H14

(B) C4H6

（

3. 找π (A)

(C) C5H8

＋環＝1 12－12 ＝0；(B) 2

(D) C6H12

(E) C8H12

(B) 2×4＋2－6＝4；

×

12－10 12－12 12－12 ＝＝＝0；(E) 1；(C) 0；(D) 2 2 2

－＝。 12－12 ＝0。） 2


101

3 – 2

1 1. 2.

（南一版 p.110）

含碳－碳雙鍵的烴類稱為烯烴，其中只含一個雙鍵的烯烴通式為 CnH2n。最簡單的烯烴，也是工業界年產量最大的有機化合物，為一帄面分子。 C2H4

路易斯結構

結構式

球－棍模型 ▲ 乙烯的四種表示方法

填充模型

說明：乙烯具有催熟的功效，可使水果提前上市，以供市場說明：乙烯具有催熟的功效，可使水果提前上市，以供市場之需求。塑膠中的聚之需求。塑膠中的聚乙烯（乙烯（ polyethylene ，PE）便是以乙烯為原料聚合而成。 3.

第二種簡單的烯烴，分子式為 C3H6。丙烯亦為化學工業重要的原料，其主要用途在製備聚丙烯（ polypropylene，俗稱 PP）

結構式 4. 5.

球－棍模型 ▲ 丙烯的結構式、球－棍與填充模型

填充模型

烯烴不溶於水，而易溶於有機溶劑如四氯化碳、氯仿、苯及乙醚中。烯烴的沸點隨碳原子數的增加而上升。環內含有碳－碳雙鍵的環狀碳氫化合物。其中僅含一個雙鍵的環烯烴，其通式與只含一個碳－碳參鍵的鏈狀炔烴相同，均為 CnH2n－2，如下圖為環己烯（C6H10）。

結構式球－棍模型 ▲ 環己烯的結構式與球－棍模型


102

2 1.

（南一版 p.11 p.111 1）

烯烴的命名法與烷烴相似，但頇選取含有雙鍵的最長鏈作為主鏈，並以最近雙鍵的一端依序將碳編號，以決定雙鍵及支鏈的位置，其命名的方式可參照下圖。丙烯

2

–甲基–1–丙烯

順 5–甲基–2–己烯反 5–甲基–2–己烯 ▲ 烯烴命名法及主鏈的碳編號 2.

環烯烴的命名與環烷烴類似，要注意的是化合物中的編號需先數完雙鍵，且使取代基的第一個編碼數愈小愈好。化合物是 1,5–二甲基環戊烯, 而不是 1,2–二甲基環戊烯或 2,3–二甲基環戊烯，如下圖所示。

▲ 簡單環烯烴的命名

3 1. 2.

（南一版 p.113）

含碳－碳參鍵的烴類稱為炔烴，其中只含一個碳－碳參鍵的炔烴，其通式為 CnH2n－2。最簡單的炔烴，可由碳化鈣（CaC2，俗稱電石）與水反應製得，又稱電石氣，其分子式為C2H2，為一直線分子。路易斯結構

結構式球－棍模型 ▲ 乙炔的四種表示方法

填充模型

說明：乙炔在氧氣中燃燒所生成的乙炔氧焰溫度高達說明：乙炔在氧氣中燃燒所生成的乙炔氧焰溫度高達3000 ℃，常用來切割或熔合鋼鐵。補充：乙炔的製備：工業上用灰石、煤和補充：乙炔的製備：工業上用灰石、煤和水來製取乙炔。灰水來製取乙炔。灰石鍛燒得到氧化鈣，石鍛燒得到氧化鈣，煤乾餾得到煤焦。煤乾餾得到煤焦。將氧化鈣與煤焦置於電爐中高溫加熱，即得碳化鈣（俗稱電石），碳化鈣與水反應生成乙炔。 Δ 乾餾煤 ──→（煤焦） CaCO3 ─→ CaO＋CO 約3000℃ 3 C＋CaO ────→ CaC2＋CO CaC2＋2 H2O → H－C≡C－H＋Ca(OH)2

第 3 章有機化合物 3. 4.

103

炔與烷、烯相似，不溶於水，而溶於有機溶劑如氯仿、乙醚、四氯化碳及苯中，炔烴的沸點隨碳原子數的增加而上升。為環內含有碳－碳參鍵的環狀碳氫化合物。其中僅含一個參鍵的環炔烴通式為 CnH2n－4。█：環辛炔（C8H12）為最小的環炔烴。

結構式

球－棍模型 ▲ 環辛炔的結構式與球－棍模型

4

（南一版 p.114）

炔烴的命名與烯烴類似，先選取含有參鍵的最長鏈為主鏈，再以烯烴的方式予以命名，將字尾的烯改為炔，取代基與參鍵的位置均予標號，並從最近參鍵的一端算起。 █：下圖兩種分子的命名分別為 2–戊炔及 3–甲基–1–丁炔。

－戊炔 3－甲基－1－丁炔 ▲ 2－戊炔及 3－甲基－1－丁炔的結構式與球－棍模型 2

1

★★★★

下列化合物命名何者正確？ (A) CH(CH3)2CH(CH3)2

為

－二甲基丁烯

2,3

(B)

－CH＝CH－CH(CH3)2 為 2–甲基–3–戊烯為 3–甲基–1–戊炔

(C) CH3

[

為 5－甲基環己烯 ≡CH

(D) CH3CH2CH(CH3)C

答案] Ｄ (A) 2,3–二甲基丁烷； (B) 4–甲基環己烯；(C) 4–甲基–2–戊烯。

下列各有機物依 IUPAC 之命名何者不適當？ (A) 2,3－二甲基－1－丁烯 (B) 3,3－二甲基－4－戊烯 (D) 4－甲基－2－戊烯 █：Ｂ。

－甲基－1－己炔

(C) 3

（(B)應為 3,3－二甲基－1－戊烯。）

104

高中基礎化學(二)學習講義 2

★★★★

下列關於烯類的各項敘述中，何者正確？ (A)丙烯分子式是 C3H6 (B)乙烯為帄面分子溶於水 (E)乙烯可用來合成 PP 塑膠 [

丙烯常用來催熟水果

(C)

低碳數的烯類可

(D)

答案] ＡＢ (C)乙烯常用來催熟水果； (D)烯類難溶於水；(E) PP 塑膠是由丙烯聚合而得。

下列性質何者非乙烯所具有的？ (A)與丙烯互為同系物 (B)可用來合成 PE 塑膠 █：Ｄ。

3

可用來催熟水果

(C)

（烯類難溶於水。）

★★★★

下列有關乙炔的敘述，何者錯誤？ (A)莫耳燃燒熱：乙炔>乙烷 (B)乙炔氧焰可用來焊接金屬中 (D)乙炔是最簡單的炔類 [

易溶於水

(D)

乙炔可溶於四氯化碳的溶液

(C)

答案] Ａ同碳數的烴類，H 數愈多燃燒熱愈大。

工業上，將 CaCO3 加熱製造氧化鈣，氧化鈣與煤焦在電爐中加熱可得 CaC2 ，此產物和 H2O 反應，產生乙炔，乙炔可用來製造許多工業原料。（以化學式作答） Δ Δ （CaCO3 ─→ CaO＋CO2，CaO＋3C ─→ CaC2＋CO。）


3 – 2


一

（

(

Ｄ

) 1.

(

Ｃ

) 2. PP

105

1. 主鏈含雙鍵及 5 個碳。）

右圖有機化合物之命名為下列何者？ (A) 3–乙基–1–丁烯 (B) 2–乙基–3–丁烯 (C) 3–甲基–4–戊烯 (D) 3–甲基–1–戊烯塑膠之中文名稱為下列何者？ (A)聚乙烯 (B)聚氯乙烯 (C)聚丙烯

（

3. 甲烷為氫碳數比例最高的烴類。）

聚苯乙烯

(D)

(

Ｄ

) 3.

下列各烴（CxHy），何者其氫數與碳數的比例（ y／x）最高？ (A)丙烷 (B)環己烷 (C) 2–丁烯 (D)甲烷

(

Ｂ

) 4.

下列有機物質（炔類）完全氫化後形成烷類，分子量增加 10％，則此分子式為何？

（ 4. CnH2n－2＋2H2 → CnH2n＋2。）（ 5. (A)分子最小的烯烴是乙烯；(C)並非全部為帄面分子；(D)烯烴因 ) 5. 下列對烯烴的敘述，何者錯誤？具有碳－碳雙鍵，故較具反應性；(E)低碳數的烯為氣體。） (A) C2H2

*(

ＡＣＤＥ

(B) C3H4

(C) C4H6

分子最小的烯烴是甲烯烴安定 (E)沸點較水高

(A)

(D) C5H6

(B)

（

碳─碳間至少有一雙鍵

(C)

均為帄面分子

(D)

比烷

6. 若化學式為 CnH2n 完全燃燒時產生 CO2 與 H2O 之 mole 數比為 1：1。 (A)苯 ( C6H6 )；(B)電石氣為乙炔 ( C2H2 )；(E)分子式為 C5H8。）

*(

ＣＤ

) 6.

某有機化合物完全燃燒，所得 CO2 與 H2O 的莫耳數比為 1：1，則可能為下列何者？ (A)苯 (B)電石氣 (C)乙烯 (D)環己烷 (E) 1–戊炔

*(

ＡＥ

) 7.

下列何者是飽和烴？ (A) CH3CH2CH3

*(

ＣＤＥ

) 8.

(B) CH2

（

＝CH2

(C) HC

≡CCH2CH3

(D)

7. 找只含碳碳單鍵的化合物。）

環己烷

(E)

就碳氫原子數的關係判別，C6H10 不可能是下列哪一化合物的分子式？－戊烯 (D)己烯 (A) 1 －甲基環戊烯 (B) 2 －甲基－ 1,3 －戊二烯 (C) 2 －甲基－ 1－戊烯 (E)甲基環戊烷（ 8. (C)(D)(E)之分子式皆為 C H 。） 6

9.

12

下圖為由碳酸鈣製備乙炔及其衍生物之反應系統圖，試寫出甲～丙之化學式。（圖中只列出反應試劑及主要產物）

█：甲： █：甲：CaO；乙：CaC2；丙：C2H2

（

Δ 9. CaCO3 ─→ CaO (甲)＋CO2；CaO＋3 C → CaC2 (乙)＋CO； CaC2＋2 H2O → C2H2 (丙)＋Ca(OH)2；C2H2＋H2O → CH3CHO ；3 C2H2 → C6H6。）


106 10.

以 IUPAC 系統命名下列各烴： (1)

(2)

(2)

(4)

█：(1) 4–甲基環己烯；(2) 3–甲基–1–戊烯； (3) 4,5–二甲基–2–己炔；(4) 2–甲基–1,3–丁二烯

二

Ｃ

(

Ｃ

(

3.

) 1.

) 2.

工業上製乙炔的最基本原料是下列何者？ (A)水、甲烷、灰石 (B)乙烯、灰石 (C)水、煤、灰石（

碳化鈣、氧

(D)

鍵數↑，鍵長↓；(D)乙炔鍵角為 180°， 2. (B) 鍵數↑，鍵長↓；

下列有關乙烷、乙烯和乙炔之敘述，何者正確？乙烯約為 120°，乙烷約為 109.5°。） (A)莫耳燃燒熱：乙炔＞乙烯＞乙烷 (B)碳－碳鍵長：乙炔＞乙烯＞乙烷 (C)碳－碳鍵能：乙炔＞乙烯＞乙烷 (D) 鍵角：乙烷＞乙烯＞乙炔鍵角：乙烷＞乙烯＞乙炔

乙烯與乙炔的混合氣體27.2克，欲使其全部變成乙烷，頇加入氫氣2.8克，求混合氣體中乙烯和乙炔的莫耳數比？ █：3：2 （ 3. C H 、C H 分子量分別為 28、26 2

4

2

2

C2H4 ＋ H2 → C2H6 x mole x mole C2H2 ＋ 2 H2→C2H6 y mole 2y mole 2（x＋2y）＝2.8， 28x＋26y＝27.2 x＝0.6，y＝0.4  C2H4：C2H2＝ x：y ＝0.6：0.4＝3：2。）


107

3 – 3

1

（南一版 p.117）

C6H6

常指含有苯及苯的衍生物，由於此類化合物具有芳香味而得名。為一含有六個碳的環狀不飽和烴，六個碳原子與六個氫原子都在同一帄面上。

1. 2. (A)

(B)

▲

(C)

苯中雙鍵電子雲示意圖；(B)苯的球－棍模型；(C)苯的填空模型

(A)

說明：經實驗證實苯環中每一個碳－碳鍵的長度完全相同，說明：經實驗證實苯環中每一個碳－碳鍵的長度完全相同，任何兩個鍵間角度均任何兩個鍵間角度均為為120 120°°，因此苯的結 1 淤及○ 2 于或用盂○ 3 來表示苯結構的特性，即碳－碳鍵介於 C－C 構應以共振式○ 單鍵（1.54 ） 1

與C＝C 雙鍵（1.34 ）之間，既非單鍵亦非雙鍵，視為1 2 鍵。 1 2 3 ○ ○ ○

▲ 苯的共振結構 3. (1) (2) (3) (4)

俗稱安息油，沸點 80.1 ℃，熔點 5.5 ℃，為無色有特殊氣味的揮發性液體。與水不互溶，能溶解脂肪、石蠟及橡膠…等有機物，為實驗室及工業常用的溶劑，但最近發現苯可能誘發白血病（即具毒性），因而漸被甲苯或二甲苯所取代。易著火，發出光亮多煙之火焰。苯為化工之重要原料，廣泛用於醫藥、染料、塑膠及其他芳香族的製造。

2

（南一版 p.118）

具有苯用來做母體名稱。 (1) 甲苯

1.

arenes

的芳香烴，分子具有烷基或其他簡單的取代基連接於苯，乙

苯

乙烯苯（苯乙烯）

說明：甲苯（C7H8）、乙苯（C8H10）及苯乙烯（C8H8，或乙烯苯）都是苯的衍生物，可由苯製得，也都是有機化學工業的重要原料，廣泛用也都是有機化學工業的重要原料，廣泛用於醫藥、火藥、染料於醫藥、火藥、染料、塑膠及其他苯衍生、塑膠及其他苯衍生物之製造物之製造，如苯乙烯即是工業上製造聚苯乙烯（保麗龍塑膠）的原料。


108

(2)

二甲苯是實驗中常用的有機溶劑，有三種結構異構物，如下表所示。 1,2

1,3

1,4

說明：表中二甲苯的學名用數字，俗名用說明：表中二甲苯的學名用數字，俗名用鄰、間及對。鄰、間及對。 2.

兩個以上苯環拼合：（naphthalene） C10H8

（anthracene） C14H10

（ phenanthracene） C14H10

說明：萘為白色片狀結晶，俗稱焦油腦，易昇華，可作為消說明：萘為白色片狀結晶，俗稱焦油腦，易昇華，可作為消毒、殺蟲、和防腐劑毒、殺蟲、和防腐劑，也可用於生產染，也可用於生產染料、樹脂等。 3.

（ biphenyl） C12H10

（PCBs） C12H10－xClx

C12H4O2Cl4

說明：多氯聯苯曾被使用當殺蟲劑，因不易被環境所分解，說明：多氯聯苯曾被使用當殺蟲劑，因不易被環境所分解，現已禁用；戴奧辛是現已禁用；戴奧辛是一種致癌物，常因一種致癌物，常因燃燒廢電纜、垃圾等…所產生，有世紀之毒的稱號。


109

★★★★

下列有關於苯的敘述，何者錯誤？ (A)苯之六個碳－碳鍵有三個雙鍵、三個單鍵 (B)正六角帄面環，12 個原子共帄面 (C)屬於不飽和烴 (D)苯環中任何兩鍵的夾角均為 120° (E)一分子苯在空氣中燃燒，會產生 6 分子二氧化碳和 6 分子水 [

答案] ＡＥ 15 1 (A)苯之碳—碳鍵長、鍵數皆相同； (E) 1C6H6＋ O2 2

下列哪些是帄面分子？ (A)苯 (B)乙烯 (C)丙烷 █：ＡＢ。

2

環戊烷

(D)

(E)

環戊烯

→

6 CO2＋3 H2O。

（由球－棍模型可判斷分子是否為帄面分子。）

★★★★

下列關於芳香烴的敘述，何者正確？ (A)苯為非極性物質，與水不互溶，能溶解脂肪、樹脂等有機物 (B)含碳之重量百分率：苯＞萘＞蒽 (C)萘易昇華可做殺蟲劑及防腐劑 (D)苯乙烯是製造保麗龍的原料 (E)苯和甲苯可由煤分餾產物中之輕油提取 [

答案] ＡＣＤＥ苯（C H ）之C％＝ 72 ×100％＝92.3％；萘（C 78 6

蒽（C

14

6

168 ×100％＝94.4％ H10）之 C％＝ 178

10

120 ×100％＝93.8％； H8）之C％＝ 128

∴含碳之重量百分率：苯＜萘＜蒽。

苯曾是油漆時之重要原料，但可能引發白血病，目前已被下列何者物質所取代？（苯毒性較高，現已由甲苯取代作為溶劑。） (A)環己烷 (B)環己烯 (C)萘 (D)甲苯 █：Ｄ。


110

3 – 3


一 (

Ｃ

（ ) 1.

(

(

Ｃ

Ｃ

Ｄ

) 2.

) 4.

(

ＤＣ

) 5.

Ｂ

) 7.

ＡＣＥ

7. 找π

(C)

( 7×2＋2 )－( 7＋3 )

＋環 ≥ 4：(A) 18－12 ＝3；(D) 2

18－10 ＝3；(B) 2 ＝4； 2 20－14 20－16 ＝＝2。） 3；(E) 2 2

(D)

2. 多氯聯苯乃聯苯上的多個 H 被 Cl 取代，但仍具聯苯之骨架。）

下列對於苯的敘述，何者錯誤？ (A)具有特殊氣味 (B)可由煤溚分餾而得－碳原子間鍵長相等、鍵能相等

（

3. 苯很安定與不飽和烴特性不同。）

具有不飽和烴的特性

(C)

苯環中之碳

(D)

苯的取代物 C6H3XYZ（設 X、Y、Z 為三種不同的原子），共有幾種同分異構物？ (B) 6

(C) 8

(D) 10

（

下列分子何者不是帄面分子？ (A)苯 (B)乙烯 (C)乙炔 (D)環戊烷

、

4.

5. 烷為立體結構。）

下列分子，哪一個屬於多氯聯苯化合物？ (B)

（

6. 聯苯的結構為

(C)

(D)

(B) C8H6Br 4

(C) C8H6F6

、

，共 10 種。）。）【99. 指考】指考】 (E)

【99.學測】

下列哪個化合物是芳香烴（苯的衍生物）？ (A) C7H7Cl3

*(

（

(B)

(A)

(

(D) 5

(A)

（ ) 6.

(C) 4

(C)

(A) 3 (

(B) 3

下列何者屬於多氯聯苯的一種？

（

) 3.

Pt ─→ C6H6＋4 H2。） Δ

正己烷在高溫下通過鉑粉而起脫氫作用產生苯，試問一分子的正己烷脫去幾分子的氫生成苯？ (A) 2

(

1. C6H14

(D) C9H9Cl5

(E) C9H7F9

下列有關苯的各項敘述，何者正確？ (A) 6 個碳原子的鍵結方式均為相同 (B)一個苯分子中共含有 9 個單鍵及 3 個雙鍵 (C)常溫常壓下為無色但有特殊氣味的揮發性液體 (D)工業上可由乙烯聚合作用而製（ 8. (B)一個苯分子中共含有 6 個碳—氫單鍵成苯 (E)正己烷在高溫下通過鉑粉可製得苯及 6 個相同的碳—碳鍵；(D)將乙炔通過 9. 芳香烴 C8H10 有幾種異構物？請畫出其結構式並命名之。加熱 500 ℃的石英管，則三分子乙炔會發生聚合反應而產生苯。） █：四種 █：四種 ) 8.

乙苯

1,2-

二甲苯

1,3-

二甲苯

1,4-

二甲苯

第 3 章有機化合物二 (

Ａ

（

) 1.

111

1. 鄰、間、對 3 種。）

苯之烷基取代物 C7H8，若苯環上有一個氫被氯取代，則可能有幾種異構物？ (A) 3

(B) 4

(C) 5

(D) 6

（

2. 乙（C12H9Cl）有三種異構物如下

、

、

。）

(

Ｄ

) 2.

以氯化鐵催化聯苯（C12H10）和氯反應，可產生化合物甲（C12H5Cl5）和化合物乙（C12H9Cl），下列敘述何者正確？ (A)化合物甲可能有 2 個異構物 (B)化合物甲可能有 3 個異構物 (C)化合物乙可能有 2 個異構物 (D)化合物乙可能有 3 個異構物

(

Ｂ

) 3.

下列哪個分子式可以有芳香烴之異構物？ (A) C7H5Cl5

(

Ｃ

) 4.

(B) C7H5Cl3

(C) C7H6Cl6

（

3. 含苯環，H 數要少 8 個，故分子中的 H 加 Cl

個數為 2×7＋2－8＝8。）

(D) C7H6Cl4

化學工作者把烷烴、烯烴、環烷烴、炔烴的通式轉化成鍵數的通式，給研究有機物分子中鍵能大小的規律帶來了很大的方便。設鍵數為 I，則烷烴中碳原子跟鍵數關係的通式為 CnI3n＋1，則苯（視為單雙鍵交替，雙鍵視為兩個單鍵）的同系物中碳原子跟鍵（ 4. 苯 C H 中共 15 鍵。）數關係的通式為何？ 6

(A) CnI3n－1 (

Ｄ

) 5.

ＡＢＣ

) 6.

(C) CnI3n－3

(D) CnI3n－4

已知某含溴的甲苯衍生物，分子式為 C7H6Br 2，其中兩個溴原子皆位於苯環上，試問此衍生物可能有幾個異構物？【100. 指考】指考】 (A) 3

*(

(B) CnI3n－2

6

(B) 4

(C) 5

(D) 6

(E) 7

有關二氯苯之一硝基衍生物的異構物中，下列各項敘述何者正確？ (A)對二氯苯之一硝基衍生物僅有一種異構物 (B)鄰二氯苯之一硝基衍生物有二種異構物 (C)間二氯苯之一硝基衍生物有三種異構物 (D)鄰、間、對三種二氯苯異構物之一硝基衍生物皆有二種異構物 (E)鄰、間、對三種二氯苯異構物之一硝基衍生物各有四種異構物（（

5. π

、

6.

、

( 14＋2 )－( 6＋2 ) ＝4（1 環＋3π 2

＋環＝

，1～6 代表硝基的位置。）形成苯）。）

112


3 – 4

1

（南一版 p.121）

分子式相同而結構不同的化合物稱為，簡稱（isomers）。 █：正丁烷與異丁烷有相同的分子式（C4H10），而原子間的連接方式不同，此兩異構物屬於結構異構物。

正丁烷

異丁烷 ▲ 丁烷異構物的球－棍模型

說明：異構物的分類

2 1.

原子連接次序相同，而相關幾何位置不同的異構物。 █：2－丁烯有順反幾何異構物。

（南一版 p.123）


兩個甲基（或兩個氫）在雙鍵同側稱（trans isomer ）。）。

異構物（cis isomer ）；不在同一側稱）；不在同一側稱

說明：幾何異構物存在的情況說明：幾何異構物存在的情況 1 含碳碳雙鍵的分子 ○ 含碳碳雙鍵的分子，其結構式為：，其結構式為：，其中a≠ b且c≠d才有幾何異構物。 2 環上有兩個碳原子 ○ 環上有兩個碳原子連接的取代基符合下面連接的取代基符合下面情況，才有幾何異構情況，才有幾何異構物。物。

，其中a≠ b且c≠d。

▲ 順 1,2－二甲基環戊烷 3 ○

▲ 反 1,2－二甲基環戊烷

N2X2（X 為鹵素）：

順式

1

反式

★★★★

下列各組化合物中，何者屬於結構異構物？乙醇和乙醚 (B)異辛烷和正庚烷

(A)

[

異戊烷和新戊烷

(C)

和

(D)

答案] Ｃ (A)乙醇與甲醚；(D)為環丁烷與 1,3–丁二烯，兩者分子式不同。

下列各對化合物，何者互為結構異構物？與

(A)

(C)

與

█：Ｄ。

，

(B)

(D) CH3CH2CH2CH2OH

與

113

異構物


114

2

★★★★★

【89. 日大】

下列各化合物，何者具有順反異構物？ (A) CH2＝CHF (B) CHBr ＝CHCl (C) CHCl＝CH－CH＝CH2 (E) BrCH2CBr ＝CH2 [

(D) CH3CH

＝CHCH2CH3

答案] ＢＣＤ找符合此通式的化合物

，a≠ b，c≠d



（(B)

下列化合物何者存在順反異構物？ (A)丙烯 (B) 2-戊烯 (C) 1,3-二甲基環己烷 █：ＢＣ。（

(D) 2

，

8. (B)

順 2－丁烯

；(C)

–甲基-2-丁烯

；(E)

反 2－丁烯

(E) 1,1-

。）

二氯乙烯

，

。）

順 3－甲基－2－戊烯反 3－甲基－2－戊烯

3 – 4


一 (

Ｃ

) 1. C5H12

可畫出三種不同的結構，此三種化合物稱為下列何者？ (A)同位素 (B)同素異形體 (C)結構異構物 (D)同系物（ 1. 烷類的異構物為結構異構物。）

(

Ａ

) 2. C4H8 (A) 2

(

(

(

ＢＤＡ

) 3.

) 4.

) 5.

的異構物中屬於環烷的有幾種？ (B) 3

Ｄ

) 6.

下列化合物中何者有幾何異構物？ (A) Cl2C＝CH2 (B) CH3－C≡C－CH3

Ｂ

) 7.

* (

ＢＥＡＢＤ

) 8.

) 9.

兩種（甲基環丙烷、環丁烷）。）（

(D) 1

(B) CH2Cl2

3. 找分子式同為 C4H8 者。

–丁炔（

(C) ClHC

，a≠ b，c≠d，才有順反。）

4.

＝CH2

＝CHCH3

(D) CH3HC

（

(C) CHCl3

5. (A)具有 3 種異構物。）

(D) C2H3Cl

若丁烷（C4H10）分子中的一個氫原子被氯取代，可得幾種一氯丁烷？ (B) 2

(C) 3

（

(D) 4

7. 與環戊烯（C5H8）互為結構異構物，且其中含有參鍵者有： 1–戊炔、2–戊炔、3–甲基–1–丁炔，共三種。）

與環戊烯互為結構異構物之可能異構物中，含有參鍵者共有多少種？ (A) 2

* (

與

2.

下列化合物何者有異構物？

(A) 1 (

（

(D) 5

下列何者與環丁烷互為結構異構物？順 2–丁烯 (C)甲基丙烷 (A)環丁烯 (B) 順

(A) C2H2Cl2 (

(C) 4

(B) 3

(C) 4

(D) 5

（

6.

、

下列何物質有幾何異構物存在？ (A) 1–丁烯 (B) 2–丁烯 (C) 2–甲基丙烯

、

苯乙烯

(D)

、

。）。）

–甲基–2–戊烯

(E) 3

(C)不同烷類密度不同；(E)兩者互為鏈異構有關正丁烷、異丁烷的性質，哪些是正確的？（ 9. 物或結構異構物。） (A)兩者均難溶於水 (B)兩者的分子式相同 (C)兩者的密度相同 (D)正丁烷的沸點大於異丁烷 (E)兩者互為幾何異構物


115

畫出 C4H8 的可能異構物並命名之。 █：

、 1

–丁烯

、順 2–丁烯

、

、

環丁烷甲基環丙烷

2

–甲基丙烯

反 2–丁烯 11.

環戊烯是否有幾何異構物？ █：

12.

不具幾何異構物

以系統命名法，命名下圖之化合物。

█：反 █：反

–二甲基–8–乙基– 2–癸烯

5,9

二 (

Ｃ

) 1. C7H16 (A) 3

(

Ｃ

) 2.

有幾種異構物？ (B) 6

(C) 9

【聯考題】

(D) 12

關於 C4H8 的異構物，以下敘述何者正確？ (A)屬於烯類的異構物共有五種 (B)環烷類異構物有三種 (C)具有幾何異構物者為 2–丁烯 (D)共有七種異構物（ 2. 屬於烯類的異構物共有 CH CH CH＝CH （1–丁烯），CH CH＝ 3

2

2

3

CHCH3（2–丁烯）含有順反異構物，(CH3)2C＝CH2（2–甲基丙

(

Ｃ

) 3.

(A) 4 *(

ＡＣＤ

) 4.

烯）共四種；環烷有環丁烷及甲基環丙烷兩種。）

三氯甲苯有幾種可能異構物？ (B) 5

(C) 6

(D) 7

（

3.

、

、

1～6 表示甲基的位置。）

下列何者有幾何異構物？ (A) C2H2Cl2

(B) CH2Cl2

(C) N2F2

＝CHCH3

(D) CH3CH

（ 4.

＝CH2

(E) CH3CH

(C) N2F2，F－ N＝ N－F，有幾何異構物。）

116


3-5

1

（南一版 p.127）

有機化合物常因具有相同的原子團而具有特定的物理及化學性質。這些原子團通常稱為官能基（functional group），除了烷、烯、炔及芳香烴外，還有如下表所示常見的有機官能基官能基

化合物類名

鹵素原子（）

鹵烴醇

（

羥基

通式

－

（R 為烴基）

－

（R 為烴基）

R X

R OH

）

（R 為 H 或烴基，可為鄰、間或對位）

酚（

醚基

）

醛

羰基（

醚

）

））

胺基（

）

）

CH2ClCH2Cl

甲醇

CH3OH

酚

C6H5OH

甲醚

CH3OCH3

甲醛

HCHO

丙酮

CH3COCH 3

酸

（R 為 H 或烴基）

甲酸（蟻酸）

HCOOH

酯

（R 1 為 H 或烴基，R 2 為烴基）

甲酸甲酯

HCOOCH 3

（R 1 為烴基）

甲胺

CH3 NH2

（R 1、R 2 為烴基）

二甲胺

(CH3)2 NH

（R 1、R 2、R 3 為烴基）

三甲胺

(CH3)3 N

（R 1、R 2、R 3 為 H 或烴基）

甲醯胺

HCONH2

胺

醯胺基（

（R 為 H 或烴基）

－二氯乙烷

（R 1、R 2 為烴基）

酯基（

－O－R 2（R 1、R 2 為烴基）

1,2

示性式

酮羧基（

R 1

例子

醯胺

球－棍模型


2 1.

（南一版 p.126）

含碳－鹵鍵的烴稱為鹵化烴。 █：三氯甲烷、四氯甲烷（又稱四氯化碳）及氯乙烯都是常見的有機鹵化烴。

補充：鹵烷可由烷與鹵素在照光或加熱下反應生成。補充：鹵烷可由烷與鹵素在照光或加熱下反應生成。 █：甲烷與氯氣反應（括號內為鹵烷的沸點） CH4＋Cl2 → CH3Cl（－24 ℃）＋HCl ＋Cl2 CH2Cl2（40 ℃）＋HCl ＋Cl2 CHCl3（62 ℃）＋HCl ＋Cl2 CCl4（76 ℃）＋HCl 2.

學名（俗名）

結構式

性質

用途

具有甜香之無色液體，對肝腎有毒性

(1) (2)

曾用為麻醉劑有機溶劑

比重為 1.595 的無可作溶劑、乾洗劑色液體，不可燃但及滅火劑具有毒性無色有毒的氣體，用來合成聚氯乙烯微溶於水，有醚樣塑膠（PVC）或作的氣味為其它化工原料 2

1,3

作為合成人造橡膠的單體

為無色液體

補充：早期一些殺蟲劑也屬於鹵化物，如補充：早期一些殺蟲劑也屬於鹵化物，如 DDT、PCBs、六氯化苯（BHC）等。 1

★★★★★

某生用 1 莫耳甲烷進行氯化，得二氯甲烷、氯仿、四氯化碳，其莫耳數分別為 0.1、0.3、0.6 ，則該生最少用了多少莫耳氯氣？ (A) 3.5 [

(B) 2.6

答案] Ａ

CH4＋2 Cl2

(C) 1.8

→

(D) 1

CH2Cl2＋2 HCl；CH4＋3 Cl2

共用 n ＝0.1×2＋0.3×3＋0.6×4＝3.5。 Cl2

→ CHCl ＋3 HCl；CH ＋4 Cl → 3

4

2

CCl4＋4 HCl；

117


118

–甲基己烷與氯分子在加熱或照光下會進行氯化反應，其中單氯產物（ C7H15Cl）會有幾種異構物？【84. 夜大】夜大】（氯接的位置有下列 6 種情形 2

(A) 2

(B) 4

(C) 6

(D) 7

。）

█：Ｃ。 2

★★★ ★★ ★

有關鹵化物的敘述，何者正確？ (A)烷與鹵素在照光下，可生成鹵烷 (B) CCl4 的比重為 1.595，為沒有毒性的無色液體，在實驗室常用於萃取有機物 (C)三氯甲烷具有毒性，曾作為麻醉劑使用 (D) DDT、BHC 等硬性殺蟲劑，也屬於鹵化物 (E)鹵化物的沸點較同碳數的烷烴低 [

答案] ＡＣＤ (B)有毒性，現已很少用了； (E)鹵化物的沸點較同碳數的烷烴高。

氟氯碳化合物會破壞臭氧層，其短程替代物為氫氟碳化合物。以 HFC－nmp 代表其分子式。其中 n 代表分子式中碳的數目減 1。例如 CHF2CF3 為 HFC－125，CF3CHFCF3 為 HFC－ 227，根據上列之說明，試推論下列敘述，何者錯誤？ (A) m 代表分子式中氫的數目加 1 (B) p 代表分子式中氟的數目 (C) CH2FCHF2 為 HFC－（(D) HFC－218。） 143 (D) CF3CF2CF3 為 HFC－208 █：Ｄ。

3 1. 2. (1) (2) (3)

（南一版 p.128）

烴類中的一個氫為羥基（－OH 基）所取代，含一個羥基的醇其通式為 ROH。依其羥基所接碳原子上連接的碳數或分子中的羥基數。一級醇（1°醇）：與羥基相連的碳上連接一個碳者。二級醇（2°醇）：與羥基相連的碳上連接二個碳者。三級醇（3°醇）：與羥基相連的碳上連接三個碳者。 ▼ 醇類的分級及其名稱 1

一般式

化學式及名稱

2

3

第 3 章有機化合物 (4) (5) (6)

一元醇：分子中含有一個 OH 基，█：乙醇（俗稱酒精）。二元醇：分子中含有二個 OH 基，█：1,2－乙二醇（俗稱水精）。三元醇：分子中含有三個 OH 基，█：1,2,3－丙三醇（俗稱甘油）。 ▼ 醇的分類

甲醇

乙醇

CH3OH

－乙二醇

1,2

CH3CH2OH

–丙醇 CH3CH2CH2OH 2–丙醇 CH3CHOHCH3

1

CH2OHCH2OH 1,2

－丙三醇

1,2,3

CH2OHCHOHCH2OH

－丙二醇 CH2OHCHOHCH3

3. (1) (2)

選擇含有羥基的最長主碳鏈，稱為「某醇」。以靠近 OH 基的一端將主碳鏈原子依次編號，再將支鏈、取代基的位置及數目寫在醇的名稱前。 █： –丁醇

–甲基–2–戊醇

2

4.

3

醇類比分子量相近的烴及鹵化烴的沸點高。碳數較少的醇類，如甲醇、乙醇及丙醇可以與水以任何比例互溶。然而含碳數較多的醇則與烴類相似，易溶於正己烷，僅微溶於水。

5.

化合物（示性式）化合物（示性式）

俗名

性質與用途 (1)

（CH3OH）

昔日由木材蒸餾而得，因此又稱為

(2) (3)

(1) (2)

（C2H5OH）

俗稱，人類早在2500年前即知道將醣類發酵製造成酒精

(3) (4) (5) (6)

無色液體，沸點 64.7 ℃，具毒性。用來製造甲醛及染料，亦可以用做有機溶劑。誤飲或長時間吸收，可對各種器官及神經系統造成傷害，嚴重者可導致失明甚至死亡。無色液體，沸點 78.4 ℃。工業用乙醇（95％）通常加入甲醇或汽油等，成為，使其不能做為酒精飲料。絕對酒精：無水酒精。實驗室酒精燈的燃料，未用完的鈉、鉀等也以乙醇處理。醫藥上用為消毒劑，工業上用為塗料、香料之溶劑及其他化工原料。酒精大多在人體的肝臟部位代謝，先氧化成乙醛，再氧化成乙酸。

119

120

高中基礎化學(二)學習講義化合物（示性式）化合物（示性式）

俗名

性質與用途 (1)

2

俗稱

（CH3CHOHCH3）

(2)

(1) 1,2

俗稱

（CH2OHCH2OH）

(2) (3)

(1) 1,2,3

（CH2OHCHOHCH2OH）

俗稱

(2) (3)

3

★★★★

下列各醇類中，何者為三級醇？ –戊醇 (A) 4–甲基–1–戊醇 (B) 3–甲基–2–戊醇 [

墨水或護膚乳液的揮發劑，亦可在醫療上作為消毒劑。工業上半數以上的 2－丙醇被用來製備成丙酮。無色、黏稠具甜味的液體，易溶於水，沸點 198.0 ℃。有毒性，可燃。汽車水箱通常裝的是 50％（v／v）之 1,2–乙二醇水溶液，亦是抗凍劑無色，比 1,2－乙二醇更黏稠具甜味的液體，易溶於水，沸點 290.0 ℃ ，可燃。與硝酸反應製造硝化甘油。口腔清潔劑、肥皂、洗面乳及化粧品的原料。

–甲基–2–戊醇 –戊醇

(C) 2

–甲基–1–戊醇 –戊醇

(D) 2

答案] Ｃ為 1°醇；(B)

(A)

為 3°醇；(D)

(C)

為 2°醇

為 1°醇

下列何者為二級醇？ (A)

█：Ｄ。

(B)

(C)

(D)

（(A)為 2–甲基苯酚，不是醇類；(C)為 1°醇。）


121

★★★★

下列有關醇類的敘述，何者正確？ (A)甲醇俗稱木精 (B)醣類發酵可得乙醇 (C)工業上半數以上的 2–丙醇被用來製備成丙酮 (D)甘油的流動性比 1–丙醇大 (E)酒精具消毒作用，故絕對酒精殺菌效果最好 [

答案] ＡＢＣ (D)甘油為三元醇，流動性比 1－丙醇低；(E) 70～75

％間的酒精水溶液殺菌效果較佳。

下列有關甲醇與乙醇性質的敘述，何者正確？ (A)甲醇與乙醇的性質非常不同，所以可以用蒸餾法將它們分離 (B)甲醇與乙醇相差一個碳，所以具有非常不同的物理與化學性質 (C)變性酒精中的乙醇分子的化學特性被改變，所以不可以食用 (D)甲醇與乙醇皆屬於醇類，可以與水以任何比例完全互溶（(A)甲、乙醇沸點相近，蒸餾法不易分離它們；(B)同為醇類還是具有相似的物性或 █：Ｄ。化性；(C)在乙醇中加入甲醇或汽油得到變性酒精。）

4 1.

（南一版 p.132）

苯環上的氫被羥基取代而成的化合物稱為酚類。酚類中最簡單的化合物是苯酚（簡稱酚）。

▲ 酚的結構式與球－棍模型 2. (1) (2)

酚為煤的乾餾產物煤溚之主要產物之一。工業上，由氯苯與 NaOH 加壓來合成：（參考資料）

3. (1) (2) (3)

酚的酸性比醇強，為一弱酸（但無法使石蕊試紙變色），可與強鹼（如氫氧化鈉水溶液）生成鹽而溶於水中。酚為低熔點（43 ℃）的無色晶體，常溫下在水中溶解度為 9.3 g／100 g 水（微溶），可與溫度 65 ℃以上的水互溶。酚在工業上用途很廣，可用於合成樹脂、黏膠、電木、染料、除草劑、阿司匹靈等。


122

5

★★★★

下列有關苯酚的敘述，何者錯誤？ (A)水溶液可使石蕊試紙變為紅色 (B)室溫下微溶於水，但可溶於氫氧化鈉水溶液於合成阿司匹靈 (D)酚的酸性比醇強 [答案] Ａ

可用

(C)

苯酚酸性太弱，石蕊試紙無法變色。

根據環保署公布的河川汙染調查報告，國內河川中的魚貝體內，有的含有「環境賀爾蒙」，如多溴二苯醚與壬基苯酚。當動物誤食這些魚貝時，會引起基因突變或賀爾蒙分泌失調，因此這些物質被稱為「環境賀爾蒙」。下列選項中何者能正確表示壬基苯酚的分子結構？【95. 指考】指考】 (A)

(B)

(C)

(D)

(E)

█：Ａ。（苯酚－OH 鄰位接上壬基 CH (CH ) －。） 3

2 8

5 1.

2.

（南一版 p.132）

醚類（ether ）是醇中羥基上的）是醇中羥基上的 H 為烴基所取代的化合物，可以用 R 1－O－R 2 表示，其中 R 1 與 R 2 可以相同，如二甲基醚（簡稱甲醚）；也可以不同，如甲基乙基醚（簡稱甲乙醚）。根據醚中氧原子所連接的兩個烴基來命名。 █：乙基苯基醚

3. (1)

醚類常作為有機反應的溶劑，對水的溶解度小，且其沸點較分子量相當的醇類低，而與烷烴接近。 ▼ 乙醚與分子量相近的正丁醇及正戊烷的物理性質比較

球－棍模型分子量沸點（℃）密度（g／mL）溶解度（g／100mL H2O） (2)

74.1

74.1

72.1

34.5

117.7

36.1

0.7134

0.8098

0.626

6.9

7.7

0.0004

乙醚的沸點低，具有高度揮發性、易著火，可作為柴油及汽油的添加劑，亦可用作麻醉劑。


★★★★

下列關於乙醚的性質，何者錯誤？ (A)可供作麻醉劑 (B)可溶解萘、酚等芳香族化合物的主要成分 [

123

高揮發性且易燃

(C)

乙醚是石油醚

(D)

答案] Ｄ石油醚成分為烷類。

下列有關醚類的敘述，何者正確？ (A)乙醚分子含有二個碳原子 (B)乙醚與乙醇為同分異構物 (C)乙醚的沸點低於丁醇 (D)乙醚易溶於水中（(A)乙醚分子含有四個碳原子；(B)甲醚與乙醇為同分異構物； (D)乙醚難溶於水中。） █：Ｃ。

6 1.

（南一版 p.134）

醛與酮均為含有羰基（carbonyl，，後者通式為 RCOR'（

）的化合物，前者通式為 RCHO（

）

），因此最簡單的醛與酮分別為甲醛（HCHO）

及丙酮（CH3COCH3）。 2. (1)

醛類的命名：找出含醛基的最長主碳鏈，醛基必在碳鏈末端，不必標示其位置，碳的編號由醛基開始。 █：苯甲醛

(2)

－甲基戊醛

3

酮類的命名：含酮基之最長碳鏈為主鏈，羰基的位置需以標號指出，碳的編號以靠近羰基的一端開始。 █：苯乙酮（乙醯苯）

－甲基－2－戊酮

4

3. (1) (2) (3)

碳數少的醛類，如甲醛及乙醛均有刺激性臭味，碳數多的醛具有芳香味，尤其含有苯環的醛，如苯甲醛、肉桂醛及香草醛均具有特殊的香味。甲醛易溶於水，市售的（formalin）就是重量百分之 37 的甲醛水溶液，可作為殺菌劑及防腐劑，甲醛的主要用途在製造塑膠與樹脂。乙醛的主要用途為製造乙酸，亦可用來製造乙醇及其它有機化合物。


124

4. (1)

丙酮與丙醛分子式均為 C3H6O，互為同分異構物，為無色、具有芳香、易揮發的液體，沸點 56.5 ℃。 ▼ 丙醛與丙酮兩異構物的球－棍模型與熔、沸點比較

球－棍模型

熔點（℃）沸點（℃）

(2)

－81.0 46.0～50.0 丙酮可以與水互溶，是很好的有機溶劑，其水溶液俗稱漆、染料及樹脂。 7

－94.6 56.5

，常用來去除指甲油、油

★★★★★

化合物甲的結構式如右圖，下列哪一選項是化合物甲的正確中文系統命名？【98. 指考】指考】 (A) 6－甲基－3－辛酮 (B) 2－乙基－5－庚酮 (C) 3－甲基－6－辛酮 (D) 1,2－二甲基－5－庚醛 (E) 1,2－二甲基－3－庚醛 [

答案] Ａ主鏈為 8 個碳且羰基的碳編號為 3，甲基編號為 6

下列有機化合物之命名，何者正確？ (A) 2–丙醛 (B) 3–丁酮 (C) 2–甲基丁醛 █：Ｃ。 8

–甲基丙酮

（(A)應為丙酮；(B)應為 2－丁酮；(D)應為丁酮。）

★★★★

下列有關醛類及酮類的敘述，何者錯誤？ (A)碳數少的甲醛或乙醛，有刺激性的臭味製造乙酸 (D)在水中溶解度：丙酮＞丙醛 [

(D) 2

最簡單分子的酮為甲酮

(B)

(C)

乙醛主要用途為

答案] Ｂ (B)丙酮。

報載：「不肖商人於魚貨中添加致癌物甲醛」。下列有關甲醛的敘述，何者錯誤？ (A)甲醛分子形狀是帄面形 (B)甲醛分子量為 30.0，常溫為液態 (C)甲醛的主要用途在製（甲醛常溫下為氣體。）造塑膠與樹脂 (D) 37％甲醛的水溶液俗稱福馬林，可以用來防腐 █：Ｂ。


7

（南一版 p.136）

1. (1)

烴類中的氫被羧基（

(2)

為 CnH2nO2，而甲酸（HCOOH）是最簡單的羧酸。羧酸的衍生物：羧酸的羥基（－ OH）被其它官能基取代所生成之化合物稱為羧酸的衍生物，如酯、醯氯、醯胺、酐等。

羧酸

註： 2. (1)

）取代的化合物，稱為羧酸。通式為

，分子式

酯醯氯醯胺酐 ▲ 羧酸及其衍生物（R 、R 1、R 2、R 3 可為 H 或烴基，其中酯的 R 2 必為烴基），稱為醯基。

依羧基的個數可分為一元酸、二元酸等。一元酸：僅含一個羧基者。其命名是以含 COOH 的最長碳鏈為主鏈，COOH 的碳為 1 號碳。 █：甲酸

(2)

乙酸

4

－甲基戊酸

二元酸：含兩個羧基者。兩個羧基必在兩端，命名時以含兩個羧基的碳鏈為主體。 █：乙二酸（草酸）

3.

對苯二甲酸

反丁烯二酸

：碳數少的羧酸均具有刺鼻的酸味，羧酸的沸點比分子量相當的醇類高。 █：牛油敗壞後的臭味即是正丁酸（CH3(CH2)2COOH）的味道；乙酸及丙醇分子量均為 60，但二者的沸點分別為 117.9 ℃及 97.1 ℃。

125

126


4.

化合物

性質 (1)

（HCOOH），螞蟻及蜜蜂的分泌物含有甲酸，因此又稱為

(2)

(1)

俗稱

（CH3COOH），

(2)

無色具刺激性液體，沸點 100.7 ℃ 可溶於水，能腐蝕皮膚

無色具強烈刺激性液體，沸點 117.9 ℃ 醋酸含水量在 1％以下者，在冬季容易凍結（凝固點 16.6 ℃）成冰狀固體稱為冰醋酸

用途或反應 (1)

(2)

(1) (2)

甲酸與濃硫酸共熱，則脫水產生一氧化碳 H2SO4 ── → CO＋H2O HCOOH ──→ Δ 甲酸在工業上可作為橡膠乳汁的凝固劑市售的醋酸約為 36％的水溶液，食用醋約含 5％醋酸二分子乙酸脫水生成的乙酐是重要的化工原料，乙酸和乙酐常用為醫藥品或合成纖維的原料

易溶於水，可與鹼土金屬離子形成白色沉澱如草酸鈣：＋（COOH－COOH）， Ca2 ＋(COOH)2 → CaC2O4(s) 許多植物（如大黃）含＋2 H＋ (2) 有大量的乙二酸氫鉀， (2) 攝取過量的草酸，會降低血液故又稱草酸中的鈣含量，且草酸鈣晶體會在膀胱或腎臟中產生結石 (1) 順丁烯二酸可作為酒石酸（葡萄酸）及不飽和聚脂樹脂的原 (1) 無色、易燃的晶體（C4H4O4）料 (2) 存在幾何異構物 (2) 反丁烯二酸可作為酒石酸、合成樹脂及染料的原料酒石酸(HOOCCH(OH) (1) 可由葡萄酒發酵後所得的酒石酸氫鉀製造而成 CH(OH)COOH)，存在白色粉末於葡萄及香蕉等果實中 (2) 酒石酸最大的用途是飲料添加，又稱為葡萄酸劑苯甲酸鈉易溶於水，有抗菌防腐苯甲酸（C6H5COOH）白色晶體，會昇華，微溶作用，常用為食物防腐劑，可作，又稱安息（香）酸於水為醬油或可樂之添加物 (1)

，俗稱柳酸或水楊酸

每分子含兩個羧基，是透明無色的晶體（含 2 個結晶水）強還原劑，故易與過錳酸鉀、二鉻酸鉀等強氧化劑反應

(1)

一種帶狀態結晶或輕質的可用來合成阿司匹靈，具有抗菌結晶性粉末，不易溶於水性及去角質等功用


127

★★★★

下列有關酸的敘述，何者正確？ (A)有機酸含有羥基與羰基，而最簡單的有機酸為甲酸 (B)二分子乙酸脫水生成乙酐，乙酸又稱為蟻酸 (C)乙二酸俗稱草酸，可作為氧化劑 (D)苯甲酸鈉易溶於水，常用為食物的防腐劑 (E)鄰羥基苯甲酸俗稱柳酸，常溫下為固體 [

答案] ＡＤＥ (B)蟻酸為甲酸；(C)草酸為還原劑。

下列有關乙二酸與乙酸酐的敘述，何者錯誤？ (A)乙二酸俗稱草酸，與過錳酸鉀的酸性溶液會氧化產生 CO2 (B)草酸與鈣離子容易產生草酸鈣的白色沉澱 (C)乙酐可與醇反應產生酯 (D)乙二酸脫水後所得產物為乙酸酐（(D)乙酸脫水後所得產物才為乙酸酐。） █：Ｄ。

8

（南一版 p.140）

羧酸中的 OH 轉變為 OR （R 為烴基），所形成羧酸的衍生物。

1.

▲ 乙酸乙酯的結構式與球－棍模型 2.

羧酸與 B 醇類在少量濃硫酸的催化下，共熱行酯化反應產生 A 酸 B 酯和水，產生的水是由酸的 OH 與醇的 H 所形成。 A

█：乙酸 3.

甲醇

乙酸甲酯

酯為重要的有機物，低分子量的酸與醇所形成的酯（如乙酸乙酯），具有水果香味且揮發性大，常用作香料及人造調味品，並且為優良溶劑。 █：香蕉油中的乙酸異戊酯、柳丁中的乙酸癸酯及具有濃烈花香與櫻桃香味的苯甲酸甲酯，而由柳酸製成的阿司匹靈亦含有酯基。阿司匹靈

128

高中基礎化學(二)學習講義 ▼ 常見水果中的酯類與其結構式（僅供參考）水果

酯類

化學式

甲酸乙酯

HCOOCH2CH3

乙酸正丙酯

CH3COOCH2CH2CH3

甲酸正戊酯

HCOOCH2CH2CH2CH2CH3

正丁酸甲酯

CH3CH2CH2COOCH3

甲酸異戊酯

HCOOCH2CH2CH(CH3)2

乙酸正丙酯

CH3COOCH2CH2CH3

乙酸異戊酯

CH3COOCH2CH2CH(CH3)2

乙酸異丁酯

CH3COOCH2CH(CH3)2

乙酸異戊酯

CH3COOCH2CH2CH(CH3)2

乙酸正癸酯

CH3COO(CH2)9CH3

苯甲酸甲酯

C6H5COOCH3

結構式


129

★★★★★

在乙酸與乙醇的酯化反應中，若以氧的同位素 18O，標記乙醇分子中的氧原子，使之成為 C2H518OH，則可得知生成物乙酸乙酯與水兩者中：均含 18O

(A)

僅水含有 18O

此反應涉及右述化學鍵斷裂：

(B)

此反應涉及右述化學鍵斷裂

＋

(D)

[

＋

(C)

答案] Ｄ水是由酸的 OH 與醇的 H 所形成，故水中無

18

O。

右圖結構為酯類化合物，具有茉莉花的香味，試問此酯類由以下何組物質酯化產生？ (A)苯甲醇與乙酸 (B)甲苯與乙酸 (C)苯甲酸與乙醇 (D)苯乙酸與甲醇 █：Ａ。（

＋



苯甲醇

9

。）乙酸

（南一版 p.142）

可以視為氨的氫原子被烷基（或芳香基）取代的衍生物。

1. 2. (1)

一級胺（1°胺）： NH3 上的一個氫為烴基所取代者，通式：RNH2。命名：與醇類的命名法則相同，需標示 NH2 的位置。芳香族則以「苯胺」為主體。 █：甲胺

(2)

乙胺

三級丁胺

苯胺

鄰甲基苯胺

二級胺（2°胺）： NH3 上的兩個氫為烴基所取代者。通式：R 1R 2 NH。命名：若為二、三級胺，則將其視為一級胺來命名，選擇接有氮的最長碳鏈為一級胺的母體，其他原子或原子團則視為取代基，若取代基在氮上則在取代基前面加上符號「 N 」，表示烷基是接在氮原子上。 █：二甲胺

甲乙胺

N

–乙基苯胺


130

(3)

三級胺（3°胺）： NH3 上的三個氫均為烴基所取代者，通式：R 1R 2R 3 N。命名：同二級胺。 █：三甲胺

(4)

－二甲基乙胺－二甲基乙胺

N , N

－甲基－－甲基－ N －乙基苯胺－乙基苯胺

N

四級銨離子：氮上連接四個烴基的陽離子，通式： R 1R 2R 3R 4 N＋。 █：氯化四基銨，漱口藥水即含有此類成分。

3. (1) (2) (3)

碳數較少的胺，如甲胺（沸點為－6.3 ℃）、乙胺（沸點為 17.0 ℃）為帶有魚腥味的氣體，易溶於水。隨著碳數增加，其溶解度及味道則漸減。苯胺為具有臭味的芳香胺，久置於空氣中逐漸氧化而呈褐色。在水中呈弱鹼性。

11

★★★★★

下列有關烴類衍生物結構的敘述，何者正確？ (A)乙醚分子中共含兩個碳原子 (B)丙酸含有羧基醇 (E)環己胺為三級胺 [

丁酮有兩種異構物

(C)

異丁醇為一級

(D)

答案] ＢＤ (A)乙醚 C2H5OC2H5 分子中含有 4 個碳原子；(C) CH3CH2COCH3 丁酮只有一種結構；

(D)

，異丁醇為一級醇；(E)

，環己胺為一級胺。

下列關於右列化合物的敘述，何者正確？ –甲基– N – (A)為 3°胺 (B)為 2°胺 (C)為芳香胺 (D)中文名稱為 N –甲基– 乙基苯胺 (E)中文名稱為 N –甲基– –甲基– N –乙基環己胺 –乙基環己胺（(B)為 3°胺；(C)非芳香胺。） █：ＡＥ。


10

（南一版 p.143）

醯胺通式為 R 1CONR 2R 3，其中 R 1、R 2、R 3 可以為 H 或烴基。醯胺中連接 C＝O

1.

與 N 的單鍵稱的單鍵稱為醯為醯胺鍵胺鍵（（

），又稱），又稱肽鍵肽鍵。尿。尿素亦素亦含醯含醯胺胺鍵，為醯鍵，為醯胺類胺類化合化合物。物。

▲ 尿素的結構

與胺類似，醯胺基的氮原子上若有其它取代基時，命名時取代基前冠以字頭 N 。

2.

甲醯胺

乙醯胺

乙醯苯胺 3.

–甲基乙醯胺 –甲基乙醯胺

N

–二甲基乙醯胺 –二甲基乙醯胺

N , N

–二甲基甲醯胺（ –二甲基甲醯胺（DMF）分子式為 C3H7 NO 是一種透明液體，可作溶劑來儲存乙炔氣或油漆清除劑等用途。 N , N

12

★★★★

–二甲基甲醯胺（ –二甲基甲醯胺（DMF）是一種透明液體，在工業上用於丙烯纖維及塑料的製造上。它也用於製造殺蟲劑、接著劑等，但可能是一致癌物。下列有關 DMF 的敘述，何者正確？ (A)分子中的氮原子連接二個碳原子 (B)其分子式為 C3H7 NO (C)不溶於水 (D) DMF 為一種有機鹼

N , N

[

答案] Ｂ，(A)氮接三個碳原子；(C)可溶於水；(D) DMF 不呈鹼性。（DMF）

131


132

對乙醯胺基酚（acetaminophen）是一種常用的退熱和止痛藥物，是普拿疼中的主成分，其分子結構如右所示。下列有關對乙醯胺基酚的敘述，何者錯誤？ (A)是一種醯胺類 (B)是一種酚類 (C)可溶於強鹼溶液中 (D)水解的產物為乙醯胺和苯酚 █：Ｄ。（(D)

＋



3-5


一 (

Ｄ

) 1.

(

(

ＤＡ

) 2.

) 3.

（

乙酐之化學式為下列何者？ (A) (CH3COO)2O

(B) CH3COOCH3

2 個乙酸脫去一個 H2O 形成乙酐。）

1.

(C) CH3COOH

下列有機物中不能與水互溶的是： (A)乙酸 (B)甲醛 (C)乙醇 (D)氯乙烷下列何者與 2－丁烯互為結構異構物？ (A)環丁烷 (B) 1－丁炔 (C) 2－丁炔

(D) (CH3CO)2O

（（ (D)

2. (D)鹵烷類難溶於水。）

3. 2–丁烯分子式為 C4H8，鏈烯與環烷分子式相同均為 CnH2n；(A)分子式為 C4H8。）

（

環丁烯

，應為 4–甲基–2–戊炔。）

4. (D)

(

Ｄ

) 4.

下列各項有機物之名稱，依 IUPAC 系統命名法，何項為不正確？ (A) 2,4–二甲基戊烷 (B) 2,2,3–三甲基戊烷 (C)環己烯 (D) 2–甲基–3–戊炔

(

Ｄ

) 5.

最簡單之芳香醇是： (A) C6H5OH

(

Ｂ

) 6.

。）

（

(B) CH3OH

(C) C3H5OH

5. (D)即苯甲醇

，且酚不屬於芳香醇。）

(D) C6H5CH2OH

下列醇類化合物，何者為三級醇？ (A)

(B)

(C)

(D)

(

Ｄ

之命名為：

) 7.

–乙基–2–己醇 (D) 5–甲基–2–庚醇 (A) 5

(

Ｃ

) 8.

（

7. (D) OH 所在 C 之號碼愈小愈好，如因此而造成烷基的所有 C

之號碼較大是可以的，但反之則不可，主鏈應含有乙基，故共有 7 個碳，OH 於 2 號碳上，CH3 於 5 號碳上。）

–乙基–1–甲基–1–戊醇

(B) 5

–乙基–5–己醇

(C) 2

在高溫下，將 1 莫耳正庚烷通過鉑粉等催化劑，產生脫氫反應，生成 1 莫耳甲苯和（ 8. 形成 1 個苯環脫去 4 個 H 分子（1 個苯環如同 4 個π ） n 莫耳氫氣，則 n 等於多少？ 2

(A) 2

(B) 3

(C) 4

(D) 6

C7H16

Pt ─→ Δ

─CH3＋4 H2。）

第 3 章有機化合物 (

Ｃ

) 9.

下列何者不含氯？ (A) BHC

(

(

ＣＢ

（

)10.

133

(B) DDT

(C)

9. (C)聚四氟乙烯，

特夫綸

(D) PVC

。）

下列何者為實際存在且合乎命名原則的正確名稱？ (A)乙酮 (B) 3–丁酮 (C) 2–乙基丁酸 (D) 2–甲基丁酮

（10. (A)不存在；(B)應為 2–丁酮；(D)應為 3–甲基丁酮。）

)11.

下列有機物之用途與名稱之配合，何者錯誤？冷凍劑 (B) 2－氯－1,3－丁二烯 —— 塑膠袋塑膠袋 (A)氟氯烷 —— 冷凍劑 (D)聚氯乙烯 —— PVC

三氯甲烷 —— 麻醉劑麻醉劑

(C)

（11. (B)新帄橡膠。）

甲醇為木精；(C)水精的成分是 1,2–乙二醇；(D)高級醇無下列有關醇類的敘述，何者正確？（12. (B) 法完全互溶。） (A) 2–丁醇是二級醇 (B)乙醇俗稱木精，長時間吸收會傷及器官和神經系統 (C)甘油是水精的成分 (D)任何醇類皆能和水以任何比例互溶

(

Ａ

)12.

(

Ｃ

)13.

刑事局偵破一販毒集團，其核心成員具有國貿與化工學士學歷，卻將自身專長運用在毒品生意上害人。該集團以販售俗稱一粒眠的四級管制藥品；其結構如右圖所示，熔點 158～ 161℃，易溶於氯仿，難溶於水。下列敘述何者有誤？ (A)化學式為 C16H13 N3O3 (B)常溫常壓下為固態 (C)分子間引力比水小 (D)為醯胺類化合物（13. 由熔點判斷，常溫常壓下應是固體，故引力比水大。）

(

Ｂ

)14.

國內媒體曾報導，有些新裝潢的房間或新購買的玩具，其所用的聚合物材料會逸出有害健康的物質。試問下列哪一物質，最有可能從聚合物逸出？【98. 指考】指考】 (A)甲醇 (B)甲醛 (C)乙醇 (D)乙酸 (E)丙酮

(

* (

* (

ＣＡＥＡＢＤ

)15.

)16.

)17.

下列何者為二級胺？ (A)乙胺 (B) 2–甲基丙胺

–甲基戊烷

–丁烯

(D) 2

（16. 解析見 p.201。）

(E) 2

下列各類有機物最簡單物質的示性式及命名，何者正確？ (A)

命

)18.

–甲基– –甲基– N –乙基丙胺 –乙基丙胺

(D) N

下列化合物，何者具有幾何異構物？ (A)二氯乙烯 (B) 1–丁烯 (C) 2–甲基–2–丁烯

類

示性式

ＣＤ

–甲基苯胺 –甲基苯胺

(C) N

（15. (A) 1°胺；(B) 1°胺；(D) 3°胺。

種

* (

（17. (B) CH3OCH3 甲醚（為二甲基醚之簡稱）；(C)醯胺類最簡單物質是甲醯胺；(E)酮類最簡單物質是 CH3COCH3 丙酮。）

α－胺基酸 CH2(NH2)COOH

名

下列有關

α－胺基乙酸

(B) 醚

類

CH3OCH3 甲

醚

(C) 醯

胺

CH3CONH2 乙醯胺

之敘述，何者正確？

(D) 醛

類

HCHO 甲

醛

(E) 酮

類

CH3COCH3 乙

酮

（18. (A) N 上僅 1 個 H 被取代，故為一級胺；(B)三甲胺： N(CH3)3； (E)異丁胺：

屬於三級胺 (B)中文名稱為三甲胺 (E)中文名稱為異丁胺 (A)

屬於一級胺

(C)

中文名稱為三級丁胺

(D)

。）

134


ＡＢＥ

)19.

* (

ＣＤ

)20.

（20. (A) H 亦可；(B)無機酸亦可；(E)不變色。）下列有關酯的敘述，何者正確？ (A)通式為 R 1－COOR 2（R 1－及 R 2－必為烷基） (B)酯化使用的酸僅能為有機酸 (C)低分子量的酯具水果香，可製造香水 (D)阿司匹靈中也具有酯基 (E)酯可使藍色石蕊試紙變紅色

* (

ＣＤ

)21.

油酸與蔗糖的反應屬於下列哪些反應？ (A)加成反應 (B)皂化反應 (C)脫水反應

* (

下列何者為醯胺類？尿素

(A)

(B) CH3CONH2

（19. (A) (C) CH3 NH2

；(C)胺類；(E)苯胺（或苯甲酸）

乙醯胺苯

(D)

(E)

（21. 酯化反應：有機酸（－COOH）＋醇（－OH）→酯＋水，故油酸與蔗糖的反應包含酯化與脫水反應。）

酯化反應

(D)

下列各有機物中，何者含有羰基？（22. (B) (A)正丙醇 (B)醋酸 (C)甲酸甲酯 (D)乙胺

聚合反應

(E)

；(C)

；(E)

。）

ＢＣＥ

)22.

* (

ＣＤＥ

)23.

今有甲、乙、丙、丁、戊五支 10 毫升之試管，分別依序加入 1 毫升的汽油、甲苯、丙酮、酒精、食醋後，各再加入 1 毫升的蒸餾水。試問充分攪拌後，下列哪些試管內的溶液是均勻混合？【97.學測】（23. 汽油、甲苯均為低極性的有機物，與水不互溶。） (A)甲 (B)乙 (C)丙 (D)丁 (E)戊

* (

ＡＤ

)24.

家庭廚房中常用的調味品有食鹽、米酒與食醋。其中，食鹽的主要成分是氯化鈉，米酒中含有乙醇，食醋中則含有乙酸。下列有關此三種物質的敘述，哪些正確？ (A)此三種物質的水溶液，食鹽與米酒呈中性，食醋呈酸性【101.學測】 (B)此三種物質的水溶液，在相同濃度時，以食醋的導電性最好 (C)氯化鈉、乙醇與乙酸中，以氯化鈉的熔點最低（24. (B) NaCl 為強電解質，食醋（CH COOH）為弱電解質， (D)乙醇與乙酸屬於分子化合物故導電性 NaCl＞CH COOH；(C) NaCl 為離子物質，是 (E)氯化鈉易溶於揮發性有機溶劑三者中，熔點最高的；(E) NaCl 極性大，易溶於水。）

* (

乙醯胺

(E)

3

3

* (

ＡＣ

)25.

在選項所列有機物中，哪兩種符合下列條件？【102.學測】（25. 選項所列皆為有機物，也屬烴的衍生物，但(B)(D)(E)另含甲：生活中較常見的有機物有氮元素。）乙：屬於烷烴的衍生物丙：分子只由碳、氫、氧三種元素構成 (A)乙醇 (B)乙胺 (C)乙酸 (D)核酸 (E)胺基酸

* (

ＡＤＥ

)26.

透明質酸，又稱玻尿酸，最近常被應用在醫藥及美容上，其化學結構如右，試問此多醣聚合物具有哪些官能基？【103.學測】 (A)羧基 (B)鹵基 (C)酯基 (D)羥基 (E)醯胺基

27.

某多肽水解只得一種胺基酸 RCH(NH2)COOH，此胺基酸的含 N 百分率為 13.58％（重量）， R 為烷基，則： (1) 此胺基酸的分子式為何？（26. 。） (2) 示性式為何？ █：(1) C4H9 NO2；(2) CH3CH2CH(NH2)COOH


寫出下列化合物的結構式： (1) 2–氯–1,3–丁二烯 (4)苯乙酮 █：(1)

–甲基丙醛 –二甲基甲醯胺 (6) N , N –二甲基甲醯胺

(3) 2

；(2)

；(3)

；(5)

(4)

29.

甲基苯基醚 (5)甲酸乙酯 (2)

；

；(6)

某烴蒸氣 4 克完全燃燒生成同溫同壓下 3 倍體積於此蒸氣的 CO2 及 3.6 克水，試求其：（29. (1)設烴為 C H ，生成同狀況下 3 倍體積的 CO ，故 x＝3 且 4 克烴中 (1) 分子式。含氫 2／18×3.6＝0.4（克），故含 C 重 4.0－0.4＝3.6 g，故 C：H＝ (2) 畫出其所有可能的異構物。／12：0.4 ／1＝ 3：y ∴ y＝4，故分子式為 C H 。） 3.6／ 3.6 0.4／ x

y

2

3

█：(1) C3H4；(2) 炔： 30.

，環烯：

4

，二烯：

畫出 C3H5Cl 的所有異構物。 █：

31.

135

（有順反），（有

，

，

共五種

寫出下列化合物命名： (A)

(B)

(C)

█：(A) N , N –二甲基丙胺； –二甲基丙胺；(B) N –甲基– –甲基– N –乙基苯胺； –乙基苯胺；(C) N –乙基環己胺 –乙基環己胺（二 (

Ｂ

2. CH4＋2 Cl2 CH4＋4 Cl2

) 1.

→

→

CH2Cl2＋2 HCl；CH4＋3 Cl2

二氯甲烷

CCl4＋4 HCl

→ CHCl3＋3 HCl；氯仿

∴[0.3×2＋0.2×3＋（1－0.2－0.3）×4]×71＝227 克。）

安非他命的結構如右圖，下列有關其性質的預測，何者錯誤？ (A)其在稀酸中的溶解度，大於在純水中 (B)其水溶液會使 FeCl3(aq)呈紫色 (C)其水溶液會使紅色石蕊試紙變藍 (D)其為（ 1. (A)胺類呈鹼性，可與酸形成鹽類而易溶於水；(B)苯環上不具 OH 基，故與一級胺類 FeCl3 不作用；(D)仍為一級胺。）

(

Ｂ

) 2.

某生用 1.0 莫耳的甲烷進行氯化反應，得 0.30 莫耳的二氯甲烷、0.20 莫耳的氯仿及未知多少莫耳的四氯化碳，試問該生最少用了多少氯？（Cl＝35.5） (A) 114 克 (B) 227 克 (C) 71 克 (D) 284 克

136

(


Ｃ

－甲基戊烷中的 1 個氫原子被 1 個氯原子取代可生若干種異構物？

) 3. 3

(A) 2 (

Ｅ

) 4.

(B) 3

(C) 4

(D) 5

（

，左右對稱，有四種不同接氯法。）

3.

酚酞是酸鹼滴定常用的指示劑，結構如右圖。下列有關酚酞的敘述，哪一項正確？【104.學測】 (A)酚酞是強鹼 (B)將數滴酚酞試液滴入檸檬汁後，溶液呈粉紅色 (C)酚酞分子中，含有羥基與羧基等官能基 (D)酚酞結構中，三個苯環在同一帄面上 (E)酚酞在水中溶解度差，通常配製於酒精與水的混合液中，實驗時於待測液中滴入數滴即可（ 4. (A)具有酚基，為弱酸性；(B)酸中，酚酞呈無色；(C)具酯基，非羧基； (D)由附圖可知至少有一苯環不共帄面。）

◎ 天然油脂結構的核心為甘油（HOCH2CH(OH)CH2OH），有一瘦身用的非天然油脂，其結構的核心則為蔗糖（C12H22O11）。該非天然油脂可由直鏈型的不飽和油酸（C17H33COOH）與蔗糖反應而得，其反應示意圖如下圖（注意：圖的反應式不完整）。【95. 指考】指考】

* (

* (

(

ＢＣ

) 5.

試問該非天然油脂含有下列哪些官能基？ (A)炔 (B)烯 (C)酯 (D)酮 (E)酸（

–基中含有雙鍵。） 5. R –基中含有雙鍵。）

（

6. (A) 8–羥基辛烷酸為含碳、氫、氧三元素之有機化合物；(B)化學式 CH2(OH)(CH2)6COOH；(C) C 數多 ∴對水溶解度不大；(D) 4–羥基辛烷酸與 8–羥基辛烷酸分子式相同、結構式不同圯互為同分異構物；(E)酸性脫水性＜H2SO4。）

ＡＢＤ

) 6.

臺大「抗煞一號」，其有效化合物的名稱是「8－羥基辛烷酸」。下列有關此化合物的敘述，何者正確？ (A)由碳、氫、氧組成的一種有機化合物 (B)化學式為 CH2(OH)(CH2)6COOH (C)因有羥基與羧基，所以在水中的溶解度相當大 (D)與「4–羥基辛烷酸」互為同分異構物 (E)酸性與脫水性比硫酸還強，這是能殺死 SARS 冠狀病毒最重要的原因

Ｃ

) 7.

黃同學將 5 種液體分別置於 1～5 號試管後，分別進行測試，結果如下： (1)以藍色石蕊試紙測試，發現只有 5 號試管的液體呈現紅色。 (2)測試液體的揮發性， 4 號試管的液體最易揮發。 (3)以手輕搧液體，嗅聞結果， 1 號試管的液體與家中所使用的去漬油味道相似； 2 號 (1)知 5 號含有酸性物質，由(2)知 4 號物質沸點最低試管的液體，則有類似水果香味。（ 7. 由；由(3)得 1 號含有液態烷類；2 號含有酯類，由尤得 (4)食鹽於 3 號試管中液體的溶解度最高。知該液體為選項中的水。）依據上述測試結果，則這 5 種液體依序為何？【104.學測】 (A)丙酮、乙醇、水、乙醚、乙酸 (B)乙醇、丙酮、乙醚、水、乙酸 (C)己烷、乙酸乙酯、水、乙醚、乙酸 (D)己烷、乙酸乙酯、水、乙酸、乙醚 (E)己烷、丙酮、水、乙醚、乙酸乙酯


137

◎ 8.、9.為題組下圖為甲、乙、丙、丁、戊五種有機化合物的分子模型。圖中黑、灰分別代表碳、氫原子，斜線球代表氧原子。圖中連結兩球間的單棍代表單鍵，而連結兩球間的雙棍代表雙鍵。試回答 8. 、9.題。【104.學測】甲

乙

丁

* (

(

丙

戊

ＡＢＤ

) 8.

下列哪些屬於醇類化合物？（應選 3 項） (A)甲 (B)乙 (C)丙 (D)丁 (E)戊

Ｂ

) 9.

下列何者互為同分異構物？ (A)甲與乙 (B)乙與丙 (C)丙與丁

（

丁與戊

(D)

（

乙與丁

8. 找模型中含有

(E)

9. 找分子式相同的不同物質，(A) H 數不同；(C) H 數不同；(D) C、H 數皆不同；(E) H 數不同。）

。）


138

3 – 6

1 1. 2.

（南一版 p.146）

醣類都是由碳、氫、氧三種元素所組成，由於早期把醣類的通式寫為 Cm（H2O）n ，故醣類又被稱為。最簡單的醣，無法分解成其他醣類。常見有、及，分子式均為 C6H12O6，互為同分異構物。另外，核糖核酸及去氧核糖核酸中所含的核糖（ C5H10O5）及去氧核糖（C5H10O4）亦屬於單醣。化合物

成熟的水果、蜂蜜都含有甜度約為蔗糖的兩倍葡萄糖；血液中含有少量。而自然界中以蘋果特性的葡萄糖，稱為血糖。血和蜂蜜含較多果糖。糖過高會引起糖尿病。

(1)

(2)

半乳糖為腦組織的一種成分，故為重要的營養素。主要來自乳汁及乳製品中的乳糖。

結構式

由兩個單醣分子脫去一個水而得。常見有、及，其化學式均為 C12H22O11。 (1) 蔗糖是帄時最常食用的糖，由一分子葡萄糖及一分子果糖脫水而成。相反的，將一分子蔗糖加水分解，即可得一分子葡萄糖與一分子果糖。 (2) 麥芽糖水解可得二分子葡萄糖，大部分的麥芽糖是由澱粉水解製得。 (3) 在哺乳動物的乳汁中含有 5％的乳糖，一分子乳糖水解可得一分子半乳糖及一分子葡萄糖。

3.

4.

指由 3 ～ 10 個單醣分子脫水所構成的醣類，果菜如香蕉、蕃茄、大蒜及洋蔥均含有寡醣。 (2) 寡醣可利用生化科技及酵素反應從澱粉及雙醣合成。 (3) 寡醣不像蔗糖會被口腔細菌分解，產生酸性物質，因此不會造成蛀牙，其每克產生熱量也比蔗糖低，已被廣泛作為健康食品的添加物。：由多個單醣脫去水分子而成的巨大分子聚合物，分子式可用（C6H10O5）n 表示，包 5. 含、和。 (1)


139

由數百至數千個葡萄糖分子聚合而成，存在米、麥、馬鈴薯、玉蜀黍、地瓜中，有直鏈澱粉（較易溶於水）及支鏈澱粉等。用途：在稀酸或酶的催化下，澱粉可經由一系列水解變成糊精、麥芽糖，最後變成葡萄糖，葡萄糖可經由發酵變成酒精及二氧化碳。

(1) n (2)

▲ 澱粉水解過程示意圖

由 900～6000 個葡萄糖所構成，普遍存在植物體的木質、表皮及樹葉中，是地球上最多的有機化合物，棉花中甚至含有高達 90％的纖維素。存在於動物的肝及肌肉組織中，也是葡萄糖的聚合物，能在極短的時間提供動物所需的能量。 n

說明：1. 澱粉遇到碘液呈藍色。 2. 醣類遇濃硫酸會產生焦黑的碳。醣類遇濃硫酸會產生焦黑的碳。 1

★★★★

醣類是人體三大營養素之一，下列有關醣類的敘述，何者正確？ (A)葡萄糖和果糖是同分異構物 (B)澱粉是由葡萄糖經脫水聚合而成 (C)蔗糖和麥芽糖具有相同的分子式 (D)葡萄糖和果糖具有相同化學性質 (E)澱粉和纖維素是由不同的單醣所組成的 [

答案] ＡＢＣ (D)兩糖化性不同，前者為醛醣，後者為酮醣； (E)兩者皆由相同單醣組成。

下列關於葡萄糖的敘述，何者正確？ (A)生物體中葡萄糖的氧化是放熱反應 (B)果糖與葡萄糖的分子式不同，但是碳、氫、氧的原子數均相同 (C)葡萄糖是碳原子與水分子結合成的化合物，所以稱為碳水化合物 (D)葡萄糖是單醣，蔗糖是雙醣，所以葡萄糖的分子量是蔗糖的一半（(B)同分子式；(C)碳與水無法生成葡萄糖；(D)蔗糖分子量為 342， █：Ａ。而葡萄糖為 180。） 2

★★★ ★★ ★

蔗糖（分子量＝342）3.42 克及澱粉（分子量＝162×整數）3.24 克的混合物，完全水解後可得葡萄糖若干克？ (A) 7.20 [ ]

(B) 5.40

(C) 4.95

(D) 1.80

答案Ｂ

○1 蔗糖＋水 → 葡萄糖＋果糖；○2 澱粉＋水 → n 葡萄糖（C H O ） 3.24 － 3.42 生成葡萄糖共 0.03 mol＝5.40 g mol ＋0.01 mol＋0.01 mol － mol＋0.02 mol 342 162n 6

10

5



等重的蔗糖和麥芽糖水解後，所生成的果糖和葡萄糖之莫耳數比為何？ (A) 3：1 (B) 1：3 (C) 1：1 (D) 1：4 （蔗糖＋水 → 果糖＋葡萄糖，麥芽糖＋水 → 葡萄糖＋葡萄糖 █：Ｂ。

∴果：葡＝1：3。）


140

2 1. 2.

（南一版 p.149）

蛋白質是構成動物細胞的主要物質，由胺基酸聚合而成，除了含有 C、H、O、 N 等元素外，有些蛋白質亦含有硫（S）元素。胺基酸分子中，胺基位於羧酸旁的第一個碳稱為α –胺基酸，如：甘胺酸、α – 丙胺酸及麩胺酸鈉（味精）；若連接於第二個碳則為β –胺基酸，如：β –丙胺酸。

甘胺酸

α –丙胺酸

麩胺酸鈉（味精）

β –丙胺酸

說明：常見的α–胺基酸計有20 種，下圖中說明：常見的α–胺基酸計有種，下圖中R 不同時，則存在不同不同時，則存在不同的胺基酸。其中甘胺的胺基酸。其中甘胺酸為最簡單酸為最簡單的胺基酸，所有的α–胺基酸都是合成各的胺基酸，所有的α– 胺基酸都是合成各種蛋白質的單體，但種蛋白質的單體，但人體只能合成部分的人體只能合成部分的胺基酸，胺基酸，無法合成者須從食物中攝取，因此不偏食是維持身體健康的重要原則。 █：

多：分子量低於5000 g／mol的胺基酸聚合物。 (1) 一個胺基酸分子的羧基可與另一分子的胺基反應，脫去一分子的水形成醯胺鍵，又稱為肽鍵。

3.

→ 或 → （＜50）個胺基酸分子脫水聚合形成的分子，稱為 █：人工甜味中的阿司巴丹其結構類似二肽分子。

(2) n

＋H O 2

n

肽，分子中有n－1個肽鍵。

註：n 種胺基酸所形成的種胺基酸所形成的n肽有n！個異構物。 4. (1)

分子量高於5000 g／mol的胺基酸聚合物。蛋白質分子中各種胺基酸排列的順序稱為胺基酸序列。胺基酸排列順序不同，即成為不同的蛋白質。


(2) (3)

(4)

141

█：Ser-Glu-Gly-His-Ala與Gly-His-Ala-Glu-Ser 為不同的兩個多肽（為不同的兩個多肽（Ser 、Glu、Gly、His 、Ala分別代表5種不同的胺基酸）。食物中的蛋白質必頇經過消化分解成胺基酸，再合成人體所需的蛋白質。生物體中的酶大多是蛋白質，酶是生化反應中的催化劑，如澱粉酶可將食物中的澱粉分解成葡萄糖，作為能量的來源，而每克的蛋白質可提供約4千卡的熱量，略高於醣的3.70 千卡而比脂肪的9千卡低。蛋白質的結構十分複雜，並非簡單的直鏈形，有螺旋及褶板兩種結構。 █：角蛋白的結構有如電話線的螺旋結構，蠶絲或蜘蛛網中的纖維狀蛋白質形狀則為褶板結構。 (A)

▲

(B)

毛髮、指甲及羽毛的蛋白質螺旋結構（僅畫出主幹部分）；(B)蠶絲、蜘蛛網中纖維狀蛋白質的褶板結構，其中表氮原表氮原子，表氧原子，表碳原子，表氫原子，表支鏈。

(A)

3

★★★★

下列有關蛋白質的敘述，何者正確？ (A)構成蛋白質分子的基本物質是胺基酸 (B)蛋白質可被人體直接吸收利用 (C)輔酶是生物體內的催化劑，也是蛋白質的一種 (D)每克的蛋白質提供的熱量，略高於醣 (E)蛋白質與硝酸共熱呈黃色 [

答案] ＡＤＥ (B)蛋白質分解成胺基酸後，才能被人體吸收利用； (C)輔酶不是蛋白質。

下列有關蛋白質的敘述，何者錯誤？ (A)以胺基酸為單元體 (B)為一種縮合聚合物量小於多肽 █：Ｄ。

其鍵結中有很多醯胺鍵結合

(C)

分子

(D)

（(D)分子量大於多肽分子。）


142

3

（南一版 p.153）

一分子甘油（1,2,3–丙三醇）與三分子脂肪酸結合而成的化合物，又稱為三酸甘油

1.

酯。

2. (1) (2)

油：其脂肪酸之碳鏈為不飽和（有雙鍵較多），故常溫下為液體。 █：花生油、植物油…等，屬於植物性的酯類。脂肪：其脂肪酸之碳鏈為飽和（全為單鍵），故常溫下為固體。 █：豬脂、牛脂、十八酸丙三酯（硬脂酸甘油酯）…等，屬於動物性的酯類。

3. (1) (2) (3)

(4)

油脂的比重一般在 0.9 ～ 0.95 之間，比水輕且不溶於水，故浮於水上，易溶於汽油、苯及乙醚…等有機溶劑。精製的油脂大都為中性、無色、無臭、無味，久置於空氣中會被氧化成黃色的酸性物質，稱為油脂的酸敗。液態的油脂含有雙鍵、不穩定、易氧化不易保存，故食品業者會以「部分氫化」的方式，將某些雙鍵加成為單鍵，便於保存及運輸。（但這些氫化的過程可能造成，增加罹患心血管疾病的風險。）可供食用，也是製造肥皂、甘油及動物飼料…等的原料。

4. (1)

(2) (3)

NaOH Δ 通式：油脂＋或 KOH ─→ 甘油＋長鏈脂肪酸鹼金屬鹽（肥皂）

皂化本身為油脂在鹼中的一種水解作用，即為酯化的逆反應。肥皂中的 R 1、R 2、R 3 結構會有所不同，故肥皂為混合物。經鹽析後，肥皂（浮在飽和食鹽水上）與甘油分離，最後加工成為市售的肥皂。


143

★★★★

下列關於油脂的敘述，何者正確？ (A)油脂由甘油和脂肪酸形成 (B)含不飽和脂肪酸的油脂常溫時為固態 (C)油脂和氫氧化鈉反應稱為皂化反應 (D)硬脂酸鈉不溶於飽和食鹽水 (E)植物油多為飽和脂肪酸所形成 [

答案] ＡＣＤ (B)植物性油脂常溫下為液態； (E)植物油多為不飽和脂肪酸所形成。

下列有關油脂的敘述，何者錯誤？ (A)動物性脂肪由飽和脂肪酸所組成，故常溫常壓下為固體 (B)植物性的油，如花生油，由不飽和脂肪酸所構成，常溫下為液態 (C)油脂為混合物，沒有固定熔點 (D)飽和的動物性脂肪比不飽和植物油脂較容易被氧化而酸敗（(D)不飽和油脂較易被氧化。） █：Ｄ。

4 1.

（南一版 p.154）

以（nucleotide）為單體所聚合而成的聚合物，又分為去氧核糖核酸（又稱 DNA）與核糖核酸（又稱 RNA）。

▲ 雙螺旋 DNA 結構的示意圖

核酸：由、及等三部分所組成。 (1) 五碳醣：有核糖與去氧核糖兩種，如下圖所示。若將核糖 2 號碳上的 OH 基改為 H，則成為去氧核糖。

2.

▲ 核糖

▲ 去氧核糖

144

高中基礎化學(二)學習講義 (2)

鹼基：分成（ purine，有 A、G 兩種）及（ pyrimidine，有 T、C、U 三種）兩大類，如下圖所示。核糖與不同的鹼基所形成的化合物稱為。

腺嘌呤(A) (3)

鳥嘌呤(G)

(U) 脲嘧啶 (U)

(C) 胞嘧啶 (C)

(T) 胸腺嘧啶 (T)

核苷可以接一個至三個磷酸根。由核苷與磷酸根形成的化合物稱為核苷酸，如下圖所示。

▲ 3. DNA

DNA

片段結構示意圖

與 RNA 的比較：化合物

性質鍵結鹼基結構功能

DNA

（deoxyribonucleic acid）由相鄰的去氧核糖核苷酸以磷酸二酯鍵結合，形成的聚合物腺嘌呤（A）、胸腺嘧啶（T）、胞嘧啶（C）與鳥嘌呤（G）雙股螺旋存在細胞核內，儲存了生物遺傳密碼

RNA

（ribonucleic acid）由相鄰的核糖核苷酸以磷酸二酯鍵結合，形成的聚合物腺嘌呤（A）、脲嘧啶（U）、胞嘧啶（C）與鳥嘌呤（G）單股螺旋可以轉錄及轉譯遺傳密碼使體內製造蛋白質


DNA

★★★★

下列有關 DNA 的敘述，何者錯誤？ (A)與 RNA 同為核苷酸的聚合物 (B)又稱核糖核酸 (D)為一雙股螺旋的結構 [

145

為生命體最重要的遺傳訊息儲存者

(C)

答案] Ｂ又稱去氧核糖核酸。

下列有關核苷酸的敘述，何者錯誤？ (A)由五碳醣、鹼基及磷酸根等三部分所組成 (B)去氧核糖核苷酸中的鹼基有 A、U、C 及 G 等四種 (C)核苷酸是由核苷與磷酸根所形成的化合物 (D)核苷酸以磷酸二酯鍵結合，形成的核酸（(B) DNA 之鹼基為 A、T、C 及 G 等四種。） █：Ｂ。

3 – 6


一 (

Ｃ

) 1.

下列化合物何者不含醯胺鍵？ (A)尿素 (B)乙醯胺苯 (C)苯胺

（

蛋白質

(D)

2. 核酸由核苷酸聚合而成，而核苷酸由磷酸根

、五碳醣及含氮鹼基所組成，由成分分析，應不含硫。）

Ｄ

) 2.

在生態系物質循環中，下列何種元素不是構成人體內的核酸構造？【102.學測】 (A)碳 (B)氮 (C)磷 (D)硫 (E)氧（ 3. (B)果糖分子中的羰基位於 2 號之碳原子；(C)蔗糖一分子共

* (

ＡＤ

) 3.

下列敘述何者正確？與磷酸結合成核苷酸，核苷酸聚合後形成 DNA。） (A)家中所用的味精為麩胺酸的鈉鹽 (B)果糖分子中的羰基位於末端之碳原子 (C)蔗糖一分子共有 10 個羥基 (D)葡萄糖是六碳糖而核糖是五碳糖 (E)去氧核糖和不同的鹼基結合形成去氧核糖核苷，去氧核糖核苷聚合後形成 DNA

* (

ＡＣ

) 4.

醣類是重要營養素，而代糖則可作為取代醣類甜味的食品添加物。下列有關醣類與代糖的敘述，哪些正確？【100.學測】 (A)蔗糖是雙醣 (B)葡萄糖是一種果糖 (C)單醣在體內可以經由代謝產生能量 (D) 阿司巴丹（aspartame）是一種代糖，屬於單醣 (E)澱粉及纖維素均為多醣，在人體內（ 4. (B)葡萄糖非果糖；(D)代糖不屬於醣類；(E)人體無法分皆可分解產生葡萄糖

(

有 8 個羥基；(E)去氧核糖和不同的鹼基結合形成核苷，核苷

解纖維素。）

* (

ＡＣ

) 5.

日常飲食中，會接觸到各類的化學物質。下列敘述哪些正確？【101.學測】 (A)綠茶與咖啡中的咖啡因，對多數人具有提神效果 (B)纖維素為醣類，可被人體消化，分解成葡萄糖 (C)蛋白質是由胺基酸聚合而成，是人體生長所需要的物質 (D)食品中添加寡醣，是因其分子較葡萄糖小，容易被人體吸收 (E)澱粉與蔗糖皆屬 (B)人體內的酵素只分解醣類，無法分解纖維聚合物，是由很多小分子結合而成的巨大分子（ 5. 素；蔗糖非非 (D) 寡醣的分子較葡萄糖大；(E) 蔗糖聚合物，蔗糖由葡萄糖和果糖脫水而成。）


146

*

(

ＢＥ

) 6.

氧與臭氧麥芽糖 (A)

*

(

ＡＢ

) 7.

Ｃ

【101.學測】

下列各組物質中，哪些互為同分異構物？葡萄糖與果糖

(B)

金剛石與碳六十

(C)

蛋白質與耐綸

蔗糖與

(D)

（

(E)

6. (A)(C)同素異形體；(D)聚合物。）

【103.學測】

下列有關醣類化合物的敘述，哪些正確？

帄常食用的紅糖、白砂糖，其主要成分都是蔗糖 (B)纖維素經水解可產生葡萄糖，可用於製造酒精 (C)醣類化合物中的澱粉，可用碘酒驗出 (D)蔗糖屬於雙醣類化合物，經水解可得兩分子的葡萄糖 (E)醣類物質屬於碳水化合物，其化學成分通式均（ 7. (D)蔗糖水解得果糖及葡萄糖；(E)去氧核糖分子式可寫為 (CH2O)n (A)

為 C5H10O4 無法寫成(CH2O)n。）

（

二 (

* (

* (

1. 必需胺基酸需從食物中攝取；(D)組成蛋白質的各

種胺基酸只有少部份可在人體內自行合成。）

Ｄ

) 1.

醣類、蛋白質、脂肪、礦物質是人體重要營養，則下列敘述何者錯誤？＋ (A)澱粉與纖維素均屬多醣，後者不能被人體吸收 (B) Fe2 是構成血紅素的中心離子，人體缺乏 Fe2＋易造成貧血 (C)食用反式脂肪將會提高罹患冠狀動脈心臟病的機率 (D)組成蛋白質的各種胺基酸均可在人體內自行合成

ＣＤ

) 2.

下列有關蛋白質與多肽的敘述，哪些是正確的？ (A)常見的蛋白質約有 20 種 (B)合成蛋白質所需的 α －胺基酸皆可由人體自行合成 (C)阿司巴丹其結構類似二肽分子 (D)蛋白質分子中各種胺基酸排列順序稱為胺基酸序列，排列不同即為不同蛋白質 (E) 50 肽中有 50 個醯胺鍵

ＡＣＤ

（ ) 3.

2. (B)部分可自行合成；(E) 49 個醯胺鍵。）

下圖為某分子之結構，下列有關該分子的敘述何者正確？

（

3. (B)三種；(E)四肽分子。）

此分子含有四個胺基酸 (B)此分子完全水解後可得四種胺基酸 (C)此分子含有三個肽鍵 (D)此分子有三種官能基 (E)此圖所示為一個三肽分子麩胺酸與氫氧化鈉反應，可得麩胺酸鈉（味精）。工業上係利用微生物將醣類轉換成麩胺酸，其反應式如下： (A)

(

Ｂ

) 4.

已知分子下方括號中的數字為分子量，則上列反應式的原子經濟百分率（原子使用效 147×2 率）最接近下列哪一數值？（ 4. AE％＝＝62.3％。） (A) 72

(B) 62

(C) 52

(D) 42

(E) 32

342＋32×3＋17×2

【104.學測】


2

147

（南一版實驗活動手冊 p.17）

1.

本實驗以實體的分子模型或電腦自由軟體的操作，探討簡單有機分子的鍵結情形，並認識幾種常見有機化合物的結構。 2. (1)

(2)

(3)

分子模型可以幫助我們了解分子的結構與形狀，科學家也用它來研究化學變化中分子結構的轉變。模型元件中的圓球事先都已經在適當的位置鑽洞，鑽有四個洞的黑色及藍色圓球，分別代表碳原子及氮原子，鑽有兩個洞的紅色球代表氧原子，鑽有一個洞的其他色球代表氫、氟、氯、溴、碘等原子，通常以白色球用來代表氫原子，綠色球代表氯原子。有機分子中的碳原子通常以四個共價鍵與碳或其他原子如氫、氮與氧結合。兩圓球之間的棒數 1 根、2 根及 3 根分別代表化學鍵中的單鍵、雙鍵與參鍵。不能彎曲的直棒適用於單鍵，可彎曲的棍子適用於雙鍵及參鍵。使用球－棍模型時，很容易辨認分子結構中各原子在空間中的相對位置。填充模型是以圓球代表原子，圓球的大小代表原子的相對大小，即代表原子結構中電子雲的範圍。填充模型中沒有代表化學鍵的元件。使用填充模型時，很容易辨認各分子大小關係，模型也較接近真實的分子形狀，但是無法表現共價鍵的種類。 ▼ 一些常見分子的模型分子

分子

水（H2O）

甲烷（H2O）

氨（ NH3）

乙烯

二氧化碳（CO2） (4)

（C2H4）乙炔（C2H2）

電腦自由軟體所提供的各式各樣教學分子模型，都可以輕易轉換分子模型的呈現方式，例如球－棍模型與填充模型的互換，用以增進學生的學習能力。另外，自由軟體的設計也可以觀察分子模型轉動的三維空間（3D）圖案，如下圖。前景（Front ）左景（Left）右景（Right）頂景（Top）底景（Bottom）後景（Back ）

▲ 醋酸（CH3COOH）分子模型從六個不同方向觀測到的形狀。（電腦自由軟體：http：//chem-file.sourceforge.net/，並感謝高中化學學科中心推廣）

148

高中基礎化學(二)學習講義 3.

實驗步驟與結果： (1) 利用實體分子模型製作簡單的有機分子模型並寫出有機化合物的結構式。 ○1 分別製作同系物的烴類，如甲烷、乙烷及丙烷。第一組示性式

CH4

CH3CH3

CH3CH2CH3

結構式

○2 分別製作同系物的醇類，如甲醇、乙醇及正丙醇。第二組示性式

CH3OH

CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

結構式

○3 分別製作多鍵的烴類，如乙烯、乙炔及苯。第三組示性式

CH2CH2

CHCH

(CH)6

結構式

○4 分別製作同分異構物的烴類，如正丁烷與異丁烷。第四組示性式

結構式

CH3CH2CH2CH3

CH3CH(CH3)2


○5 分別製作同分異構物的醇類與醚類，如正丁醇及乙醚。第五組示性式

CH3CH2CH2CH2OH

(C2H5)2O

結構式

○6 分別製作順反異構物，如順或反丁烯二酸。第六組示性式

CH(COOH)CH(COOH)

CH(COOH)CH(COOH)

結構式

○7 分別製作羰基化合物，如甲醛或丙酮。第七組示性式

HCHO

(CH3)2CO

結構式

○8 分別製作有機酸及其衍生物，如乙酸及乙酸甲酯。第八組示性式

結構式

CH3COOH

CH3COOCH3

149

150


利用電腦自由軟體觀察分子模型轉動的 3D 圖案。 ○1 用適當的免費電腦自由軟體（例如已經有繁體中文界面的「化學構造資料庫」 http：//chem-file.sourceforge.net）。 ○2 選擇一個有機分子，依照軟體的按鍵設計，觀察分子模型轉動的 3D 圖案。《甘胺酸》前景（Front）頂景（Top）右景（Right）

(2)

（CPK Spacefill）前景（Front）

頂景（Top）

右景（ Right）

前景（Front）

頂景（Top）

右景（Right）

前景（Front）

頂景（Top）

右景（ Right）

（ ball-and-stick model）《葡萄糖》

（CPK Spacefill）

（ ball-and-stick model） 4.

甲烷、乙烷及丙烷中的單鍵可否自由轉動？這三個分子的形狀是否屬於帄面形？ █：甲烷、乙烷及丙烷皆為烷類，烷類分子結構中的碳－碳單鍵（ C－C）皆可自由轉動，具有四個單鍵的碳原子鍵角為 109.5°，因此這三個分子的形狀不是帄面形 (2) 乙烯、乙炔及苯的碳－碳多鍵可否自由轉動？描述這三個分子的形狀為何？ █：有機化合物中的碳－碳雙鍵（C＝C）與碳－碳參鍵（C≡C）皆不可以轉動，其中 C＝C 雙鍵的 2 個碳與其直接連接的 4 個原子都在同一帄面上，C≡C 參鍵的 2 個碳與其直接連接的 2 個原子都在同一直線上。乙烯與苯的分子結構中含有碳－碳雙鍵，兩者皆為帄面形分子；乙炔分子結構中含有碳－碳參鍵，為直線形分子。 (3) 順丁烯二酸或反丁烯二酸的分子在沒有扭斷化學鍵的情況下，能否將順丁烯二酸轉成反丁烯二酸？ █：有機化合物中碳－碳雙鍵（C＝C）不可以轉動，因此含有碳－碳雙鍵（C＝C）之順、反異構物無法經由碳－碳雙鍵（C＝C）的轉動而互變。 (1)


151

（*多重選擇題）一 1.

含有四個碳原子且皆為碳－碳單鍵的烴類有哪些？寫出結構式。 █：正丁烷 █：正丁烷；異丁烷

2.

含有四個碳原子且含有一個碳－碳雙鍵的烴類有哪些？寫出結構式。 █：1–丁烯；順 2–丁烯；反 2–丁烯 2

；

–甲基–2–丙烯

3.

含有四個碳原子且含有一個碳－碳參鍵的烴類有哪些？寫出結構式。 █：1–丁炔； 2–丁炔

4.

含有四個碳原子且屬於環烷類的烴類有哪些？寫出結構式。 █：環丁烷 █：環丁烷；甲基環丙烷

5.

含有四個碳原子且屬於環烯類的烴類有哪些？寫出結構式。 █：環丁烯 █：環丁烯；； 1–甲基環丙烯 3–甲基環丙烯

152


3

（南一版實驗活動手冊 p.31）

1.

認識常見有機溶劑的揮發性質及其氣味，並檢驗這些溶劑的互溶性；並將分子固體及離子化合物，放置在這些有機溶劑中，觀察這些物質的溶解性質。 2. (1)

由原子所構成各式各樣的分子，其整體電子雲分布均勻的程度不一，因此也將分子分為極性分子與非極性分子。分子整體電子雲分布愈不均勻者，則稱此分子的極性愈高 (A)

▲ (2)

(3)

(B)

極性分子與(B)非極性分子；δ ＋、δ －分別代表部分正電和部分負電

(A)

水是高極性的分子，因此我們將水稱為極性溶劑。一般水溶性較高的有機溶劑屬於極性溶劑，例如乙醇、丙酮等；反之，難溶於水者則屬於非極性溶劑，例如正己烷等。分子物質在各種溶劑中的溶解度大小，一般可用「物以類聚」原則來判斷：極性物質易溶於極性溶劑中，非極性物質則易溶於非極性溶劑中。葡萄糖（C6H12O6）具有極性的官能基（－OH），水溶性很好。碘（ I2）是非極性分子固體，難溶於水，但可溶於許多有機溶劑中。碘在不同溶劑中所形成溶液的顏色，會隨溶劑不同而有區別，這是因為碘的極性會受到溶劑影響。碘也可與碘離子結合，生成陰離子 I3－而溶於水中。所以碘雖難溶於水，但卻可溶於碘化鉀水溶液。－－ I2(s)＋I (aq) I3 (aq) （棕色）

(4)

碘化鉀（KI）、氯化鈉（ NaCl）及硫酸銅（CuSO4）等皆為可溶於水的離子化合物，雖然離子化合物有些可溶於水，有些難溶於水，但是大多離子化合物在有機溶劑中的溶解度都很低。

3.

《步驟一》 (1) 取 4 片乾淨的玻璃片，在每一片的正中央位置上分別滴上 2 滴乙醇、丙酮、乙酸乙酯及正己烷等有機溶劑，用手搧一搧液體上方，以鼻子聞聞液體是否有氣味，並觀察它們的揮發性。

▲ 依次在每片分別滴上 2 滴不同的有機溶劑，再用牙籤輕輕攪拌 (2)

並且用廣用試紙放在上述玻璃片上的液體，觀察水溶液的酸鹼性。

第 3 章有機化合物 (3)

取乾淨乾燥試管滴入各 5 滴的上述任兩溶劑，觀察彼此間是否可互溶。

▲ 測試水與有機溶劑的互溶性；由左至右依序為乙醇、丙酮、乙酸乙酯及正己烷

《結果一》 ▼ 有機溶劑的一般性質有機溶劑

氣味（有／無）

揮發性（易／不易）

酸鹼性質

有有有有

易易稍不易易

中性中性中性中性

▼ 檢驗溶劑互溶性質（可以完全互溶者，於表格中打○；無法互溶且液體分為兩層者，於表格中打×）溶劑

水

乙醇

丙酮

乙酸乙酯

正己烷

○

○ ○

×

×

○ ○

○ ○ ○

《步驟二》 (1) 取五份 3、4 顆芝麻量（約 0.02 克）的少量碘，分別放入裝有五滴水、乙醇、丙酮、乙酸乙酯或正己烷等五支試管中，輕輕搖盪試管 1 分鐘，觀察碘是否全溶解。

碘難溶於水

碘可溶於乙醇碘可溶於正己烷 ▲ 碘在不同溶劑中的溶解情形

153

154

高中基礎化學(二)學習講義 (2)

將(1)之碘改為葡萄糖，再作一次測試。

葡萄糖可溶於水

葡萄糖微溶於乙醇（上層溶液出現混濁）

葡萄糖難溶於正己烷

▲ 葡萄糖在不同溶劑中的溶解情形 (3)

將(1)之碘改為氯化鈉，再作一次測試。

氯化鈉可溶於水 (4)

將(1)之碘改為硫酸銅，再作一次測試。

硫酸銅可溶於水 (5)

氯化鈉難溶於乙醇氯化鈉難溶於正己烷 ▲ 氯化鈉在不同溶劑中的溶解情形

硫酸銅難溶於乙醇硫酸銅難溶於正己烷 ▲ 硫酸銅在不同溶劑中的溶解情形

將(1)中裝有碘及水的試管，再加入 10 滴水，搖盪試管 1 分鐘，觀察碘是否溶解？接著加入 1 顆綠豆量（約 0.1 克）的少量碘化鉀晶體，並再行搖盪試管 1 分鐘，觀察碘是否溶解？ 

碘可溶於碘化鉀水溶液


155

（*多重選擇題）一 (

Ｂ

) 1.

(

Ｃ

) 2.

（ 1. 乙醇可溶於水，碘、苯及辛烷皆難溶於水。）下列何者物質可與水互溶？ (A)碘 (B)乙醇 (C)苯 (D)辛烷用帶靜電的塑膠棒靠近下列液體的細流，細流會發生偏轉的是：（ 2. 找極性分子水。） (A)苯 (B)二硫化碳 (C)水 (D)四氯化碳（ 3. (C)像 HCl 分子就有極性。）下列有關化學鍵及分子極性的敘述，何者不正確？ (A)離子鍵主要是由陰離子與陽離子間的靜電引力所造成 (B)共價鍵的偶極矩主要是因鍵結電子對在兩鍵結原子間分布不均所致 (C)直線形的分子不可能具有極性 (D) 極性共價鍵中的電子對，通常靠近電負度較大的原子 (E)非極性的分子可能具有極性的共價鍵（ 4. 兩原子的非金屬性差異大者，鍵的極下列哪一個分子具較強的極性共價鍵？性較強。） (A) H－F (B) H－Cl (C) H－Br (D) H－I 一般醫藥用的碘酒是由下列哪些物質配成的溶液？ (A)碘、碘化鉀溶解於酒精配成的 (B)碘溶解於甲醇配成的 (C)碘化鉀溶解於酒精配（ 5. 碘酒為 I 、KI 溶於 C H OH 中。）成的 (D)碘溶解於酒精、氯仿配成的下列各種溶液的濃度均為 1.0 M，今各取 2 mL，並分別加入 1 mL 氯水及 2 mL， CCl4，經充分搖盪後，何者可使四氯化碳層呈紫色？（ 6. 氯水可氧化 Br 及 I ，生成 Br 及 I ，而 I ／CCl 呈紫色。） 

(

Ｃ

) 3.

(

Ａ

) 4.

(

Ａ

) 5.

2

*(

ＡＤ

) 6.

2

－

(A) KI(aq)

(B) KCl(aq)

(C) NaBr (aq) (aq)

(D) NaI(aq)

(E) NaF(aq)

2

－

5

2

2

4

（ 7. 由本實驗得知為乙醇、丙酮及甲醇。）ＡＢ ) 7. 下列哪些有機溶劑可與水互溶？Ｅ (A)乙醇 (B)丙酮 (C)乙酸乙酯 (D)正己烷 (E)甲醇（ 8. 由本實驗得知 NaCl 與(A)(B)(C)(D)等皆難溶。） * ( ＡＢ ) 8. 氯化鈉難溶於下列何種溶劑中？ＣＤ (A)乙酸乙酯 (B)丙酮 (C)乙醇 (D)正己烷 (E)水 * ( 全 ) 9. 固態碘可溶於下列哪些液體中？（ 9. 碘可溶於 KI 中，因此生成 I 。） (A)乙酸乙酯 (B)丙酮 (C)乙醇 (D)正己烷 (E)含碘化鉀的水溶液 * ( ＢＥ )10. 試管五支(A)至(E)，依序倒入試劑：汽油、酒精、氯仿、四氯化碳、丙酮，然後各加入 1 毫升的水並攪拌。試問哪些試劑會與水完全混合均勻？【92. 指考】指考】（10. 汽油（烷類之混合物）、氯仿、 (A)汽油 (B)酒精 (C)氯仿 (D)四氯化碳 (E)丙酮四氯化碳等分子難溶於水。） 11. 本實驗使用的 4 種有機溶劑，哪些可完全溶於水？哪些無法完全溶於水？ █：乙醇與丙酮可完全溶於水中，乙酸乙酯與正己烷無法完全溶於水中。 █：乙醇與丙酮可完全溶於水中，乙酸乙酯與正己烷無法完全溶於水中。 12. 討論分子物質的溶解性質時，為什麼可說是「同類互溶」？ █：分子物質在各種溶劑中的溶解度大小，一般可用「物以類聚」原則來判斷：極性物質易溶 █：分子物質在各種溶劑中的溶解度大小，一般可用「物以類聚」原則來判斷：極性物質易溶於極性溶劑中，非極性物質則易溶於非極性溶劑中。 13. 寫出碘與碘離子結合反應的離子反應式。－ █：I2(s)＋I－(aq) I3 (aq) *(

(aq)

－

3 (aq)

二 (

Ｄ

) 1.

把 Cl2 與 CCl4 加入 NaI，搖動後呈現的顏色為何？ (A)黃綠色 (B)黃色 (C)棕色 (D)紫色

（

1. Cl2 把 I

－

氧化成 I2，其在 CCl4 呈現紫色。）

156


105-1chem2-ch3-teach

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